Facile Deprotection of 1,3‐Oxathiolanes to Carbonyl Compounds with O‐Iodoxy Benzoic Acid (IBX) in the Presence of β‐Cyclodextrin in Water

2‐Iodoxybenzoic Acid—A Simple Oxidant with a Dazzling Array of Potential Applications

“…group. [211a] The hydrolysis of O,S-acetals, [212] O,O-acetals, [213] and tetrahydropyranyl (THP) ethers [214] is also observed in the presence of IBX under quite specific reaction conditions. The release of ketones or aldehydes from the corresponding thioketals and thioacetals by using IBX in aqueous media constitutes a particularly appealing alternative to traditional procedures that often require the use of toxic heavy-metal salts.…”

2‐Iodoxybenzoesäure – ein einfaches Oxidationsmittel mit einer Vielfalt an Anwendungsmöglichkeiten

“…[211a] Unter sehr spezifischen Reaktionsbedingungen wurde in Gegenwart von IBX auch manchmal die Hydrolyse von O,S-Acetalen, [212] O,O-Acetalen [213] und Tetrahydropyranyl(THP)-Ethern [214] beobachtet. Die Freisetzung von Ketonen oder Aldehyden aus den entsprechenden Thioketalen und Thioacetalen mit IBX in wässrigem Reaktionsmedium ist eine besonders attraktive Alternative zu gebräuchlichen Entschützungsmethoden, die oft den Einsatz toxischer Schwermetallsalze erfordern.…”

“…Auch Oxime, die sich von Aldehyden und Ketonen ableiten, sowie Tosylhydrazone können mit IBX unter vergleichsweise milden Bedingungen und in guten Ausbeuten in die entsprechenden Carbonylverbindungen überführt werden. [210,211] [212] O,O-Acetalen [213] und Tetrahydropyranyl(THP)-Ethern [214] beobachtet.…”