Farbe Und Konstitution Organischer Verbindungen Vom Standpunkt Der Modernen Physikalischen Theorie

Förster, Th.

doi:10.1002/bbpc.193900065

Zeitschrift für Elektrochemie und angewandte physikalische Chem

1939

DOI: 10.1002/bbpc.193900065

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Farbe Und Konstitution Organischer Verbindungen Vom Standpunkt Der Modernen Physikalischen Theorie

Th. Förster

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Über die Zuordnung von Absorptionsbanden in konjugierten Chromophorsystemen

Kortüm

1941

Zeitschrift für Elektrochemie und angewandte physikalische Chem

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Die mehrfach gemachte Beobachtung, daß auch bei Konjugation mehrerer chromophorer Gruppen in manchen Fällen die “Eigenabsorption” der einzelnen Chromophore zum Teil erhalten bleibt (Beispiele: Azobenzol, Nitrobenzol, Acetophenon, Mesityloxyd usw.), während in anderen Fällen das mesomere System als eine Absorptionseinheit auftritt, in der eine Lokalisierung der Anregung nicht mehr möglich ist, wird versuchsweise dar auf zurückgeführt, daß im ersten Fall bestimmte elektromere Grenzstrukturen aussehließlich oder vorwiegend an den stationären Zuständen der Moleküle beteiligt sind, während die Beteiligung weiterer Grenzstrukturen das Absorptionsspektrum gegenüber denen der Einzelchromophore um so mehr verändert, je gleichmäßiger diese Strukturen am Zustand des Moleküls teilhaben. Am Beispiel des Nitronsäureanions wird gezeigt, daß diese Auffassung die systematische Veränderung der Absorption bei Einführung der Gruppen –COO′, –C6H5, –CH=NH–O′ und –NOO′ zu deuten vermag. Weiterhin wird am Beispiel des Nitromethans, Methylnitrits, und Dimethylnitramids auf den in manchen Fällen ungewöhnlich großen Einfluß auf die Erniedrigung der Anregungsenergie hingewiesen, den die Beteiligung der freien Elektronen des N‐Atoms am p‐Elektronensystem des Moleküls hervorzurufen vermag und der den üblichen Substitutionseffekt etwa der Aminogruppe bei weitem übertrifft

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Über die Zuordnung von Absorptionsbanden in konjugierten Chromophorsystemen

Kortüm

1941

Zeitschrift für Elektrochemie und angewandte physikalische Chem

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Lichtabsorption im Sichtbaren und Ultraviolett und chemische Konstitution

Pestemer‐Kiel¹

1943

Zeitschrift für Elektrochemie und angewandte physikalische Chem

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Theoretische Deutung der Lichtabsorption organischer Farbstoffe

Kuhn

1949

Zeitschrift für Elektrochemie und angewandte physikalische Chem

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Die Frage nach der quantitativen Deutung der Lichtabsorption organischer Moleküle ist erst in wenigen Fällen behandelt worden. Die wichtigsten Ergebnisse sind von Sklar1) und Förster2) erhalten worden, welche die Lage der langwelligen Absorptionsbande einiger ungesättigter Kohlenwasserstoffe (Benzol, Naphthalin, Anthrazen, Phenanthren, Butadien, Fulven und Azulen) quantitativ ermittelt heben. Die Berechnungen dieser Autoren wurden unter Zugrundelegung der beiden unter dem Namen bond orbital Methode und molecular orbital Methode bekannten quantenmechanischen Näherungsverfahren durchgeführt. Es wurde dann von Herzfeld und Sklar3) versucht, die genannten Näherungsmethoden auf die Frage nach der Absorption von Polymethinfarbstoffen zu übertragen; dabei zeigt es sich jedoch, daß die theoretisch ermittelten Wellenlängen der Absorptionsmaxima gegenüber der experimentell beobachteten etwa um einen Faktor vier zu groß ausfallen. Man müßte also auf Grund der Berechnungen der genannten Autoren erwarten, daß die Absorption dieser Farbstoffe nicht wie experimentell beobachtet im Sichtbaren, sondern im Ultrarot liegen sollten. Die den genannten Arbeiten zugrunde gelegten beiden Näherungsverfahren führen also offenbar nicht zu einer quantitativen Deutung der Lichtabsorption eigentlicher organischer Farbstoffe.Es hat sich nun kürzlich gezeigt4), daß man zu einer Deutung der Farbe organischer Farbstoffe gelangt, wenn man von einem Modell des Farbstoffmoleküls ausgeht, welches mit dem insbesondere von Sommerfeld5) als Modell für dab Metall verwendeten Bild des freien Elektronengases analog ist6). Dieses Modell soll im folgenden in weiterem Umfang diskutiert werden.

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