Esterification of dicarboxylic acids to diesters over Mn+-montmorillonite clay catalysts

Reddy, C. Ravindra; Iyengar, Pushpa; Nagendrappa, Gopalpur; Prakash, B. S. Jai

doi:10.1007/s10562-004-3754-9

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“…15 Os argilominerais têm recebido atenção considerável no contexto de produção de biodiesel por serem ambientalmente compatíveis, amplamente disponíveis a um baixo custo, de fácil recuperação do meio reacional, possuírem alta seletividade e estabilidade térmica, apresentarem possibilidade de reuso, além de reduzirem a maioria dos problemas apresentados pela catálise em meio homogêneo. 8,10,16 Estes materiais agregam propriedades como a alta seletividade e são aplicadas condições brandas de reação. 17 As espécies químicas mais comumente utilizadas na modificação de argilominerais (normalmente por troca iônica e/ou pilarização) são os polioxicátions de alumínio, ferro, cério, cromo, gálio, lantânio, silí-cio, titânio e zircônio, 18,19 além da possibilidade de se utilizar misturas destes.…”

Section: Introductionunclassified

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Montmorilonita modificada como catalisador heterogêneo em reações de esterificação (m)etílica de ácido láurico

Zatta¹,

Nepel²,

Barison³

2012

Quím. Nova

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Recebido em 31/8/11; aceito em 22/5/12; publicado na web em 24/8/12 MODIFIED MONTMORILLONITE AS A HETEROGENEOUS CATALYST IN (M)ETHYL ESTERIFICATION REACTION OF LAURIC ACID. Montmorillonite was modified with zirconium polyoxycations in the presence of ammonium sulphate. The material was characterized and used as a catalyst in the esterification of lauric acid, the reactions being accompanied by 2 3 factorial design. Conversions of up to 95.33 and 83.35% were observed for the methyl and ethyl esterification reactions respectively, proving superior to results obtained by thermal conversion. The material was submitted to three reaction cycles and similar conversions were observed, indicating the catalyst is not significantly deactivated after reuse. The catalyst was also tested under reflux conditions, yielding a maximum conversion of 36.86%.Keywords: biodiesel; esterification; montmorillonite. INTRODUÇÃOA depleção de recursos obtidos a partir do petróleo aplicados à produção de combustíveis e questões relacionadas a problemas ambientais são os principais objetivos na crescente investigação a respeito de fontes alternativas para obtenção de combustíveis. Neste contexto busca-se um substituto aos combustíveis de origem fóssil, que apresentem características equivalentes ou superiores, para uso em motores à combustão interna, aplicados principalmente nas áreas de transporte e indústria. 1O biodiesel surge como um combustível alternativo, considerado um possível substituto parcial ou total ao óleo diesel convencional, além de apresentar características como biodegradabilidade, baixa toxidez, proveniência de fontes renováveis e, ainda, emissão reduzida de materiais particulados, de gases como CO e SO 2 (exceto NO x ), compostos orgânicos voláteis, além de hidrocarbonetos.2,3 O biodiesel possui propriedades físico-químicas similares ao diesel, podendo ser utilizado na forma pura diretamente em motores à diesel ou misturado ao óleo diesel.2,4 A produção de biodiesel ocorre majoritariamente através de dois processos, a transesterificação de óleos vegetais e gorduras animais refinados e a esterificação de ácidos graxos livres, obtidas a partir da hidrólise de gorduras animais e óleos vegetais brutos. 5-7A esterificação de ácidos graxos vem despertando um grande interesse mundial devido à possibilidade de se utilizar matérias-primas com baixo valor agregado na produção de combustíveis, como borras contendo grandes quantidades de ácidos graxos livres. Este processo consiste na reação de um ácido carboxílico com um álcool na presença de um catalisador ácido, conduzindo à formação de éster e água, como subproduto. 8,9 As reações de esterificação de ácidos graxos livres podem ser catalisadas por ácidos de Brönsted, tanto no meio homogêneo quanto heterogêneo.9 É conhecida a utilização de ácidos minerais em meio homogêneo, como o sulfúrico, p-tolueno sulfônico, clorídrico, entre outros.10,11 O uso destes catalisadores também causa inconvenientes como a corrosão de equipamentos, o consumo do catalisador, além de utilização de grand...

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Section: Introductionunclassified

“…8,10,16 Estes materiais agregam propriedades como a alta seletividade e são aplicadas condições brandas de reação.…”

unclassified

Montmorilonita modificada como catalisador heterogêneo em reações de esterificação (m)etílica de ácido láurico

Zatta¹,

Nepel²,

Barison³

2012

Quím. Nova

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“…In the present work though the yields of diesters obtained are low, the advantage is that the diester is the unique product and colorless. DEM synthesis has been reported by Jai Prakash et al using montmirillonite clay, but the yield is low (41%) and relatively high amount of catalyst (0.5 g) was used (30). In another report, DEM was synthesized by Jiag et al using the reaction of CO with ClCH 2 COOC 2 H 5 .…”

