Endiandric acid, a novel carboxylic acid from Endiandra introrsa(Lauraceae): X-ray structure determination

Bandaranayake, Wickramsinge M.; Banfield, James; Black, D. St. C.; Fallon, Gary D.; Gatehouse, B. M.

doi:10.1039/c39800000162

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“…[48] Since endiandric acid A (90) and B (91) occur together with endiandric acid C (92), and as these compounds are isolated in racemic form, Bandaranayake et al postulated there was a unified biogenesis involving a series of electrocyclizations from an achiral precursor (Scheme 19). [49] They proposed that a polyketide of type 93 might lead to a phenylpolyene acid with a central conjugated tetraene unit.…”

Section: Other Polyketides 241 Endiandric Acidsmentioning

confidence: 98%

Chemistry and Biology of Biosynthetic Diels–Alder Reactions

2003

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Nature's repertoire of biosynthetic transformations has recently been recognized to include the Diels-Alder cycloaddition reaction. Evidence now exists that there are enzymes that mediate the Diels-Alder reaction in secondary metabolic biosynthetic pathways. 2002 marked the 100th anniversary of Alder's birth and 75 years since the discovery of the Diels-Alder reaction. It would appear that living systems discovered and made use of this ubiquitously useful ring-forming reaction eons ago for the construction of complex natural products. In this Review an overview is given of all of the known classes of natural products (polyketides, isoprenoids, phenylpropanoids, alkaloids) that have been speculated to arise by a biological Diels-Alder reaction.

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Section: Other Polyketides 241 Endiandric Acidsmentioning

confidence: 98%

Chemistry and Biology of Biosynthetic Diels–Alder Reactions

2003

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“…[93] Ein Bei- Aufsätze gruppen um Sasaki [99] und Yamamoto [100] [105] entwickelten Totalsynthesen von SNF4435 C (118) und SNF4435 D (119, Schema 23), zwei immunsuppressiven Wirkstoffen aus der Kulturbrühe von Streptomyces spectabilis. [106] Die zentrale Bicyclo[4.2.0]octadien-Struktur dieser faszinierenden Naturstoffe erinnert stark an die Endiandrinsäu-ren, [107] für die Black und Mitarbeiter einen Biosynthesepfad mit einer Elektrocyclisierungskaskade vorschlugen, [108] der anschließend -vor nun über 20 Jahren -experimentell durch unsere Arbeitsgruppe bestätigt wurde. [109] Daher wurde analog postuliert, dass die SNF-Verbindungen durch Sequenzen aus konrotatorischen 8p-und disrotatorischen 6p-Elektrocyclisierungen des vollständig funktionalisierten Z,Z,Z,ETetraens 115 entstehen (Schema 23).…”

Section: Stille-reaktionenunclassified

Palladiumkatalysierte Kreuzkupplungen in der Totalsynthese

2005

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Wenn man die Entwicklung der organischen Chemie betrachtet, kommt man schnell zu dem Schluss, dass kein Reaktionstyp dieses Gebiet in vergleichbarer Weise geprägt hat wie die Kohlenstoff‐Kohlenstoff‐Kupplungen. Grignard‐, Diels‐Alder‐ und Wittig‐Reaktionen sind nur drei herausragende Beispiele für solche Prozesse, die im vergangenen Jahrhundert zweifellos entscheidend am Aufstieg der chemischen Synthese beteiligt waren. Im letzten Viertel des 20. Jahrhunderts bereicherte eine neue Familie von leistungsfähigen Reaktionen zur Knüpfung von Kohlenstoff‐Kohlenstoff‐Bindungen das Repertoire der Synthesechemie: die übergangsmetallkatalysierten Reaktionen, allen voran die palladiumkatalysierten Kreuzkupplungen. In diesem Aufsatz werden Auszüge aus einer Reihe von ausgewählten Synthesen diskutiert. Die Beispiele sollen die enorme Leistungsfähigkeit dieser Prozesse in der Kunst der Totalsynthese aufzeigen und ihr Potenzial für zukünftige chemische Synthesen unterstreichen.

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“…[6] Similar cascades have been proposed in the biosynthesis of the endiandric acids, [7] as well as the immunosuppressants SNF4435 C/D, [8] and verified by total synthesis.…”

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confidence: 99%

Mining the Tetraene Manifold: Total Synthesis of Complex Pyrones from Placobranchus ocellatus

Miller

Trauner

2005

Angew Chem Int Ed

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A natural product anticipated through total synthesis! Ocellapyrone A was obtained in the laboratory several months before the structure of this unusual natural product (see scheme) was reported. An isomerization/8π–6π electrocyclization cascade was used for the formation of the natural product from a polyene precursor. The synthesis of ocellapyrone B from a diastereomer of ocellapyrone A was also performed.

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Endiandric acid, a novel carboxylic acid from Endiandra introrsa(Lauraceae): X-ray structure determination

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Chemistry and Biology of Biosynthetic Diels–Alder Reactions

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Palladiumkatalysierte Kreuzkupplungen in der Totalsynthese

Mining the Tetraene Manifold: Total Synthesis of Complex Pyrones from Placobranchus ocellatus

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