Experimental and theoretical studies of 4-[(4-methyl-5-phenyl- 4H1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]benzene-1,2-dicarbonitrile

Abstract

In this study, 4-[(4-methyl-5-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]benzene-1,2-dicarbonitrile was synthesized and its molecular structure was characterized by means of FT-IR and X-ray diffraction methods. The crystal is monoclinic and belongs to the P21/n space group. There are three weak intermolecular C-H…N type hydrogen bonds in the molecular structure. The geometrical parameters, vibration frequencies, HOMO-LUMO energies, and molecular electrostatic potential (MEP) map of the compound (3) in ground state were calculated by using density functional theory (DFT/B3LYP) with the 6-311G(d) basis set. Calculated geometrical parameters were compared with X-ray diffraction geometric parameters. On the other hand, theoretical and experimental FT-IR results were also compared.Keywords: crystal structure; 1,2,4-triazole; DFT calculations; molecular electrostatic potential; frontier orbitals ЕКСПЕРИМЕНТАЛНИ И ТЕОРЕТСКИ ИСПИТУВАЊА НА 4-[(4-МЕТИЛ-5-ФЕНИЛ-4H1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-ИЛ)СУЛФАНИЛ]БЕНЗЕН-1,2-ДИКАРБОНИТРИЛВо ова истражување беше синтетизиран 4-[(4-метил-5-фенил-4Н1,2,4-триазол-3-ил)сул-фанил]бензен-1,2-дикарбонитрил, а неговата структура беше карактеризирана со помош на FT-IR и рендгенска дифракција. Кристалот е моноклиничен и припаѓа на просторната група P21/n. Во молекулската структура постојат три слаби интермолекулски водородни врски од типот на C-H…N. Геометриските параметри, вибрациските фреквенции, енергиите на HOMO-LUMO и мапата на молекулскиот електростатички потенцијал (MEP) на соединението (3) во основна состојба беа пресметани со теоријата на функционалот на густината (DFT/B3LYP) и основен сет 6-311G(d). Пресметаните геометриски параметри беа споредени со геометриските параметри добиени со рендгенската дифракција. Исто така беа споредени и теоретските и експерименталните резултати добиени со FT-IR.Клучни зборови: кристална структура; 1,2,4-триазол; DFT пресметки; молекулски електростатички потенцијал; гранични орбитали U. Çoruh, R. Ustabaş, H. T. Akçay, E. Menteşe, E. M. V. Lopez Maced.

Structural characterization of kaempferol: a spectroscopic and computational study

“…Numerous authors characterize an investigated compound by comparing theoretical and experimental results [19][20][21]. The aim of this study is to contribute to the elucidation of the structure of kaempferol by using quantum chemical calcula-tions at the B3LYP-D3 level of theory in conjunction with different spectroscopic methods (IR, Raman and 1 H and 13 C NMR).…”