Enhancement of acetylcholine release by homoanatoxin-a from Oscillatoria formosa

Aas, Pål; Eriksen, Stig; Kolderup, Jørgen; Lundy, Paul M.; Haugen, John Erik; Skulberg, Olav M.; Fonnum, Frode

doi:10.1016/s1382-6689(96)00059-2

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“…1) and, unusually, it was synthesised14 prior to its first discovery in nature 12. HMAN, produced by Planktothrix formosa , has a toxicity similar to that of AN15 and both toxins have recently been discovered in a number of lakes in Ireland 16,17…”

mentioning

confidence: 99%

Liquid chromatography with electrospray ion‐trap mass spectrometry for the determination of anatoxins in cyanobacteria and drinking water

Furey

Crowley

Lehane

et al. 2003

Rapid Comm Mass Spectrometry

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Anatoxin-a (AN) and homoanatoxin-a (HMAN) are potent neurotoxins produced by a number of cyanobacterial species. A new, sensitive liquid chromatography/multiple tandem mass spectrometry (LC/MS(n)) method has been developed for the determination of these neurotoxins. The LC system was coupled, via an electrospray ionisation (ESI) source, to an ion-trap mass spectrometer in positive ion mode. The [M+H](+) ions at m/z 166 (anatoxin-a) and m/z 180 (homoanatoxin-a) were used as the precursor ions for multiple MS experiments. MS(2)bond;MS(4) spectra displayed major fragment ions at m/z 149 (AN), 163 (HMAN), assigned to [Mbond;NH(3)+H](+); m/z 131 (AN), 145 (HMAN), assigned to [Mbond;NH(3)bond;H(2)O+H](+), and m/z 91 [C(7)H(7)](+). Although the chromatographic separation of these neurotoxins is problematic, reversed-phase LC, using a C(18) Luna column, proved successful. Calibration data for anatoxin-a using spiked water samples (10 mL) in LC/MS(n) modes were: LC/MS (25-1000 microg/L), r(2) = 0.998; LC/MS(2) (5-1000(microg/L), r(2) = 0.9993; LC/MS(3) (2.5-1000 microg/L), r(2) = 0.9997. Reproducibility data (% RSD, N = 3) for each LC/MS(n) mode ranged between 2.0 at 500 microg/L and 7.0 at 10 microg/L. The detection limit (S/N = 3) for AN was better than 0.03 ng (on-column) for LC/MS(3) which corresponded to 0.6 microg/L.

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mentioning

confidence: 99%

Liquid chromatography with electrospray ion‐trap mass spectrometry for the determination of anatoxins in cyanobacteria and drinking water

Furey

Crowley

Lehane

et al. 2003

Rapid Comm Mass Spectrometry

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“…Homoanatoxin-a is a methyl derivate of anatoxin-a with similar pharmacological and toxicological properties (Wonnacott et al, 1992), and it has been implicated in dog deaths in New Zealand (Wood et al, 2007). In addition to being a nicotinic agonist, homoanatoxin-a can increase the release of acetylcholine from peripheral cholinergic nerves through opening of endogenous voltage-dependent neuronal L-type Ca 2 channels (Aas et al, 1996).…”

Section: Mechanism Of Actionmentioning

confidence: 99%

Cyanobacterial (blue-green algae) toxins

Puschner

Roegner²

2012

Veterinary Toxicology

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“…Foi observado que o efeito fisiológico de ambas é muito semelhante 13 . Outros estudos demonstram que a Homoanatoxina-a produz um aumento da liberação de acetilcolina nas terminações dos nervos colinérgicos periféri-cos, por meio da abertura de canais de Ca ++ dependentes de voltagem tipo L 36 . Philips et al 37 , realizaram ensaios de competição pelo receptor nicotínico em cérebro de rato, entre Nicotina e α-Bungarotoxina marcadas e alguns análogos sintéticos da Anatoxina-a (Homoanatoxinaa, Propilanatoxina e Isopropilanatoxina).…”

