ESI-MS spectra of 3-cyano-4-(substituted phenyl)-6-phenyl-2(1H)-pyridinones

Marinković, Aleksandar D.; Vasiljević, Tatjana; Laušević, Mila; Jovanović, Bratislav Ž.

doi:10.2298/jsc0903223m

Cited by 2 publications

(3 citation statements)

References 9 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…5-Amino-1-phenylpyrazole (1) 27 , chalcone analogues 2a-f 28-32 , arylidenecyanoacetate ester 4a,b 33 , substituted benzylidenemalononitrile 6 33 and pyridone derivatives 8a-c [34][35][36] were prepared according to the literature. (7): A solution of 5-amino-1-phenylpyrazole (1) (0.0015 mol), the appropriate arylidenecyanoacetate ester 4a,b or substituted benzylidenemalononitrile 6 (0.0015 mol) and triethylamine (1 mL) in absolute ethanol (10 mL) was heated under reflux for 4 h. The reaction mixture was cooled and acidified to litmus paper with drops of conc.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

See 1 more Smart Citation

Synthesis of Pyrazolo[3,4-b]Pyridine and Pyrido[2′,3′:3,4]Pyrazolo [1,5-a]Pyrimidine Derivatives

El-Enany

Elmeligie

Abdou

et al. 2010

Journal of Chemical Research

View full text Add to dashboard Cite

The synthesis of two series of 1-phenyl and 1H -pyrazolo [3,4-b]pyridine is described. Thus, reacting 5-amino-1phenylpyrazole with chalcone analogues gave 4,6-diarylpyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives. While, reacting the same starting material with benzylidene derivatives of ethyl cyanoacetate and malononitrile resulted in 4-oxo and 4aminopyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives, respectively. The synthesis of 3-amino-4,6-diarylpyrazolo[3,4-b]pyridines starting from pyridine was also described. Thus, chlorination of 4,6-diarylpyridone derivatives and their subsequent cyclisation with hydrazine hydrate afforded 3-amino-4,6-diarylpyrazolo [3,4-b]pyridines. Reaction of the latter compounds with acetylacetone, ethyl ethoxymethylenecyanoacetate and chalcone analogue gave the tricyclic pyrido[2p,3p: 3,4]pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. The structures of the products were confirmed by spectral data.

show abstract

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

“…5-Amino-1-phenylpyrazole (1) 27 , chalcone analogues 2a-f [28][29][30][31][32] , arylidenecyanoacetate ester 4a,b 33 , substituted benzylidenemalononitrile 6 33 and pyridone derivatives 8a-c [34][35][36] were prepared according to the literature.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Synthesis of Pyrazolo[3,4-b]Pyridine and Pyrido[2′,3′:3,4]Pyrazolo [1,5-a]Pyrimidine Derivatives

El-Enany

Elmeligie

Abdou

et al. 2010

Journal of Chemical Research

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…236 Primer masenog spektra pozitivnih jona 3-cijano-4- . Kada se jon 'P' izbaci iz jonskog trapa, jon 'Q' nestaje iz odgovarajućeg spektra.…”

Section: Ispitivanja Fragmentacija 3-cijano-4-(supstituisani Fenil)-6unclassified

Study of the synthesis, structure and properties of the derivatives of 4,6-disubstituted-3-cyano-2-pyridones

Marinković¹

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

DSP jednačina koja uključuje nelinearnu karakteristiku rezonancionog efekta supstituenta naziva se DSP-NLR (dvoparametarska jednačina sa nelinearnom karakteristikom rezonancionog efekta) jednačina:Određivanjem veličine parametra ε, definisane su veličine zahteva pojedinih ugljenikovih atoma za elektronima. Poređenjem rezultata korelacija ispitivanih jedinjenja sa literaturnim podacima za jedinjenja koja imaju bočni niz, uspešno i detaljno su razdvojeni i objašnjeni doprinosi različitih efekata supstituenata na polarni (induktivni, efekat polja i π-polarizacija) i rezonancioni, a nagovešten je i uticaj sternog efekta orto-supstituenata.Reversna polarizacija je uočena za određen broj ugljenikovih atoma u slučaju negativnih vrednosti konstanti proprocionalnosti dobijenih primenom LFER jednačina.Rezultati korelacija ukazuju da se prenos elektronskih efekata supstituenta prevashodno odigrava polarizacijom π-lokalizovanih jedinica piridonskog jezgra, pri čemu doprinosi lokalizovane i proširene π-polarizacije zavise od prisutnog supstituenta.U cilju definisanja potpune geometrije ispitivanih jedinjenja izračunate su konformacije sa minimumom energije primenom semi-empirijske MO PM6 metode, kao i B3LYP (DFT) hibridne metode. Neplanarnost N-i supstituisanog fenilnog jezgra u polžaju 4 piridonskog prstena je određena veličinom torzionih uglova između 4-i 6-fenilnih jezgara i piridonskog prstena u seriji 3-cijano-4-(supstituisani fenil)-6-fenil-2(1H)-piridona, kao i N-fenilnog jezgra i piridonskog prstena u seriji N-(supstituisani fenil)-3-cijano-4,6-dimetil-2-piridona. Načini prenosa efekata supstituenata su razmatrani u svetlu izračunatih geometrija sa minimalnom energijom.Imajući u vidu rezultate istraživanja i odgovarajuća tumačenja iznesena u ovoj disertaciji, može se zaključiti da su mehanizmi prenosa elektronskih efekat supstituenata kompleksni. Na osnovu rezultata korelacija dobijenih LFER analizom može se konstantovati da se sve, a posebno DSP-NLR jednačina kojom se adekvatno objašnjava nelinearni doprinos rezonancionog efekta ukupnom efektu supstituenta, mogu koristiti za objašnjenje prenosa efekata kroz ispitivane sisteme.Analiza MS i MS/MS spektara 3-cijano-4-(supstituisani fenil)-6-fenil-2(1H)-piridona, dobijenih elektron jonizacijom, ukazuje na veličinu doprinosa elektronskih efekata supstituenata i njihove geometrije na fragmentacione puteve i intenzitete uočenih jona.Takođe, primenom elektro-sprej masene spektrometrije uočen je i diskutovan uticaj elektronskih efekata prisutnih supstituenata i geometrije 3-cijano-4-(supstituisani fenil)-6-fenil-2(1H)-piridona na njihove fragmentacione puteve, kao i uticaj tautomernih oblika ispitivanih jedinjenja (2-piridon/2-hidroksipiridin). Ispitivana jedinjenja u primenjenim uslovima ESI jonizacije grade dvostruko naelektrisane klastere koji imaju značajan intenzitet u MS spektrima. Jedinjenja koja imaju jake elektron-donorske grupe pokazuju značajan afinitet prema protonu, a time usled protonovanja fragmentacije supstituenta su najintenzivniji procesi u odgovarajućim s...

show abstract

ESI-MS spectra of 3-cyano-4-(substituted phenyl)-6-phenyl-2(1H)-pyridinones

Cited by 2 publications

References 9 publications

Synthesis of Pyrazolo[3,4-b]Pyridine and Pyrido[2′,3′:3,4]Pyrazolo [1,5-a]Pyrimidine Derivatives

Synthesis of Pyrazolo[3,4-b]Pyridine and Pyrido[2′,3′:3,4]Pyrazolo [1,5-a]Pyrimidine Derivatives

Study of the synthesis, structure and properties of the derivatives of 4,6-disubstituted-3-cyano-2-pyridones

Contact Info

Product

Resources

About