Esterification of unsaturated fatty acids by the fusel oil alcohols

Abstract

Мета дослідження полягала у встановленні закономірностей процесу естерифікації ненасичених жирних кислот спиртами сивушної олії, в тому числі індивідуальними 2-метилпропан-1-олом і 3-метилбутан-1-олом. Як каталізатори використовували катіонообмінну смолу КУ-2-8 і п-толуолсульфонову кислоту. Встановлено, що при естерифікації ненасичених жирних кислот 3-метилбутан-1-олом у присутності п-толуолсульфонової кислоти конверсія кислот за 40 хвилин реакції досягає 95,1%, тоді як у присутності катіонообмінної смоли вона становить 92,6% за 300 хвилин. За таких самих умовах конверсія ненасичених жирних кислот в реакції естерифікації 2-метилпропан-1-олом у присутності катіонообмінної смоли КУ-2-8 досягає лише 78,9% за 300 хв. Використання бензолу, який утворює потрійну азеотропну суміш бензол-спирт-вода, чинить різний вплив на рівноважну конверсію ненасичених жирних кислот при їх взаємодії з 2-метилпропан-1-олом і сивушною маслом. Максимальний ефект використання бензолу досягається при естерифікації ненасичених жирних кислот сивушною олією в присутності катіонообмінної смоли КУ-2-8: максимальна конверсія ненасичених жирних кислот становить 83,2%, а за відсутності бензолу вона досягає лише 22,6%. Виявлена екстремальна залежність конверсії ненасичених жирних кислот від співвідношення реагентів. Такі результати можуть бути пояснені тим, що в присутності надлишку сивушної олії збільшується частка спиртів, розчинних у воді, які погіршують відведення води з реактора і призводять до низької конверсії ненасичених жирних кислот. Низьке значення конверсії кислот при невеликому надлишку сивушної олії пов'язане зі зменшенням частки спиртів С2-С3, які також беруть участь в процесі естерифікації ненасичених жирних кислот і є більш реакційноздатними, ніж вищі спирти. Проведені дослідження показують доцільність використання як сировини для отримання естерів вищих жирних кислот таких речовин, як ненасичені жирні кислоти (відходи виробництва соняшникової олії) і сивушна олія (відходи виробництва етилового спирту) або індивідуальних C4-С5-спиртів.