Enantioselective synthesis of heliannuol E; structural consideration of natural molecule

Doi, Fuminao; Ogamino, Takahisa; Sugai, Takeshi; Nishiyama, Shigeru

doi:10.1016/s0040-4039(03)01094-3

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“…The oxidation was conducted under constant current electrolysis using a glassy carbon beaker anode to give the desired spirocyclohexadienone 127 in 68 % yield. Compound 127 was then converted to heliannuol E after Lewis acid‐promoted ring‐expansion, hydrogenolysis, protecting group adjustments and introduction of the benzylic vinyl group . As shown in Scheme , related electrochemically‐mediated spiro cyclization approaches were also implemented in the synthesis of the tetrahydropyrroloquinoline‐containing natural products discorhabdin C, aeroplysinin and gymnastatin A …”

Section: Anodic Oxidationmentioning

confidence: 99%

Organic Electrosynthesis: Applications in Complex Molecule Synthesis

2019

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Organic electrosynthesis is an enabling and sustainable technology, which constitutes a rapidly expanding field of research. Electrochemical approaches serve as convenient and green alternatives to stoichiometric and toxic chemical redox agents. Electrosynthesis constitutes a promising platform for harnessing the unique reactivity profiles of radical intermediates, expediting the development of new reaction manifolds. This Review highlights both anodic and cathodic methods for the construction of various kinds of complex molecules.

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Section: Anodic Oxidationmentioning

confidence: 99%

Organic Electrosynthesis: Applications in Complex Molecule Synthesis

2019

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“…[155] Under constant-current conditions,oxidation at acarbon beaker anode was carried out to form aspirodienone derivative (Scheme 54). Nishiyama et al also applied the electrochemical synthesis of spiro acetals to the synthesis of ossamycin, following as imilar approach.…”

Section: Synthesis By Electrochemically Initiated Cyclizationmentioning

confidence: 99%

“…Anodic synthesis of aspiro compound for the synthesis of heliannuolE. [155] Scheme 55. Electrochemical synthesis of chromans and spiro chromans by intermolecular cycloadditions of terpenes and in situ generated ortho-quinone methides.…”

Section: Synthesis By Electrochemically Initiated Cyclizationmentioning

confidence: 99%

Elektrifizierung der organischen Synthese

et al. 2018

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Die direkte Nutzung von Elektrizität für die organische Synthese erlebt derzeit eine Renaissance. Von den eher syntheseorientierten Laboratorien, die auf diesem Gebiet arbeiten, werden neuartige oder althergebrachte Konzepte genutzt, um den Weg von der Nischentechnologie zu breiteren Anwendungen zu ebnen. Da nur Elektronen als Reagens genutzt werden, wird die Bildung von Abfallreagentien effizient vermieden. Darüber hinaus können stöchiometrische Reagentien regeneriert werden und ermöglichen eine elektrokatalysierte Umsetzung. Die Anwendung von elektroorganischen Transformationen ist jedoch mehr als nur die Minimierung des Abfallaufkommens; sie führt vielmehr zu inhärent sicheren Prozessen, zur Abkürzung vieler Synthesestufen, zu milderen Reaktionsbedingungen, zu alternativen Zugängen zu gewünschten Struktureinheiten sowie zur Schaffung neuer Bereiche für geistiges Eigentum (Patente). Wenn die verwendete Elektrizität aus regenerativen Ressourcen stammt, kann dieser Stromüberschuss direkt als terminales Oxidations‐ oder Reduktionsmittel eingesetzt werden, was eine äußerst nachhaltige und damit hochattraktive Technologie darstellt. Dieser Aufsatz gibt einen Überblick über die jüngsten Entwicklungen auf dem Gebiet der elektrochemischen Synthese, welche die Zukunft dieses stark aufstrebenden Gebietes beeinflussen werden.

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“…5 The irregular terpenoid structure of 1 and the associated significant biological activity are expected to prompt further reports on its synthesis. 6 We have initiated a comprehensive programme into the synthesis of these structurally intriguing new terpenoid compounds and have recently reported a synthesis of heliannuol A and D. 7 We now report a synthesis of the methyl ether of an epimer of heliannuol E.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%