Fluorescein bromination – electrophilic aromatic substitution in electrochemical writing

Abstract

In diesem Beitrag wird ein neues Experiment vorgestellt, welches die Themenfelder „elektrophile aromatische Substitution“ sowie „elektrochemisches Schreiben“ miteinander verknüpft. Beim elektrochemischen Schreiben wird mit einer Elektrode auf Filterpapier geschrieben, das zuvor in einer Elektrolytlösung getränkt wurde [1]. Im vorgestellten Experiment werden Bromid‐Ionen an der Anode zu Brom zu oxidiert und dieses sofort mit Fluorescein zur Reaktion gebracht [2].

Trendbericht Chemiedidaktik 2023

“…35) Die Bromierung von Fluorescein als elektrophile Substitution erläutert er als eine Methode des elektrochemischen Schreibens für den Chemieunterricht. 36) Neben der experimentell-konzeptionellen Forschung bildet die empirische Lehr-Lern-Forschung die zweite Säule der chemiedidaktischen Forschung. Ein evidenzbasiertes Untersuchen von Lehr-und Lernprozessen sowie die Identifikation von Gelingensbedingungen des fachlichen Lernens sind die Ziele.…”

Electroorganic synthesis: bromination of thymol blue and phenol red

“…Diese kann auch zum sog. elektrochemischen Schreiben genutzt werden [7]. Für die Bromierung bieten sich weitere Verbindungen, wie z.…”