Section: Synthesis Of Diestersmentioning

confidence: 99%

“…The second carboxylic group present in monoester gets further esterified by the same mechanism in a repeat reaction, which ultimately results in the diester formation (30).…”

Section: Reaction Mechanism In Solid Acid Catalyzed Esterification Rementioning

confidence: 99%

Synthesis of mono and diesters using eco-friendly solid acid catalyst – zirconium titanium phosphate

Thakkar

Chudasama

2009

Green Chemistry Letters and Reviews

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Amorphous zirconium titanium phosphate (ZTPA), an advanced inorganic ion exchanger of the class of tetravalent bimetallic acid (TBMA) salt, has been synthesized by sol gel route. ZTPA has been characterized by inductively coupled plasma atomic emission spectrometer (ICP-AES), Thermal analysis, Fourier transform infrared spectrometer (FTIR), and X-ray diffraction (XRD). The acid sites present in ZTPA indicate good potential to be explored as solid acid catalyst. The catalytic characteristics of ZTPA have been evaluated by determining surface area and surface acidity. The catalytic performance of ZTPA as a solid acid catalyst has been explored by studying esterification as a model reaction wherein mono and diesters have been synthesized. Crystalline zirconium titanium phosphate as well as amorphous and crystalline phases of zirconium phosphate and titanium phosphate have also been synthesized, characterized, and their catalytic performance investigated for comparative studies. TBMA salt exhibits enhanced catalytic activity compared to its single salt counterparts and amorphous phases exhibit higher catalytic activity compared to their crystalline phases.

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“…[18][19][20][21] With respect to esterification, some studies have used commercial, metal-exchanged and heteropoly acid supported montmorillonite. [22][23][24][25][26][27][28] We report here the preparation, characterisation and catalytic activity of two Brazilian clay-based catalysts in esterification reactions at atmospheric pressure and without a Dean-Stark apparatus or co-solvent. …”

mentioning

confidence: 99%

Preparation, characterisation and evaluation of brazilian clay-based catalysts for use in esterification reactions

Rezende

Pereira

Santos

et al. 2012

J. Braz. Chem. Soc.

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Catalisadores a base de argilas naturais brasileiras foram preparados, caracterizados, e sua atividade catalítica foi avaliada em reações de esterificação. As argilas naturais foram ativadas por tratamento ácido como recebidas, sem qualquer tratamento prévio. As argilas naturais e as argilas ácidas foram caracterizadas por DRX, TPD-NH 3 , termodessorção de n-butilamina, análise de adsorção de N 2 , FT-IR, TGA e DTA. O desempenho catalítico foi investigado em reações de esterificação de diversos ácidos carboxílicos com diferentes álcoois. As reações foram realizadas com razão molar ácido carboxílico/álcool 1:3, a 100 °C e pressão atmosférica, por 3 h. As argilas ácidas forneceram boas conversões e apresentaram desempenho melhor que a argila comercial K10. Natural Brazilian clay-based catalysts were prepared, characterised, and their catalytic activity was assessed in esterification reactions. The natural clays were acid activated as received, without any previous treatment. Both natural and acid-activated clays were characterised by XRD, NH 3 -TPD, thermodesorption of n-butylamine, N 2 adsorption analysis, FT-IR, TGA and DTA. The catalytic performance was investigated in the esterification of several carboxylic acids with different alcohols. The reactions were carried out in a 1:3 carboxylic acid/alcohol molar ratio at 100 °C and atmospheric pressure for 3 h. The acid-activated clays provided good yields and better performance than commercial clay K10. Keywords: acid activation, clay, smectite, esterification IntroductionEsterification reactions are widely employed in a variety of chemical industries. 1 The procedure generally uses either sulfuric, hydrochloric or sulfonic acid as catalyst. These catalysts generate large quantities of acidic waste, which require appropriate treatment before disposal. The most widely used catalyst is sulfuric acid. It is a low cost reagent and is very active. However, it is also corrosive and presents problems of storage and control. 2 To minimise the problems associated with the homogeneous process, intensive research has been recently devoted to the development of heterogeneous catalysts for esterification. Some examples include functionalised mesoporous materials, 3,4 ion-exchange resin, 1 oxides 5-7 and metal complexes. 8,9 There is considerable interest in developing catalysts based on clays. In terms of their environmental aspect, these materials are one of the most friendly solid catalysts. Additionally, clay-based catalysts are very promising because of the low cost of the raw material, ease of properties manipulation and ease of recovery and reuse. 10 Ion exchange capacity and the potential for increased interlayer spacing are important characteristics of clay minerals that strongly influence their physical-chemical and technological properties. These characteristics, as well as their high surface area, have lead clay minerals to be explored as catalysts. The acid activation method is usually employed to modify the textural characteristics of clays.Clays are being employe...

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Esterification of dicarboxylic acids to diesters over Mn+-montmorillonite clay catalysts

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Montmorilonita modificada como catalisador heterogêneo em reações de esterificação (m)etílica de ácido láurico

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Synthesis of mono and diesters using eco-friendly solid acid catalyst – zirconium titanium phosphate

Preparation, characterisation and evaluation of brazilian clay-based catalysts for use in esterification reactions

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