Haschisch, XVI¹⁾ Phenolische Inhaltsstoffe der Hanf‐Pflanze und ihre Umwandlung zu Haschisch‐Inhaltsstoffen

Abstract

Hanf enthalt verschiedene Cannabis-carbonsauren, deren Mengenverhaltnisse charakteristisch fur die einzelnen Hanf-Arten sind. Europaische Hanf-Arten produzieren hauptsachlich Cannabidiol-carbonsaure (la), tropische Arten Tetrahydrocannabinol-carbonsaure (2a). Die Sauren isomerisieren sehr leicht im Terpen-Teil des Molekiils unter Bildung neuer Sauren, die decarboxylieren konnen. Deswegen findet man die Inhaltsstoffe paarweise als saure und neutrale Verbindungen. Cannabinol (3 b) ist kein Inhaltsstoff des Hanfs.Kennzeichen aller bekannten phenolischen Inhaltsstoffe von Haschisch ist ein Monoterpen-Rest, der mit Olivetol oder Olivetol-carbonsaure (6-Pentyl-2.4-dihydroxybenzoesaure) verkniipft ist. Die Inhaltsstoffe bilden also eine neutrale und eine saure Reihe. Die Verbindung beider Molekiilteile erfolgt stets am C-Atom zwischen den OH-Gruppen tragenden C-Atomen des Phenols '2). Es ist bisher ungeklart, ob alle im Haschisch aufgefundenen phenolischen Verbindungen von der Pflanze gebildet werden, oder ob nur eine ,,Muttersubstanz" produziert wird. Diese glaubte man in der thermisch und chemisch instabilen Cannabidiol-carbonsaure (1 a) gefunden zu haben3). l a sollte auBerhalb der lebenden Pflanze, also im Haschisch, einem isomerisierenden UmwandlungsprozeR, beginnend mit einer Decarboxylierung, unterworfen sein. Dieser Vorgang wurde von Grlic4) als ,,Reifung" von Haschisch bezeichnet.