Gossypol: a contraceptive for men

Coutinho, Elsimar Metzker

doi:10.1016/s0010-7824(02)00294-9

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“…In addition to its contraceptive properties, gossypol has also long been known to possess anti-malarial properties. Other researchers are investigating the anti-cancer properties of gossypol (Shidaifat et al 1996;Coutinho 2002 Being a dimeric sesquiterpenoid in which the loss of hydrogen has led to an aromatic system, gossypol is biosynthesised by the mevalonic acid pathway via isopentenyl diphosphate and dimethylallyl diphosphate, geranyl diphosphate, and (e,e)-farnesyl diphosphate. Farnesyl diphosphate eliminates diphosphate and is transformed to a macrocyclic intermediate, by a 1,3-hydride shift to a macrocyclic bicyclic intermediate, and further to cadinene cation and δ-cadinene, i.e.…”

Section: Miscellaneous Terpenoidsmentioning

confidence: 99%

Biosynthesis of food constituents: Natural pigments. Part 2 - a review

Velı́šek¹,

Davı́dek²,

Cejpek³

2008

Czech J. Food Sci.

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Section: Miscellaneous Terpenoidsmentioning

confidence: 99%

Biosynthesis of food constituents: Natural pigments. Part 2 - a review

Velı́šek¹,

Davı́dek²,

Cejpek³

2008

Czech J. Food Sci.

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“…), e que tem sido muito estudado desde a descoberta de sua atividade contraceptiva, no final dos anos 1960 46 . Mais recentemente, foi demonstrado que, além das propriedades contraceptivas, o gossipol 39 também exibe atividades antiviral e antiparasitária in vitro em concentrações da ordem de micromolar, além de pronunciada atividade antitumoral 47 .…”

Section: Efeito Do Atropoisomerismo Em Moléculas Bioativasunclassified

Atropoisomerismo: o efeito da quiralidade axial em substâncias bioativas

Santos¹,

Pinheiro²,

Sodero³

et al. 2007

Quím. Nova

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Recebido em 26/9/05; aceito em 30/3/06; publicado na web em 26/9/06 ATROPISOMERISM: THE EFFECT OF THE AXIAL CHIRALITY IN BIOACTIVE COMPOUNDS. Atropisomerism is a special kind of stereoisomeric relationship that arises from the freezing of a certain conformation of an organic molecule, associated with a high rotational barrier about a single covalent bond. Atropisomerism has been originally described in orto-functionalyzed biphenyl derivatives, but a lot of other organic functionalities can present this structural phenomenon, characterized by the presence of chiral properties in compounds that don't present classical stereogenic centers. Atropisomeric compounds, intermediates and catalysts have well-know importance in organic synthesis, but the influence of the axial chirality in substances able to modulate biological systems is still not very exploited in drug design and development. In this context, the present account describes the importance of this structural property in the medicinal chemistry of different classes of bioactive compounds or therapeutic agents, emphasizing how atropisomerism could affect the molecular recognition of a ligand or a prototype by the target bioreceptor.Keywords: atropisomerism; atropisomerism of drugs; stereoselective molecular recognition. INTRODUÇÃOO fenômeno conhecido como atropoisomerismo, denominação oriunda da palavra grega atropos (i.e. sem rotação), é atribuído a um tipo de estereoisomerismo característico de sistemas onde a rotação livre em torno de uma ligação simples é impedida, produzindo uma barreira energética suficientemente elevada, de modo a permitir o isolamento ou simplesmente a detecção dos diferentes rotâmeros, chamados atropoisômeros 1,2 . Este tipo de isomeria axial é caracterizada pela atividade ótica promovida por um eixo de ligação, não necessitando que a substância apresente carbono estereogênico como elemento de quiralidade. O fenômeno foi observado pela primeira vez por Christie e Kenner 3 , após a resolução dos atropoisômeros do ácido 6,6'-dinitro-2,2'-difênico 1, os quais não se mostraram interconversíveis à temperatura ambiente (Figura 1).A nomenclatura de substâncias que apresentam quiralidade axial pode ser atribuída como R ou S pela aplicação das regras de prioridade de Cahn-Ingold-Prelog 4,5 , conforme exemplificado na Figura 2. A partir da projeção da estrutura vista na direção do eixo de ligação do sistema bifenílico, deve-se definir a ordem de prioridade dos grupos funcionais, iniciando por aqueles mais próximos ao observador e, em seguida, atribuir a configuração absoluta R ou S com base no sentido da rotação produzida quando se caminha do substituinte de maior prioridade para o de menor prioridade. Apesar de ser opcional, a descrição da configuração absoluta de estereoisômeros atropoisoméricos deve ser acompanhada pela introdução do prefixo a, i.e. aR ou aS, visando distinguí-los de outros tipos de compostos oticamente ativos. De maneira alternativa, os compostos atropoisoméricos podem ser vistos como hélices e suas configurações descritas...

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“…The only concern at present appears to be lack of reversibility in a few subjects. It is therefore suggested that gossypol as a contraceptive agent used alone should be prescribed preferably to men who have completed their families or for those who would accept permanent infertility after a few years of use [5,76].…”

Section: Hypokalemia Of Gossypol Is Not Confirmedmentioning

confidence: 99%

Control of Spermatogenesis in Primate and Prospect of Male Contraception

Liu¹

2005

Archives of Andrology

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Gossypol: a contraceptive for men

Cited by 196 publications

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Biosynthesis of food constituents: Natural pigments. Part 2 - a review

Biosynthesis of food constituents: Natural pigments. Part 2 - a review

Atropoisomerismo: o efeito da quiralidade axial em substâncias bioativas

Control of Spermatogenesis in Primate and Prospect of Male Contraception

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