Heterocycles by intramolecular aza-Wittig reactions of iminophosphoranes obtained from 2-azidobenzoyl- and 2-azidobenzylidene derivatives

Luheshi, Abdul-Bassett N.; Salem, Salem M.; Smalley, R. K.; Kennewell, P. D.; Westwood, R.

doi:10.1016/s0040-4039(00)97117-x

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“…Because of its high synthetic potential, the intramolecular version of this reaction408 is often the method of choice for the preparation of nitrogen heterocycles411 such as isoxazolines412 and for the synthesis of five‐,411 six‐, and seven‐membered nitrogen heterocycles, among others (Scheme 105) 411. 413–416 A series of natural products syntheses uses precisely this reaction as the key step.…”

Section: Reactions Of Organic Azidesmentioning

confidence: 99%

Organic Azides: An Exploding Diversity of a Unique Class of Compounds

et al. 2005

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Since the discovery of organic azides by Peter Griess more than 140 years ago, numerous syntheses of these energy-rich molecules have been developed. In more recent times in particular, completely new perspectives have been developed for their use in peptide chemistry, combinatorial chemistry, and heterocyclic synthesis. Organic azides have assumed an important position at the interface between chemistry, biology, medicine, and materials science. In this Review, the fundamental characteristics of azide chemistry and current developments are presented. The focus will be placed on cycloadditions (Huisgen reaction), aza ylide chemistry, and the synthesis of heterocycles. Further reactions such as the aza-Wittig reaction, the Sundberg rearrangement, the Staudinger ligation, the Boyer and Boyer-Aubé rearrangements, the Curtius rearrangement, the Schmidt rearrangement, and the Hemetsberger rearrangement bear witness to the versatility of modern azide chemistry.

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Section: Reactions Of Organic Azidesmentioning

confidence: 99%

Organic Azides: An Exploding Diversity of a Unique Class of Compounds

et al. 2005

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“…Die intramolekulare Variante dieser Reaktion408 ist durch ihre Effizienz bei der Synthese von Stickstoff‐Heterocyclen411 wie Isoxazolinen412 oftmals Methode der Wahl und wurde unter anderem zur Synthese von fünf‐,411 sechs‐ und siebengliedrigen Stickstoff‐Heterocyclen verwendet (Schema 105) 411. 413–416 Eine Reihe von Naturstoffsynthesen nutzt gerade diese Reaktion als Schlüsselschritt.…”

Section: Reaktionen Organischer Azideunclassified

Organische Azide – explodierende Vielfalt bei einer einzigartigen Substanzklasse

et al. 2005

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Seit der Entdeckung der organischen Azide vor über einhundertvierzig Jahren durch Peter Grieß wurde eine Reihe von Synthesen für diese energiereichen Moleküle entwickelt. In letzter Zeit haben sich völlig neue Perspektiven durch Anwendungen in der Peptidchemie, der kombinatorischen Chemie und der Heterocyclensynthese ergeben. Auf dem interdisziplinären Gebiet zwischen Chemie, Biologie, Medizin und Materialwissenschaften nehmen organische Azide inzwischen einen wichtigen Raum ein. In diesem Aufsatz werden die Grundzüge der Azid‐Chemie dargelegt und aktuelle Entwicklungen auf diesem Gebiet beleuchtet. Der Schwerpunkt liegt dabei auf Cycloadditionen (Huisgen‐Reaktion), Aza‐Ylidchemie und der Synthese von Heterocyclen. Weitere Reaktionen wie die Aza‐Wittig‐Reaktion, Sundberg‐Umlagerung, Staudinger‐Ligation, Boyer‐ und Boyer‐Aubé‐Umlagerung, Curtius‐Umlagerung, Schmidt‐Umlagerung sowie die Hemetsberger‐Umlagerung zeugen von der Vielfältigkeit moderner Azid‐Chemie.

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“…In this context, the 1-ferrocenylpropenone derivative 31 (Scheme 8), obtained in 74 % yield by condensation of acetylferrocene (29) with o-azidobenzaldehyde (30) [19] under standard conditions, has proven to be a useful starting material for the preparation of 3-ferrocenecarbonyl quinolines. [20] A Staudinger reaction between 31 and triphenylphosphane afforded the iminophosphorane 32 (85 % yield), which on treatment with the appropriate isocyanates was transformed into the corresponding carbodiimides 33.…”

Section: Tandem Aza-wittig/electrocyclic Ring-closurementioning

confidence: 99%