Estimation of Keto Acids in Plants.

Alfthan, Magnus; Virtanen, Artturi I.; Bonnichsen, Roger

doi:10.3891/acta.chem.scand.09-0186

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“…Photolysis of penic Paper chromatography of the hydrazone solution using a propanol-2-water-ammonia solvent (20:2: 1) revealed, after treatment with alkali, two coloured zones, one almost in the solvent front and brown in colour dur to the unreacted hydrazine and the other (RF 0.60) green-brown in colour. Reduction of the hydrazone by zinc and hydrochloric acid as described by Alfthan and Virtanen (1955) and subsequent electrophoresis revealed a ninhydrin-positive spot corresponding to that of penicillamine disulphide, consistent with a keto acid derived from the complete substrate molecule, having the structure HOOC-CO-C(CH3)2-S-S-Pen.…”

Section: Penicillamine Disulphide Solutions (5 Xmentioning

confidence: 80%

The Photolysis of Penicillamine Disulphide in Acidic Aqueous Solution

Grant¹,

Stewart²

1984

Photochem & Photobiology

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Quantum yields of penicillamine (PenSH), valine (PenH), p-hydroxyvalinc (PenOH), penicillamine trisulphide (PenSSSPen), ammonia, a keto acid and penicillamine sulphinic acid (PenS0,H) were determined in the 254 nm-photolysis of aqueous solutions of penicillamine disulphide (PenSSPen) at pH 1.8. Oxygenation of the PenSSPen solutions prior to irradiation had no effect on the yield of PenSH, but increased the yields of PenOH, ammonia, keto acid and oxyacids of sulphur and decreased the yields of PenSSSPen and PenH. Evidence was obtained that deamination of PenSSPen is initiated by Pen. radicals in deoxygenated and PenO,. radicals in oxygenated solutions. Flash photolysis was used to detect the PenSS' radical in irradiated PenSSPen solutions and to study its rate of decay. Comparison of the results of the investigation with those published for cystine indicate that substitution of the inethylene hydrogens in cystine by methyl groups leads to a substantial increase in the importance of photochemical C-S bond fission.

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Section: Penicillamine Disulphide Solutions (5 Xmentioning

confidence: 80%

The Photolysis of Penicillamine Disulphide in Acidic Aqueous Solution

Grant¹,

Stewart²

1984

Photochem & Photobiology

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“…Die reduktive Aminierung von -Ketosäuren im menschlichen Urin führte unseres Wissens bisher nur Kulonen 14 nach der Methode von E. Fischer 15 mit Aluminiumamalgam durch (über die Mängel dieser Methode s. bei 13 ). Er fand -Keto-glutarsäure, Glyoxylsäure, Brenztraubensäure und Hydroxybrenztraubensäure, im Serum konnte er mit der gleichen Technik nur Brenztraubensäure und -Hydroxyphenyl-brenztraubensäure nachweisen.…”

Section: üBer Die Ausscheidung Von />-Hydroxyphenylunclassified

“…zeigt, daß nur wenige Ketosäuren fehlen, wohl weil die ausgeschiedenen Mengen sehr gering sind xrnd sich dem Nachweis über die Aminosäuren entzogen haben. Oder es sind die Ausbeuten an Aminosäuren bei der reduktiven Aminierung, die erheblich schwanken können 13 Die Spontanausscheidung von p-Hydroxyphenyl-brenztraubensäure bei gesunden Menschen ist daher kein Sonderfall, insbesondere seit man nach den Untersuchungen von amerikanischen Autoren 22~26 wieder auf das alte Konzept Neubauers 27 zurückkam, wonach die p-Hydroxyphenyl-brenztraubensäure ein reguläres Intermediärprodukt des L-Ty>r osin-bzw. Phenylalanin-Abbaues ist.…”

Section: üBer Die Ausscheidung Von />-Hydroxyphenylunclassified

Über die Ausscheidung vonp-Hydroxyphenylbrenztraubensäure, Phenylbrenztraubensäure und anderen α-Ketosäuren im Harn gesunder Menschen, zugleich ein Beitrag zum Problem der Tyrosinosis

