Herstellung von funktionalisierten Amiden mit Dicarbamoylzink‐Reagenzien

Abstract

Wir beschreiben eine neue Methode zur Herstellung von Dicarbamoylzink-Reagenzien des Typs (R 1 R 2 NCO) 2 Zn durch Behandlung von ZnCl 2 und Formamiden R 1 R 2 NCHO mit LiTMP in THF (15 °C, 15 min), oder durch die Reaktion von Formamiden R 1 R 2 NCHO mit TMP 2 Zn (25 °C, 16 h). Die zweite Methode toleriert sensitive Gruppen wie Ester, Ketone oder Nitrofunktionen. Reaktion dieser Dicarbamoylzink-Reagenzien mit allylischen, benzylischen, arylischen, alkenylischen Bromiden, Säurechloriden, Aldehyden oder Enonen lieferte verschiedene polyfunktionalisierte Amide in Ausbeuten von 47-97 %. Die Charakterisierung dieser neuen Carbamoylzink-Derivate mittels 13 C NMR wird beschrieben.