Enantioselective biotransformation of sterically hindered amine substrates by the fungus
            <i>Stemphylium lycopersici</i>

Queiroz, Maria Sandra Ramos; Pinheiro, Larissa Zambe; Sutili, Felipe K.; Souza, Priscilla M. de; Seldin, Lucy; Muzitano, Michelle Frazão; Souza, Rodrigo O. M. A. de; Guimarães, Denise O.; Leal, Ivana Corrêa Ramos

doi:10.1111/jam.13684

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“…The S. lycopersici endophytic fungus isolated from H. balsamifera leaves showed to be a promising species when cultured in media with high oil content (Figure 1), endorsing our previous report about its biotransformation potential. [15,16] The fungus extract showed significant lipolytic activity when assayed in the hydrolysis of olive oil by the titrimetric method, suggesting other enzymes in addition to aminotransferases previously found, in other conditions growth.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 74%

“…The procedures for obtaining the fungus S. lycopersici were previously described by our group. [15] The culture was stored at the Filamentous Fungi Culture Collection from Oswaldo Cruz Foundation (FIOCRUZ/CCFF) accredited by the Administrative Council of genetic patrimony under the number 010413/2012-0 (CGEN). The sequence obtained was deposited in the GenBank under the accession number KY198386.…”

Section: Fungi Isolation and Identificationmentioning

confidence: 99%

“…In the study developed by Queiroz et al, several microorganisms were isolated from Restinga plants and exhibited enzymatic activity. [15] Among them, S. lycopersici showed to be an important tool for broader substrate scope transaminases and a relevant player on the development of new biocatalysts with ability in asymmetric synthesis reactions. The endophytic fungus Stemphylium lycopersici (strain HB13) associated with Humiria balsamifera St.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

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Application of Stemphylium lycopersici Extracts Immobilized on MCM‐48type Mesoporous Materials as Biocatalysts for Monoacylglycerol Production

Paranhos,

Dallago,

dos S. Martins

et al. 2024

Chemistry & Biodiversity

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Monoacylglycerols are eco‐friendly and inexpensive emulsifiers with a range of applications. The traditional synthetic route is not eco‐friendly, while enzymatic catalysis offers milder reaction conditions and higher selectivity. However, its application still is limited due to the costs. In this context, endophytic fungi can be source to new biocatalysts with enhanced catalytic activity. Based on this perspective, the aim of this study was perform the synthesis of MAG‘s through transesterification reactions of solketal and different vinyl esters, using crude and immobilized lipolytic extracts from the endophytic fungi Stemphylium lycopersici, isolated from Humiria balsamifera. The reactions were conducted using 100 mg of biocatalyst, 1 mmol of substrates, 9 : 1 n‐heptane/acetone, at 40 °C, 200 rpm for 96 h. In the reactions using the ILE and stearate, laureate and decanoate vinyl esters it was possible to obtain the correspondent products with conversion rates of 52–75 %. Also, according to the structure drivers used in MCM‐48 synthesis, different morphologies and conversions rates were observed. Employing [C16MI] Cl, [C14MI] Cl and [C4MI] Cl, the 1‐lauroyl‐ glycerol conversion was 36 %, 79 % and 44 %, respectively. This is the first work involving the immobilization of an endophytic fungi and its utilization as a biocatalyst in the production of MAG's.

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Section: Resultsmentioning

confidence: 74%

Section: Fungi Isolation and Identificationmentioning

confidence: 99%

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

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Application of Stemphylium lycopersici Extracts Immobilized on MCM‐48type Mesoporous Materials as Biocatalysts for Monoacylglycerol Production

Paranhos,

Dallago,

dos S. Martins

et al. 2024

Chemistry & Biodiversity

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“…La mayoría de las especies de Stemphylium son fitopatógenas de hábito necrótrofo y/o saprótrofo 31,57,76 . Sin embargo, también se han descripto especies de Stemphylium de hábitos endofíticos 60,[77][78][79][80] . Una especie de Stemphylium puede ser patógena necrótrofa en un hospedador, pero endófita en otro hospedador, además de saprótrofa en tejido vegetal muerto.…”

