Gold nanoparticle-based two-photon fluorescent nanoprobe for monitoring intracellular nitric oxide levels

Valle, Carla Arnau del; Galindo, Francisco; Muñoz, María Paz; Marín, María J.

doi:10.1039/d3tb00103b

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“…As a proof‐of‐concept study, the bilayer was formed using activated oleate (oleate‐NHS‐ester) along with non‐activated oleate and an amine derivative of the nitric oxide (NO)‐sensitive dye DANPY‐NO, [20] referred to herein as the NO‐probe (Figure 3, bottom). This two‐photon excitable molecular probe has shown excellent performance for the detection of NO in a broad range of cells, including human macrophages and endothelial cells [20, 21] . The functionalization of UCNPs@bilayer with the NO‐probe, motivated by the potential that a NIR‐excitable ratiometric nanoprobe could have for biological applications, was achieved by a coupling reaction to previously carbodiimide‐activated oleate molecules (1 mol % of total oleate) which were present during the bilayer formation.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Bilayer‐Coating Strategy for Hydrophobic Nanoparticles Providing Colloidal Stability, Functionality, and Surface Protection in Biological Media

et al. 2023

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The surface chemistry of nanoparticles is a key step on the pathway from particle design towards applications in biologically relevant environments. Here, a bilayer‐based strategy for the surface modification of hydrophobic nanoparticles is introduced that leads to excellent colloidal stability in aqueous environments and good protection against disintegration, while permitting surface functionalization via simple carbodiimide chemistry. We have demonstrated the excellent potential of this strategy using upconversion nanoparticles (UCNPs), initially coated with oleate and therefore dispersible only in organic solvents. The hydrophobic oleate capping is maintained and a bilayer is formed upon addition of excess oleate. The bilayer approach renders protection towards luminescence loss by water quenching, while the incorporation of additional molecules containing amino functions yields colloidal stability and facilitates the introduction of functionality. The biological relevance of the approach was confirmed with the use of two model dyes, a photosensitizer and a nitric oxide (NO) probe that, when attached to the surface of the UCNPs, retained their functionality to produce singlet oxygen and detect intracellular NO, respectively. We present a simple and fast strategy to protect and functionalize inorganic nanoparticles in biological media, which is important for controlled surface engineering of nanosized materials for theranostic applications.

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Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Bilayer‐Coating Strategy for Hydrophobic Nanoparticles Providing Colloidal Stability, Functionality, and Surface Protection in Biological Media

et al. 2023

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“…In einer Machbarkeitsstudie wurde die Doppelschicht unter Verwendung von aktiviertem Oleat (Oleat‐NHS‐Ester) zusammen mit nicht aktiviertem Oleat und einem Aminderivat des Stickstoffmonoxid (NO)‐empfindlichen Farbstoffs DANPY‐NO gebildet, [20] der hier als NO‐Sonde bezeichnet wird (Abbildung 3, unten). Diese über zwei Photonen anregbare molekulare Sonde hat sich für den Nachweis von NO in einem breiten Spektrum von Zellen, einschließlich menschlicher Makrophagen und Endothelzellen, hervorragend bewährt [20, 21] . Die Funktionalisierung der UCNPs@Bilayer mit der NO‐Sonde, motiviert durch das Potenzial, welches eine NIR‐anregbare ratiometrische Nanosonde für biologische Anwendungen haben könnte, wurde durch eine Kopplungsreaktion mit zuvor Carbodiimid‐aktivierten Oleatmolekülen (1 mol % des gesamten Oleats) erreicht, die während der Doppelschichtbildung vorhanden waren.…”

Section: Ergebnisse Und Diskussionunclassified

Strategie zur Beschichtung von hydrophoben Nanopartikeln mit einer Doppelschicht für kolloidale Stabilität, Funktionalität und Oberflächenschutz in biologischen Medien

et al. 2023

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Die Oberflächenchemie von Nanopartikeln ist ein wichtiger Schritt auf dem Weg vom Partikeldesign zur Anwendung in biologisch relevanten Umgebungen. Hier wird eine auf einer Doppelschicht (Bilayer) basierende Strategie für die Oberflächenmodifikation von hydrophoben Nanopartikeln vorgestellt, die diesen eine ausgezeichnete kolloidale Stabilität in wässriger Umgebung und einen guten Schutz gegen Auflösung verleiht und gleichzeitig eine Oberflächenfunktionalisierung durch einfache Carbodiimid‐Kopplungschemie ermöglicht. Wir haben das herausragende Potenzial dieser Strategie anhand von Upconversion‐Nanopartikeln (UCNPs) demonstriert, die ursprünglich mit Oleat beschichtet und daher nur in organischen Lösungsmitteln dispergierbar waren. Die hydrophobe Oleatbeschichtung bleibt dabei erhalten und bildet nach Zugabe von weiterem Oleat eine Doppelschicht. Dieser Ansatz schützt vor Lumineszenzlöschung durch Wassermoleküle, während der Einbau zusätzlicher Moleküle mit Aminogruppen in die Doppelschicht deren kolloidale Stabilität erhöht und die Funktionalisierbarkeit erleichtert. Die biologische Relevanz des Ansatzes wurde durch die Verwendung von zwei Modellfarbstoffen gezeigt, einem Photosensibilisator und einer Stickoxid‐ (NO−) Sonde, die, wenn sie an die Oberfläche der UCNPs gebunden sind, ihre Funktionalität zur Erzeugung von Singulett‐Sauerstoff bzw. zum Nachweis von intrazellulärem NO beibehalten. Wir stellen eine einfache und schnelle Methode zum Schutz und zur Funktionalisierung von anorganischen Nanopartikeln in biologischen Medien vor, die für die kontrollierte Oberflächengestaltung von Nanomaterialien für theranostische Anwendungen wichtig ist.

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Comprehensive insights into fluorescent probes for the determination nitric oxide for diseases diagnosis

Ye,

Lin,

et al. 2024

Bioorganic Chemistry

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Gold nanoparticle-based two-photon fluorescent nanoprobe for monitoring intracellular nitric oxide levels

Abstract: Nitric oxide (NO) plays an important role in the regulation of the immune, cardiovascular and nervous systems. Consequently, being able to monitor and quantify intracellular NO levels would provide a...

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Bilayer‐Coating Strategy for Hydrophobic Nanoparticles Providing Colloidal Stability, Functionality, and Surface Protection in Biological Media

Bilayer‐Coating Strategy for Hydrophobic Nanoparticles Providing Colloidal Stability, Functionality, and Surface Protection in Biological Media

Strategie zur Beschichtung von hydrophoben Nanopartikeln mit einer Doppelschicht für kolloidale Stabilität, Funktionalität und Oberflächenschutz in biologischen Medien

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