A gas chromatographic investigation of the volatile part of a pineapple concentrate led to the identification of 59 substances, 35 of which were not previously found in pineapple. The identifications and syntheses of some esters (A3and A4-unsaturated, 8-hydroxy, 8-acetoxy, and &acetoxy) and of a new sulfur compound are given.Seit 1945 fand das Aroma der Ananas bei den verschiedensten Arbeitsgruppen reges Interesse [1-7], wobei die Resultate von Silverstein et al. [3] [4] [6], die kurzlich von Flath et al. [7] noch erganzt wurden, am ausfiihrliclisten sind.Wir haben einen frisch hergestellten Ananas-Extrakt untersucht und dabei hauptsachlich Gas-Chromatographie in Direktkopplung mit Massenspektrometrie und in seltenen Fallen auch NMR.-Spektroskopie angewendet. Zur Identifizierung der Pike verglichen wir deren Massenspektren und Retentionszeiten mit denjenigen von Referenzsubstanzen, die teils in unserer Samnilung vorhanden waren, teils auf Grund von Massenspektren-Hypothesen synthetisiert wurden. Es konnten so 59 Substanzen, wovon unseres Wissens 35 erstmals in der Ananas, identifiziert werden (vgl. Tabelle).Die Identifikation der A3und d4-ungesattigten Ester und der Hydroxy-und Acetoxy-ester wird im folgenden eingehend besprochen.Der cis-4-Decensaure-athylester wurde schon von Jennings et al. [S] aus der Birne isoliert, wahrend ein cis-Octensaure-methylester mit unbekannter Doppelbindungsstellung (A4?) von Silverstein et al. [6] in der Ananas gefunden wurde.Die trans-3-Hexensaure-und tra?zs-3-Octensaure-ester waren durch Veresterung der kauflichen Sauren *) zugiinglich. Die cis-4-Octensaure-und cis-4-Decensaureester wurden durch Addition von Lithium-di-cis-l -alkenylcupraten an Acrylsaureester hergestellt 191. Da unter den angewendeten gas-chromatographischen Bediagungen solche cis-tram-Isomeren aufgetrennt werden z), konnte die Geometrie der 1)
2)Koch-Lighf Laboratories, Colburn, Bucks, England.Gas-chromatographische Trcnnung von stellungs-und konformationsisonieren Hexensauremcthylestern vgl. [lOj.
