Forschungen auf dem Gebiete der alkaliorganischen Verbindungen. I. Über Produkte der Addition von Alkalimetal an mehrfache Kohlenstoff‐Kohlenstoff‐Bindungen

Abstract

Vorbemerkung.Seitdem durch Arbeiten, die ich mit meinen Mitarbeitern J o h a n n e s A p p e n r o d t , J o h a n n a H o l t z , E r n s t Marcus, Alfred Michael und Alexander T h a l ausgefiibrt. habe, das Gebiet dcr alkaliorganischeri und alkalistickstofforganischen Verbindungen in zicmlicli weitem Um fang zuganglich gemacht worden ist, fand die Bearbeitung dicser Verbindungen in meinem Laboratorium fast unuiiterbrochcne Pflege. Bczuglich der Publikation der Ergebnissc dieser Untersuchungeii schwebte mir als Zicl vor, erst dann mit unseren Resultaten an die Offcntlichkeit zu treten, wenn mit einer gewissen Voll-Anoalen der Chemle 468. Band. 1 2 allem im Sinne der Losung stereochemischer und valenzchemischer Fragen.Die Zahl der Mitarbeitcr, deren wertvollr Unterstutzung ich gcno8, ist betrachtlich. Es sind dic I)amen und Ekrren: B c r t h n B c n e d i k t , Ottilic B l u m , Celina Bresiewicz, Ilse R o d l o f f , J o h a n n c s A p p e n r o d t , K a r l E h n i n g e r , Hans E n d e r , R o b e r t Isrncl, Angclo K n o r r , T h e o d o r K o h l c r , Alfred Michael, E u g r n Mullcr, E r n s t I t u b e n s , Wilhclni Schmidt-Nickels, Wilhelm Stoffcrs, Alfred W i e g a n d t und I I a r r y WiIIstadt. Ihr spczieller Anteil an unserer Arbeit wird durch Namensncnnung an den bctreffenden Stellen gekennzeichnct.In ganz besondcrs umfassendcr Wcise hat mein Schulcr und derzeitiger Privatassistent Dr. E r n s t B e r g m a n n dic vorliegende Arbeit gcfiirdert. Da seine Mitarbeit sich nicht auf das Experimentellc brschranktc, ist seinem bcsondercn Anteil am Zustandekommen dieser Publikation durch unser Veroffentlichen unter gcmeinsamem Namrn Rechniing pctragcn.W. Schlcnk. Sc h 1 e n k undBerJm an n , I. Uber Prodnkte der Addition von Alkalimetall an mehrfache Kohl ens t off-Kohlenstoff-Bf ndnngen. Kapitel 1. Bei den Untersuchungen, uber welche in dem vorlicgendcii Teil unserer Arbeit berichtet werden SOH, gaben vorwiegend folgende drei Gesichtspunkte unsere Arbeitsziele : 1. Es war zu prufen, welche Typen ungesiittigter mchrfacher Kohlcnstoff-Kohlenstoffbindungen grgenuber Alkalimetall Additionsvermogen besitzen. 2. Eh war durch Studium der gcbildeten Metalladditionsprodukte festzustellen, welche Typen von Reaktionsverlaufcn bei derartigen Additionen auftreten konnen. 3. Die enorme Reaktionsfahigkeit der alkaliorganischen Verbindungen machte eine Durcharbcitung des Gebietes in bezug auf Moglichkeiten chemischer Umsetzungen der Alkalimetall-Additionsverbindungen mit Vertretern der verschiedcnartigsten Korperklassen notwendig. 1) B. 47, 473 (1914). 2) Es ist una sin lobhaftes Bcdiirfnis, der Metallbank (Frankfurt a.31.) auch an diascr Stelle unscren Dank dafiir zum Ausciruck zu bringcn, daO sie durch ~berhssung von Lithiurnmetall lineere Untersuchungen in hoheni MaRe gcfordert hnt,.

Polarographic Studies in Acetonitrile and Dimethylformamide

“…In general, colors were lighter than those reported for disodium derivatives of the hydrocarbons in ether (14).…”

The Reactions of the Disodium Adduct of Benzophenone Anil

“…This is not surprising in view of the well-known efficacy of such solvents in the preparation of organometallic compounds. However, it is surprising that the adduct forms in diethy 1 ether with equal ease, especially since much longer reaction times have been employed elsewhere (2).…”

“…Solutions of benzophenone anil (I) in ether solvents react with alkali metals to form a complex (11) containing two atoms of alkali metal per mole of anil (1,2). The chemical behavior of this adduct has been examined in the past (2-4), but conflicting results have been reported.…”

Auto-oxidation of tetrakis-(p-dimethylaminophenyl)-ethylene

“…+ , 1, and elementary iodine. It is also known that 1 adds two atoms of sodium in ether (15), and thereby shows some acceptor character. Compound 3 does not react with lithium in diethylamine (16).…”