Recebido em 27/3/07; aceito em 26/10/07; publicado na web em 13/8/08 MONOGLYCERIDES: PRODUCTION BY ENZYMATIC ROUTE AND APPLICATIONS: Monoglycerides (MAG) are non-ionic surfactants, widely used in the pharmaceutical, food and cosmetic industries. Although MAGs are manufactured on an industrial scale by chemical glycerolysis of oils and fats, new developments in lipase catalyzed synthesis have been studied as an alternative to the classical method seeking to use clean technology and green chemistry. In this work, different methods such as glycerolysis, selective hydrolysis of fats and oils, and esterification of fatty acids or transesterification of esters with glycerol are presented. The properties and applications of the monoglycerides are also included in this review.Keywords: monoglycerides; lipase; glycerolysis.
INTRODUÇÃOMonoglicerídeos são surfatantes não iônicos, que possuem o status GRAS (Generally Recognized as Safe) pela FDA (Food and Drugs Administration-USA), sendo amplamente utilizados nas indústrias farmacêuticas, de alimentos e de cosméticos, 1 por não apresentarem efeitos colaterais quando ingeridos ou irritações na pele, ao contrário dos tensoativos iônicos.2 São basicamente monoésteres formados por ácidos graxos e glicerol, dependendo da orientação das moléculas duas formas isoméricas podem existir, conforme apresentado na Figura 1. Na indústria farmacêutica, os monoglicerídeos (MAG) são utilizados como emolientes para emplastos, liberando lentamente a medicação. Na indústria alimentícia são mais comumente utilizados como emulsificantes em uma ampla gama de produtos como margarinas, derivados do leite, doces e molhos, enquanto que na indústria de cosméticos, são empregados como agentes texturizantes e para melhorar a consistência de cremes e loções.3 Na Tabela 1 são sumarizados diferentes tipos de monoglicerídeos e algumas de suas principais aplicações.A produção mundial de monoglicerídeos é estimada em cerca de 180 mil t por ano, 13 das quais aproximadamente 85 mil são consumidas nos EUA, correspondendo a 70% do total de emulsificantes usados em produtos alimentícios. 14 Normalmente, os MAG são sintetizados quimicamente via gliceró-lise de triglicerídeos empregando catalisadores inorgânicos (Ca (OH) 2 , NaOH) a 220-250 °C.15 A utilização de temperaturas elevadas, além de acarretar um alto consumo energético, é responsável pela parcial degradação dos produtos, com formação de subprodutos escuros e sabor de queimado. 16 Desta forma, quando esta rota é usada, se obtém um produto constituído por uma mistura que contém cerca de 35-60% de monoglicerídeos, 35-50% de diglicerídeos, 1-20% de triglicerídeos, 1-10% de ácidos graxos livres, e o sal de metal alcalino resultante.Tanto fatores técnicos como regulatórios da FDA e da União Européia, entre outras, têm incentivado o desenvolvimento de processos menos poluentes para a síntese de emulsificantes, especialmente para aqueles usados em aplicações farmacêuticas ou relacionados à área de alimentos.
17Recentemente a síntese de MAG catalisada por lipases t...