Recebido em 13/6/12; aceito em 4/12/12; publicado na web em 12/3/13 PHENOLIC CONSTITUENTS AND ANTIOXIDANT ACTIVITY OF GEOPROPOLIS FROM TWO SPECIES OF AMAZONIAN STINGLESS BEES. We investigated the phenolic constituents and antioxidant activity of geopropolis from two species of stingless Amazonian bees, Melipona interrupta and Melipona seminigra. The chemical investigation of geopropolis from Melipona interrupta led to the isolation of 5,7,4'-trihydroxyflavonone, 3,5,6,7,4'-pentahydroxyflavonol, naringenine-4'-O-β-D-glucopyranoside and myricetin-3-O-β-D-glucopyranoside. Their structures were assigned based on spectroscopic analyses, including two-dimensional NMR techniques. Antioxidant activity of methanol and ethanol extracts of M. interrupta and M. seminigra were measured using the 1,2-diphenyl-2-picryl-hydrazyl (DPPH) free radical scavenging assay. This is also the first work reporting the chemical investigation of stingless bee species from the Amazonian region.Keywords: flavonoides; geopropolis; Melipona.
INTRODUÇÃOA geoprópolis é um produto resinoso produzido pelas abelhas, inclusive pelas espécies Melipona interrupta e Melipona seminigra, a partir da coleta de resinas vegetais, óleos essenciais, pólen, cera e açúcares, que é utilizado na construção e calafetação da colmeia.
1,2Tem cor variada de verde, vermelho para marrom escuro, apresenta um aroma característico e propriedades adesivas, porque interage fortemente com óleos e proteínas da pele.
3Tem sido utilizada na medicina popular há milhares de anos, devido às propriedades biológicas que a própolis tem, tais como, anti-inflamatória, antibacteriana, 4,5 antifúngica, 6 antioxidante, [7][8][9] hepato-protetora, antiviral, capacidade de aumentar a resistência natural do corpo a infecções e tratar úlcera gastroduodenal. 10 Vários estudos registraram que a atividade biológica da própolis depende da composição química, a qual também depende da diversidade geográfica e da variedade genética da rainha.
11Como a própolis apresenta várias atividades biológicas, em sua composição química constam muitos produtos naturais bioativos como polifenóis, flavonoides e ésteres do ácido cafeico. 12,13 É extremamente difícil identificar qual a substância responsável por sua atividade terapêutica, uma vez que existe uma diversidade muito grande de componentes presentes na própolis. Alguns autores afirmam que sua eficácia estaria justamente na composição química heterogênea.14 Entre os grupos biologicamente ativos mais importantes descritos na própolis, estão os compostos fenólicos, onde podemos destacar os ácidos gálico, vanílico, ferúlico, p--cumárico, éster fenetílico do ácido cafeico (CAPE), ácidos cafeico e siringíco, que são comuns em produtos apícolas. 15 Outro grupo de compostos fenólicos encontrado na própolis são os flavonoides. Dentre eles podemos destacar alguns flavonóis: galangina, campeferol, quercetina, miricetina, algumas flavonas: crisina, apigenina, luteolina, tectocrisina, e as flavanonas: pinocembrina, isosacuranetina, naringenina.
10A composição química ...