Estrutura cristalina de chalconas contendo N-heterociclos e investigação da supramoleculariedade através de superfície de Hirshfeld

Abstract

Chalconas pertencem à classe dos compostos flavonoides. Quimicamente caracterizamse por apresentarem subunidade C6-C3-C6, genericamente Cn, onde n = número de átomos ligados, em que n=3 corresponde a uma cetona, alfa, beta insaturada. Podem ser de origem natural ou sintética. Foram realizados estudos estruturais correlacionando-os com propriedades anticancerígenas, sendo que a substituição do anel C6 por anéis heterocíclicos, uma boa estratégia na busca por agentes anticancerígenos 1 . Neste trabalho analisaremos as estruturas de três chalconas sintéticas, cujas unidades assimétricas correspondentes às moléculas apresentamse na Figura 1. Os compostos pertencem ao sistema cristalino, monoclínico (CHALC01 e CHALC02) e ortorrômbico (CHALC10), com grupos espaciais Pc, P21/c e P212121 respectivamente, todas com z = 4. Figura 1: Unidades assimétricas dos compostos a) CHALC01 B) CHALC02 e C) CHALC10.Pode-se observar da Figura 1, que todas as chalconas apresentaram conformação s-cis, o que segundo Lawrence e colaboradores, influencia na atividade citotóxica 2 . As distâncias das ligações C-C presente no anel A são na média 1,373(9); 1,385(2) e 1,370(8) Å respectivamente para CHALC01, 02 e 10. Essas distâncias são intermediárias entre ligações simples C-C (1,54Å) e ligações duplas C=C (1,34Å) 3 , evidenciando o caráter aromático do anel. Mesma tendência de aromaticidade foi observada para os valores das distâncias de ligação nos anéis triazólicos B, 1,336(9); 1,398(2) e 1,353(8) Å e fenil C, 1,372(9); 1,380(3) e 1,373(8) Å. Os anéis aromático A e B conectados pelo grupamento alifático apresentam pequenos ângulos de torção, iguais a 6,2(6), 4,6(1) e 12,0(5)º respectivamente para as chalconas 01, 02 e 10. O pequeno desvio de planaridade pode evidenciar uma leve deslocalização eletrônica entre os anéis. A aromaticidade por sua vez contribui para interações intermoleculares do tipo C-H···π presente nos sólidos, como ilustrado na Figura 2a) para CHALC01. Além destas interações, estão presentes ligações de hidrogênio não clássicas, como ilustrado na Figura 2b) e c) para CHALC02 e 10. Espera-se que a descrição de parâmetros estruturais de um conjunto de chalconas, juntamente com futuros resultados biológicos, possam contribuir para a racionalização de eficientes agentes anticancerígenos desta classe de compostos.