Enantioselektive Tail‐to‐Head‐Terpencyclisierungen durch optisch aktive hexamere Resorcin[4]aren‐Kapselderivate

Abstract

Molekulare Kapseln ermöglichen die Umwandlung von Substraten innerhalb eines geschlossenen Hohlraumes und ahmen bis zu einem gewissen Grad die enzymatische Katalyse nach. Ein Chiralitätstransfer von der molekularen Kapsel auf das eingekapselte Substrat wurde nur in wenigen Fällen untersucht. Hier zeigen wir, dass ein Chiralitätstransfer innerhalb eines relativ großen molekularen Behälters von etwa 1400 Å3 möglich ist. Insbesondere präsentieren wir (1) die ersten Beispiele optisch aktiver hexamerer Resorcin[4]aren Kapseln, (2) ihre Fähigkeit zur enantioselektiven Katalyse von Tail‐to‐Head‐Terpencyclisierungen und (3) die überraschend hohe Empfindlichkeit der Enantioselektivität auf die strukturellen Modifikationen.