Section: III Iii Hábitos Y Rango De Hospedadoresunclassified

“…El tamaño esperado del genoma puede inferirse a partir de los datos del valor-C o, alternativamente, a partir de los enfoques basados en la frecuencia k-mer. Asimismo, la completitud de un genoma puede estimarse mediante herramientas bioinformáticas que inspeccionan en un ensamblaje genómico la presencia de colecciones de genes universales de copia única para el linaje taxonómico investigado162,175,184,185 .Se han realizado varios estudios centrados principalmente en la variación morfológica, fisiológica, patógena y genética en diferentes poblaciones de S. lycopersici, pero aún queda mucho por investigar sobre los mecanismos moleculares subyacentes a todos estos aspectos29,60,62,79 . En este sentido, el proyecto de secuenciación del genoma de S. lycopersici CIDEFI-216 podría arrojar luz sobre muchos de estos temas, como así también, podría contribuir a una mejor comprensión de la historia evolutiva de Stemphylium.…”

unclassified

Mancha gris de la hoja del tomate: identificación, biología y genómica del agente etiológico

Franco¹

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La mancha gris de la hoja del tomate es una enfermedad causada por tres especies del género Stemphylium: S. botryosum, S. solani y S. lycopersici. De amplia distribución mundial, fue reportada por primera vez en Argentina en 1990. Desde entonces, no solo ha aumentado en las áreas endémicas, sino que también se ha diseminado a nuevas regiones de cultivo. En base a la premisa que la patogenicidad de Stemphylium en plantas de tomate se debe a la expresión de efectores que vulneran los mecanismos de defensa del hospedador, en la presente tesis se indagó sobre la biología y genómica del agente etiológico con particular énfasis en el repertorio de efectores. Como primer paso, se comprobó que S. lycopersici es el principal agente causal de la mancha gris de la hoja del tomate en Argentina. Los aislados exhibieron una gran diversidad según lo evaluado mediante su morfología, genética y agresividad en tomate. Luego, se seleccionó un representante a partir del cual se generó el primer genoma borrador de S. lycopersici mediante secuenciación de segunda generación. Se utilizó al genoma mitocondrial para inferir la historia evolutiva de este fitopatógeno. El mitogenoma reveló una estructura dinámica, rica en secuencias repetitivas y elementos móviles, con algunas particularidades como la ausencia de los genes atp8 y atp9 y la fusión de los genes cox1 y cox2. Finalmente, el genoma borrador fue utilizado como insumo en la identificación y caracterización del secretoma in silico y de los clusters de genes de metabolitos secundarios. De esta manera, se determinó que el secretoma de S. lycopersici está compuesto por 1005 proteínas (11,12 % del proteoma), 363 de las cuales presentan características de efectores. En general, se encontró un repertorio de proteínas típico al de un hongo necrótrofo; variedad y cantidad de enzimas que degradan la pared celular, efectores LysM y enzimas que intervienen en la eliminación de las especies reactivas del oxígeno. Por otra parte, se identificaron 36 clusters de genes de metabolitos secundarios, con predominio de clusters de genes biosintéticos de policétidos. Se encontró que el genoma de S. lycopersici contiene genes claves para la biosíntesis de melanina vía 1,8-dihidroxinaftaleno y L-dihidroxifenilalanina. Asimismo, posee el gen codificante de la 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa, enzima clave en la biosíntesis de piomelanina. Estos datos sientan bases sólidas para el desarrollo de estudios funcionales dirigidos a caracterizar tanto el metabolismo secundario como así también el secretoma in vivo de S. lycopersici bajo cualquier condición fisiológica, siendo de particular interés durante su interacción con el tomate. El conocimiento de las moléculas intervinientes en esta interacción será clave para el diseño racional de estrategias para el manejo de la mancha gris de la hoja del tomate.

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Activity of endophytic fungi in enantioselective biotransformation of chiral amines: New approach for solid-state fermentation

Pinheiro

Silva

Queiroz

et al. 2023

Biocatalysis and Agricultural Biotechnology

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Enantioselective biotransformation of sterically hindered amine substrates by the fungus Stemphylium lycopersici

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Application of Stemphylium lycopersici Extracts Immobilized on MCM‐48type Mesoporous Materials as Biocatalysts for Monoacylglycerol Production

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Mancha gris de la hoja del tomate: identificación, biología y genómica del agente etiológico

Activity of endophytic fungi in enantioselective biotransformation of chiral amines: New approach for solid-state fermentation

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