Die Tritylierung von 2(1H)-Pyridon (1) rnit Chlortriphenylmethan (4) in Acetonitril fuhrt iiber das Lithiumsalz 1' ausschliefllich zu N-Trityl-2(lN)-pyridon (3a), iiber das Natriumsalz 1" dagegen ausschliefllich zum 2-Pyridyl-trityl-ether (3 b). In Gegenwart von Lewis-Sluren lagert 3 b in das thermodynamisch stabilere 3a um. 3 s und b erwiesen sich fur Alkohole als sehr gute und selektiv reagierende Tritylierungsagentien in neutralem Medium. Durch Protonensauren, insbesondere Trifluoressigsaure, wird die Tritylierungsgeschwindigkeit deutlich erhbht.Regioselective N-or 0-Tritylation of 2(1H)-Pyridone -(Tripbenylmethy1)pyridones as Tritylation Agents Tritylation of 2(1 H)-pyridone (1) with triphenylmethyl chloride (4) in acetonitrile leads exclusively to N-trityl-2(1H)-pyridone (3a) via the lithium salt l', whereas 2-pyridyl trityl ether (3b) is the only product from the reaction with the sodium salt 1". In the presence of Lewis acids 3b rearranges to 3a, which shows the higher thermodynamic stability. 3a and b react with alcohols as excellent and selective tritylation agents in neutral medium. The tritylation rate increases in the presence of protonic acids, especially trifluoroacetic acid.Die Triphenylmethyl(Trity1)-Gruppe findet vielseitige Verwendung als Schutzgruppe, besonders in der Kohlenhydrat-, Nucleosid-und Nucleotidchemie, so da8 zahlreiche Methoden zu ihrer Einfuhrung in Polyhydroxyverbindungen entwickelt wurden2'.In jungster Zeit wurde die Tritylierung von Alkoholen rnit Chlortriphenylmethan unter Zugabe des haufig bei Acylierungsreaktionen als Katalysator verwendeten 4-(Dimethylamino)pyridins3) beschrieben, wobei ein Pyridiniumsalz als Zwischenverbindung angenommen w~r d e~~) , das spater als solches isoliert und fur selektive Tritylierungen eingesetzt w~r d e~~) .Im Rahmen von Untersuchungen uber elektrophile Agentien5) haben wir uns auch mit der Verwendung von Hydroxypyridinen (Pyridonen) als Austrittsgruppen beschlftigt ' ). N-Acylpyridone bzw. Acyloxypyridine erwiesen sich fur die Veresterung von Alkoholen als sehr selektive Acylierungsagentien, die besonders fur die Acylierung slurebzw. baseempfindlicher Verbindungen geeignet sind und sel,bst mit tertilren Alkoholen unter vdllig neutralen Bedingungen noch gut reagieren6'. Es war deshalb zu vermuten, da8 auch N-Tritylpyridone bzw. (Trity1oxy)pyridine als Tritylierungsagentien geeignet sein sollten. In der vorliegenden Arbeit berichten wir uber die Darstellung dieser Verbindungen und ihre Umsetzungen rnit Alkoholen.
