Enzymatic synthesis of isoamyl butyrate catalyzed by immobilized lipase on poly-methacrylate particles: optimization, reusability and mass transfer studies

Abstract

Isoamyl butyrate (banana flavor) was synthesized by esterification reaction of isoamyl alcohol and butyric acid in heptane medium. Immobilized Thermomyces lanuginosus lipase (TLL) prepared via physical adsorption on mesoporous poly-methacrylate particles (PMA) was used as biocatalyst. The factors that affect the esterification reaction were optimized by response surface methodology (RSM). Under optimal experimental conditions, maximum ester conversion percentage of 96.1 and 73.6% was reached after 50 and 90 min, respectively, for esterification reaction performed at equimolar ratio alcohol:acid at 500 and 2000 mM of each substrate. Under these experimental conditions, the esterification reaction was not controlled by external and intra-particle mass transfer effects. The product (isoamyl butyrate) was confirmed by proton nuclear magnetic resonance ((1)H NMR) spectroscopy. Reusability tests showed that the biocatalyst retained around 96 and 31% of its initial activity after eight successive esterification cycles performed at 500 and 2000 mM, respectively. The application of the biocatalyst prepared showed to be a promising strategy to catalyze flavor ester synthesis in a non-aqueous medium.

Synthesis of isoamyl acetate by ultrasonic system using Candida antarctica lipase B immobilized in polyurethane

“…These values are comparable to findings reported elsewhere. For example, the conversion of butyric acid for the synthesis of isoamyl butyrate was 83% during 600 min using immobilized Novozym 435 (Bansode & Rathod, 2014) and 73% during 480 min using T. lanuginosus lipase (Todero et al, 2015). In other situations, the conversions were not too pronounced, as 33% of conversion of eugenol in eugenyl acetate during 60 min using immobilized Novozym 435 (Santos, Zabot, Meireles, Mazutti, & Martínez, 2016) and 40% of conversion of isoamyl alcohol in isoamyl acetate during 720 min using Novozym 435 (Karagoz, Bayramoglu, Altintas, Bicak, & Arica, 2010).…”

AVALIAÇÃO DE DIFERENTES MÉTODOS DE SECAGEM DE BIOCATALISADORES OBTIDOS PELA IMOBILIZAÇÃO DA LIPASE DE Candida rugosa EM COPOLÍMEROS MAGNÉTICOS

“…Os suportes foram sintetizados a partir da técnica de polimerização em suspensão (BENTO et al, 2017), empregando diferentes agentes reticulantes (DVB, DMEG, DMTEG, TMPTA) e posteriormente utilizados como matrizes de imobilização para a LCR, empregando a técnica de adsorção física em meio aquoso, de acordo com Todero et al (2015). A secagem dos biocatalisadores foi realizada por diferentes métodos: filtração à vácuo (filtração à vácuo e dessecador por 24 horas); liofilização (filtração à vácuo, congelamento e liofilização por 6h); estufa sob temperatura controlada (filtração à vácuo e estufa a 45ºC por 2 h) e por "spray drying" (seco em "Spray Dryer" SD 05, a 100 ºC por 40 min, conforme metodologia adaptada de Costa-Silva et al (2015)).…”

Síntese Enzimática De Butirato De Geranila Por Esterificação Catalisada Por Lipase Imobilizada Em Resina Hidrofóbica

“…Dentre eles, poli(estireno-divinilbenzeno) tem sido amplamente usado devido à fácil aquisição (obtido de diferentes companhias internacionais) e à sua elevada área superficial e aos diâmetros de poros que permitem imobilizar alta concentração de enzima. Além disso, elevada acessibilidade de substratos do meio de reação aos microambientes interno e externo dos biocatalisadores preparados tem sido observados em estudos anteriores (TODERO et al, 2015;ALVES et al, 2016;. O objetivo do presente estudo consistiu na síntese enzimática de butirato de geranila, um éster com aroma frutado (maça) e floral (rosas) (FLAVOR AND EXTRACT MANUFACTURERS ASSOCIATION OF THE UNITED STATES, 2019), por esterificação direta de ácido butírico e geraniol em meio de solvente.…”

“…O biocatalisador foi preparado por adsorção de lipase de Thermomyces lanuginosus em J C E C partículas de poli-estireno-divinilbenzeno via interações hidrofóbicas. A seleção desta enzima na preparação de biocatalisador ativo deve-se à sua elevada atividade catalítica e estabilidade na síntese de diferentes ésteres de aromas (TODERO et al, 2015;CORRADINI et al, 2016;. É importante ressaltar que este é o primeiro estudo referente à aplicação deste biocatalisador na síntese deste éster de aroma.…”