Enantiospecific synthesis of (1S,2S,5R,6S)-2-aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid by a modified Corey-Link reaction

Domı́nguez, Carmen; Ezquerra, J.; Baker, Stephen; Borrelly, Stephane; Prieto, Lourdes; Espada, Modesta; Pedregal, C.

doi:10.1016/s0040-4039(98)02092-9

Cited by 51 publications

(20 citation statements)

References 13 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…in order to obtain the ( R )-deoxydysibetaine and 4- epi -dysibetaine, they carried out the addition of the lithium salt of chloroform to the ketone 158 , which is readily obtained from ( R )-4-hydroxyproline, to give the alcohol 159 in 74% yield and high diastereoselectivity, which, by treatment with DBU and sodium azide in the presence of 18-crown-6 under modified Corey-Link reaction,125 gave the dimethyl ester 161 in 56% yield through the intermediate epoxide 160 . Reduction of azide group in 161 with H 2 over Raney-Ni, followed by protection of resulting primary amine with (Boc) 2 O, furnished the protected quaternary α-amino acid 162 in 75% yield, and subsequent treatment with SmI 2 in THF-HMPA or THF-DMEA afforded the δ-lactam126 ( R )- 163 in >90% yield (Scheme 36).…”

Section: Synthesis Of 1-aminocycloalkanecarboxylic Acidsmentioning

confidence: 99%

Recent progress on the stereoselective synthesis of cyclic quaternary α-amino acids

Cativiela

Ordóñez

2009

Tetrahedron: Asymmetry

218

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

Section: Synthesis Of 1-aminocycloalkanecarboxylic Acidsmentioning

confidence: 99%

Recent progress on the stereoselective synthesis of cyclic quaternary α-amino acids

Cativiela

Ordóñez

2009

Tetrahedron: Asymmetry

218

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Such compounds or further functionalized derivatives have been described by various research groups [4][5][6][7][8]22] and have resulted in highly potent metabotropic glutamate receptor antagonists or agonists. In all these examples, an extended conformation of the glutamate moiety was attempted and achieved.…”

mentioning

confidence: 99%

Two Distinct Conformations of GABA Locked by Embedding in the Bicyclo[3.1.0]hexane Core Structure

et al. 2011

View full text Add to dashboard Cite

“…Atualmente, os principais métodos de preparação de THMCs ainda envolvem as reações do ânion tri-halometila com espécies carboniladas, especialmente aldeídos, a partir de: CHX 3 , em meio básico; [13][14][15][16][17][18][19][20][21][22][23][24] ácido tri-haloacético e tri-haloacetato, 25-27 conforme o Esquema 3.…”

Section: Tri-halometil Carbinois -Thmcsunclassified

Recentes aplicações sintéticas de compostos orgânicos tricloro(bromo)metila substituídos

Menezes¹,

Gallardo²,

Zucco³

2010

Quím. Nova

View full text Add to dashboard Cite

Recebido em 1/7/10; aceito em 11/10/10; publicado na web em 16/11/10 RECENT SYNTHETIC APPLICATIONS OF TRICHLORO(BROMO)METHYL CONTAINING ORGANIC COMPOUNDS. This review presents the recent applications of some trihalomethyl carbinols, α,α,α-trihalogenated carbonyl compounds and trichloro(bromo)methyl-containing heterocycles, acting as high versatile synthetic precursors in organic chemistry, based on the last 10 years' literature.Keywords: trichloro(bromo)methyl compounds; synthetic applications. INTRODUÇÃO O grupo tricloro(bromo)metilaCompostos orgânicos contendo grupos -CCl 3 ou -CBr 3 em suas estruturas possuem diversas aplicações em diferentes áreas como bioquímica, agroquímica, produtos naturais, mas são reconhecidos, sobretudo, como reagentes altamente versáteis em síntese orgânica. O clorofórmio, por exemplo, o derivado mais simples contendo o grupo -CCl 3 , é um solvente de larga utilização em laboratórios. A Figura 1 mostra alguns compostos contendo o grupo -CX 3 , dotados de interessantes propriedades. O DDT, 1, é o inseticida mais conhecido da história.1 O composto piridínico 2 é relatado como um agente antitumoral 2 e o derivado arsênico 3 possui atividade antileucêmica.3 O grupo -CCl 3 é fundamental para a atividade biológica do Salubrinal, 4, uma molécula altamente eficaz na proteção de células sadias contra apoptose induzida por estresse excessivo e incorreto do retículo endoplasmático, fato responsável por importantes patologias como diabetes, Alzheimer e infecções virais. 4,5 Com relação aos derivados contendo o grupo -CBr 3 , destaca-se o agente neurotóxico 5.6 Já o composto 6 é um dos componentes da alga vermelha Asparagopsis Taxiformis, que apresenta atividade contra aldose redutase em bovinos. 7 Aplicações sintéticas de compostos orgânicos contendo -CX 3O desenvolvimento de novas estratégias e metodologias em sín-tese orgânica é um acontecimento recorrente e promissor de pesquisa em Química, e, nesse contexto, compostos orgânicos contendo o grupo -CX 3 (X = Cl, Br) têm sido citados na literatura como reagentes úteis e versáteis em diversas circuntâncias. Nesta revisão, serão apresentados exemplos relatados, principalmente na última década, envolvendo a utilização de tri-halometil carbinois (THMCs), compostos carbonilados α,α,α-tri-halogenados (CCTHs) e heterociclos contendo -CX 3 como precursores sintéticos de funções químicas variadas. Esses compostos atuam, muitas vezes, como peças fundamentais em estratégias de síntese de moléculas altamente elaboradas e de acentuada importância.Em 1934, Fuson e Bull publicaram um artigo de revisão acerca da reação do halofórmio, apontando, já naquela época, utilização dessa reação em análises qualitativas e quantitativas, suas aplicações em síntese e explicações mecanísticas. 8 De fato, a reação do halofórmio é uma das mais antigas na Química. Em 1822, Serulla, acidentalmente, verificou que o tratamento de etanol com hipoiodito, formado a partir de iodo em solução básica de hidróxido, levava à obtenção de iodofórmio e íon formato, por reação de oxidação do...

show abstract

Enantiospecific synthesis of (1S,2S,5R,6S)-2-aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid by a modified Corey-Link reaction

Cited by 51 publications

References 13 publications

Recent progress on the stereoselective synthesis of cyclic quaternary α-amino acids

Recent progress on the stereoselective synthesis of cyclic quaternary α-amino acids

Two Distinct Conformations of GABA Locked by Embedding in the Bicyclo[3.1.0]hexane Core Structure

Recentes aplicações sintéticas de compostos orgânicos tricloro(bromo)metila substituídos

Contact Info

Product

Resources

About