Henning¹,

Ammon²

1957

Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie

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Nachdem wir in der vorangegangenen Mitt. zeigen konnten, daß -Hydroxyphenyl-brenztraubensäure sowohl von gesunden Kaninchen als auch von Kaninchen mit einem experimentell erzeugten Krankheitsbild, das mit dem von Felix und Mitarbb. 1 beobachteten pathologischen Verhältnissen am Menschen vergleichbar ist, spontan ausgeschieden wird, und daß die qualitative Zusammensetzung der übrigen ausgeschiedenen -Ketosäuren ebenso von der Erkrankung unbeeinflußt blieb, haben wir uns der Untersuchung normaler menschlicher Urine zugewandt. Denn auf Grund dieser Befunde und der im folgenden zu erwähnenden Mitt. anderer Untersucher bestanden Zweifel daran, daß p-Hydroxyphenylbrenztraubensäure, wie auch Phenylbrenztraubensäure nur bei bestimmten Erkrankungen spontan im Harn des Menschen erscheinen.Die Spontanausscheidung von p-Hydroxyphenyl-brenztraubensäure ist ein Symptom der 1932 von Me de s 2 als Tyrosinosis bezeichneten und zuerst beschriebenen Stoffwechselstörung des L-Tyrosinabbaues. Me de s fand bei einem Patienten mit Myasthenia gravis pseudoparalytica im Harn p-Hydroxyphenylbrenztraubensäure, p-Hydroxyphenyl-milchsäure (nicht p-Hydroxyphenyl-essigsäure, wie an anderer Stelle 3 berichtet wird), Tyrosin und 3.4-Dihydroxyphenylalanin; bei Belastung mit p-Hydroxyphenyl-brenztraubensäure konnte sie die Säure fast quantitativ aus dem Harn wiedergewinnen. Me de s, die die p-Hydroxyph §]iyl-bFS112teubeii8äure als ein reguläres Intermediärprodukt des L-Tyrosinabbaues ansah, definierte als Tyrosinosis eine Stoffwechselstörung, bei der der Abbau des L-Tyrosins auf der Stufe der p-Hydroxyphenyl-brenztraubensäure stehen bleibt und die 4 genannten Substanzen im Urin auftreten.Diese Störung wird im Schrifttum fälschlich zu den angeborenen Stoffwechselanomalien (inborn errors of metabolism 4 ) gezählt. Da der betreffende Kranke 49 Jahre alt war, als seine Stoffwechselanomalie aufgefunden wurde und Unter-1 K. Felix, G.

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“…System 2 was also used for the separation of ribose and 5(4)-amino-4(5)-imidazolecarboxamide from the hydrolysis products of the riboside. In certain experiments, the keto acids isolated from the ether-soluble metabolie products in the medium at the end of the culture period were separated by direct chromatography in solvent system 13 (Wieland & Fischer, 1949;Magasanik & Umbarger, 1950); in others, separation was achieved by the method of Alfthan & Virtanen (1955), the amino acids obtained on reduction of the 2:4-dinitrophenylhydrazones being identified by chromatography in solvent system 2 in parallel with authentic amino acids as reference compounds. Solvent system 6 was used in conjunction with solvent system 2 for two-dimensional chromatography of protein hydrolysates according to the method of Levy & Chung (1953).…”

mentioning

confidence: 99%

“…From the remaining fractions the contents of the appropriate tubes were combined and deionized on small columns (15 cm. x 0-8cm.2) of Zeo-Karb 215 (H+) according to the method of Alfthan & Virtanen (1955). The amino acid eluates were evaporated to dryness on a steam bath, the residues dissolved in a little water and portions of these solutions checked for purity by paper chromatography in solvent system 2.…”

mentioning

confidence: 99%

Aminopterin inhibition in Aerobacter aerogenes: alanine and valine accumulation during the inhibition and their utilization on recovery

Webb

1958

Biochemical Journal

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Estimation of Keto Acids in Plants.

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The Photolysis of Penicillamine Disulphide in Acidic Aqueous Solution

The Photolysis of Penicillamine Disulphide in Acidic Aqueous Solution

Über die Ausscheidung vonp-Hydroxyphenylbrenztraubensäure, Phenylbrenztraubensäure und anderen α-Ketosäuren im Harn gesunder Menschen, zugleich ein Beitrag zum Problem der Tyrosinosis

Aminopterin inhibition in Aerobacter aerogenes: alanine and valine accumulation during the inhibition and their utilization on recovery

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