Éthyl 5-méthylthio-3-(4-nitrophényl)-3a-phényl-3a,4-dihydro-3H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,5]benzodiazépine-1-carboxylate

Abstract

Condensation of N‐p‐nitrophenyl‐C‐ethoxycarbonylnitril­im­ine with 2‐methylthio‐4‐phenyl‐3H‐1,5‐benzodiazepine leads to the title compound, C26H23N5O4S. It has been established that 1,3‐dipolar cycloaddition occurs on the C4 =N5 double bond of the 1,5‐benzodiazepine.

Ethyl 5,5-dichloro-3-(4-chlorophenyl)-3a-methyl-4a-phenyl-3a,4,4a,5-tetrahydro-3H-aziridino[2,1-d][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,5]benzodiazepine-1-carboxylate

“…2). The main geometric features of this group are in good agreement it those observed in similar compound (Chiaroni et al, 1995;El Hazazi et al, 2000).…”

“…For background to benzodiazepine derivatives, see: Barltrop et al (1959);El Hazazi et al (2003); Sharp & Hamilton (1946). For related structures, see: Chiaroni et al (1995); El Hazazi et al (2000).…”

N-Paranitrophénylhydrazono-α-(2-méthylbenzimidazol-1-yl)glyoxylate d'éthyle

“…ce contexte, notre équipe de recherche s'est intéressée à la synthèse de nouvelles molécules dérivées des benzodiazépines et benzotriazépines possédant des structures homologues à des composés biologiquement actifs (Baouid et al, 1996;El Hazazi et al, 2000;Jalal et al, 2002).…”

“…La structure de ce composé, objet d′étude, cristallise dans le systéme triclinique, groupe d'espace P1, avec les paramètres de maille suivants: a = 8.269 (3) Å; b = 11.523 (2) Å; c = 19.853 (6) Å. L'unité asymétrique est formée de deux molécules cristallographiquement indépendantes A et B de formule identique: C 18 H 17 N 5 O 4 . Dans chaque molécule,le cycle 1-3,benzodiazole est pratiquement plan et présente un écart á la planéité de 0.0164 Å dans la molécule A et de 0.0098 Å dans B. Les caractéristiques géométriques de ce composé restent en bon accord avec celles observées dans d'autres composés simulaires (Chiaroni et al, 1995;El Hazazi et al, 2000).…”

rac-Éthyle 7-(4-chlorophényl)-3a-méthyl-3-(4-nitrophényl)-4a,5-diphényl-3a,4a,8,13-tétrahydro-4H-bis[1,2,4-triazolo][4,3-a:3′,4′-d][1,5]benzodiazépine-1-carboxylate

“…Dans le cadre gé né ral de l'é tude de systè mes hé té rocycliques biologiquement actifs, et aprè s nos travaux sur les composé s dé rivé s de benzodiazé pines (Baouid et al, 1994;Benelbaghdadi et al, 1997Benelbaghdadi et al, , 1998Essaber et al, 1998;El Hazazi et al, 2000, 2002, nous avons synthé tisé le 7-(4-chlorophé nyl)-3a-mé thyl-3-(4-nitrophé nyl)-4a,5-diphé nyl-3a,4a,8,13-té trahydro-4H-bis- [1,2,4-triazolo][4,3-a:3 0 ,4 0 -d][1,5]benzodiazé pine-1-carboxylate d'é thyle, (3). Ce composé a é té pré paré par ré action de condensation mixte de la 1,2,4-triazolo[4,3-a]- [1,5]benzodiazé pine, (1) (Baouid et al, 1994), avec la diarylnitrilimine, gé né ré e in situ à partir de chlorure de N-phé nylparachlorophé nylhydrazonoyle, (2) (Huisgen et al, 1962), en pré sence de trié thylamine.…”