Section: Toxicidade Sub-aguda E Crônica Da Anatoxina-aunclassified

Aspectos toxicológicos e químicos da Anatoxina-a e seus análogos

Rodríguez¹,

Moura²,

Pinto³

et al. 2006

Quím. Nova

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Recebido em 25/10/05; aceito em 21/12/05; publicado na web em 22/8/06 TOXICOLOGICAL AND CHEMICAL ASPECTS OF ANATOXIN-a. Anatoxin-a and its analogues are azabicyclic alkaloids that represent one of the most powerful nicotinic agonists known for the nicotinic acetylcholine receptor (nAChR). Because of this potent mechanism of action, anatoxin-a and its derivatives represent a target for the discovery of novel drugs. Their syntheses are useful for environmental monitoring and also for pharmacokinetic/pharmacodynamic and toxicological studies. Some strategies for the synthesis of anatoxin-a and analogous compounds are described herein, covering the period from 1996 to the present date. In this review, emphasis is given to the chemical and toxicological aspects of some variants of anatoxin-a, including homoanatoxin-a and anatoxin-a(s).Keywords: anatoxin-a; algae; alkaloids. INTRODUÇÃOOs problemas ambientais referentes à preservação das águas superficiais e subterrâneas têm-se agravado muito nas últimas décadas, principalmente em razão do enorme crescimento populacional, e o conseqüente aumento da atividade industrial. Por este motivo, a legislação vem sendo cada vez mais restritiva e exige maior fiscalização 1 . As cianobactérias (também chamadas "blue-green algae") são organismos muito discutidos, tanto pela capacidade de alguns gêne-ros de converter N 2 em NH 3 , como por serem provavelmente, um dos primeiros organismos responsáveis pela geração de O 2 na atmosfera terrestre 2 . Elas são algas unicelulares que podem habitar vários ambientes em função da sua pouca exigência nutricional (energia luminosa, CO 2 , N 2 , água e alguns minerais), sendo encontradas principalmente tanto em água doce como salobre 2 . Sua presença representa um risco à saúde pública, pela proliferação acelerada em ambientes eutrofizados e em reservatórios de água doce. Além disso, muitas espécies podem biossintetizar toxinas, aumentando ainda mais o risco à população 3,4 . Os incidentes toxicológicos relacionados com as cianotoxinas incluem intoxicações de seres humanos e animais, trazendo como conseqüência, morte de gado, animais selvagens, animais domésticos e até humanos em todo o mundo ; Anatoxina-a(s) ("s" de salivação), um organofosforado natural que age como inibidor irreversível da acetilcolinesterase 9 e Anatoxina-a, um potente agonista nicotínico da acetilcolina, cuja estrutura foi a primeira a ser elucidada dentro desta classe 10 . As estruturas químicas destas neurotoxinas estão representadas na Figura 1. MECANISMO DE AÇÃO E TOXICIDADE DA ANATOXINA-aA Anatoxina-a (2-acetil-9-azabiciclo[4.2.1]non-2-eno) é um alcalóide que possui uma amina secundária bicíclica, com massa molecular e pk a de 165 u.m.a. e 9,4, respectivamente 11. Sabe-se que é produzida por mais de um gênero de cianobactéria e dentre elas podem ser incluídas Anabaena flos-aquae, Oscillatoria spp., Anabaena circinalis, Aphanizomenon flos-aquae e Cylindrospermum spp. .A Anatoxina-a e seu homólogo, a Homoanatoxina-a, agem como potentes agonistas nicotínicos, tendo sido ...

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Enhancement of acetylcholine release by homoanatoxin-a from Oscillatoria formosa

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Liquid chromatography with electrospray ion‐trap mass spectrometry for the determination of anatoxins in cyanobacteria and drinking water

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Cyanobacterial (blue-green algae) toxins

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