Extração de pigmentos das sementes de Bixa orellana L.: uma alternativa para disciplinas experimentais de química orgânica

Abstract

INTRODUÇÃOO uso de aditivos com a intenção de tornar os alimentos visualmente mais atraentes, seja na indústria alimentícia ou no uso domés-tico cotidiano, é bastante comum. O corante extraído do pericarpo das sementes de urucum (Bixa orellana L.), um arbusto nativo do Brasil e de outras regiões tropicais do planeta, recebe a denominação internacional de annatto (E160b) 1,2 sendo largamente utilizado em várias partes do mundo em escala industrial, por conferir coloração atraente a uma extensa gama de produtos manufaturados 3 . O annatto (anato) é uma mistura de pigmentos de coloração amarelo-alaranjada em conseqüência da presença de vários carotenóides, com predominância absoluta de um atípico, conhecido como bixina. Os maiores produtores mundiais de anato são Peru, Brasil e Quênia 1,2 . No Brasil, além do amplo emprego na indústria, a preparação comercial contendo 0,20-0,25% de bixina é conhecida como colorau, componente indissociável de inúmeros pratos da culinária brasileira. Este é produzido a partir das sementes de urucum, previamente aquecidas a 70 °C em óleo vegetal, seguido de abrasão com fubá ou farinha de mandioca ou pela mistura destas com urucum em pó, obtido por extração com solventes 2,4 . A bixina (Figura 1) possui uma cadeia isoprênica de 24 carbonos, contendo um ácido carboxílico e um éster metílico nas extremidades, perfazendo assim a fórmula molecular C 25 H 30 O 4 . Representa 80% dos pigmentos da Bixa orellana L., ocorrendo apenas nesta espécie e em Aristolochia cymbifera Mart.2,5 . A bixina ocorre naturalmente na forma 16-Z, porém durante o processo de extração é isomerizada conduzindo à forma 16-E, denominada isobixina 5 . Vários outros carotenóides (C 19 , C 22 , C 24 , C 25 , C 30 , C 32 ) foram isolados e identificados, porém constituem a parcela minoritária dos pigmentos. O constituinte majoritário das sementes de urucum é o geranilgeraniol, representando 1% das sementes secas 6 . A norbixina (C 24 H 28 O 4 ) é o derivado desmetilado da bixina que, apesar de ocorrer naturalmente, é quase sempre referida como produto da saponificação da bixina, sendo esta a sua forma de obtenção para fins comerciais 1,7 . As preocupações relacionadas ao impacto da utilização de corantes sintéticos sobre a saúde direcionam as atenções para o uso daqueles de origem natural, pela crença de que estes sejam desprovidos de efeitos tóxicos. A não exigência da apresentação de dados aprofundados referentes a análises toxicológicas e químicas para o registro de aditivos alimentares derivados de fontes naturais 2,8 , certamente torna as informações relativas a possíveis efeitos indesejáveis e/ou atividades farmacológicas decorrentes do seu uso, muito mais escassas do que se poderia prever diante da importância do tema. No Brasil, o uso do urucum é tão rotineiro que sua inocuidade sequer é questionada.Estudos toxicológicos recentes demonstraram que a norbixina, e em última instância a bixina, uma vez que esta é desmetilada in vivo, é destituída de efeitos deletérios significativos sobre células hepáti-cas, renais e...

Além da caipirinha: cachaça como solvente para síntese orgânica e extração de pigmento

“…45 Para ampliar a aplicação da cachaça como solvente em aulas experimentais de química orgânica, revisitamos a proposta da aula original, agora investigando o emprego da cachaça na extração deste pigmento natural, Figura 2.…”

“…Para que a extração do pigmento da semente do urucum possa ser executada na mesma aula da síntese da dibenzalacetona, o tempo originalmente descrito 45 de contato das sementes com a solução extratora foi reduzido de 30 para 5 minutos, o que pode levar a variação nos rendimentos. Como pode haver também variações em função de questões geográficas e/ou de sazonalidade, a mesma amostra de sementes foi extraída com solução NaOH 5%, tanto aquosa quanto em cachaça, com 5 minutos de contato das sementes com as soluções extratoras.…”

“…A quantificação da bixina nos extratos seguiu o mesmo procedimento já descrito, que emprega uma simples medida da absorção por espectrofotometria UV-Vis no comprimento de onda já conhecido para esta quantificação (470 nm para solução do extrato em CHCl 3 , Figura 2). 45 A análise da Tabela 1 revela que a redução do tempo de extração não compromete a eficácia do experimento no contexto de aula de graduação. A extração com solução aquosa de NaOH 5%, bem como em solução de NaOH 5% em cachaça, com e sem sonicação, não apresentaram diferenças significativas, Tabela 1 (Figura 6S).…”

“…Numa segunda, quando a reação de Claisen-Schmidt não é objeto do curso experimental em questão, ou quando a benzalacetofenona 3 é sintetizada preferencialmente à dibenzalacetona 5, é possível seguir o procedimento já conhecido de secar o extrato em estufa na mesma aula da sua obtenção e seguir à identificação e quantificação. 45 Cabe ao professor decidir qual estratégia adotar em função da natureza do curso e da infraestrutura disponível.…”

Extração de β-caroteno de cenouras: uma proposta para disciplinas experimentais de química

“…[16][17][18][19][20] Diferenciando-se dos demais, este trabalho propõe um procedimento rápido, de fácil execução e baixo custo para revelação por CCD de substâncias com propriedade antioxidante. Assim, neste trabalho é apresentado o desenvolvimento, quantificação, testes de eficácia na detecção por CCD de substâncias antioxidantes e validade da solução de carotenóides extraídos de cenouras.…”