Heterocyclization of 5,6-disubstituted 3-alkenyl-2-thioxothieno[2,3-d]pyrimidin-4-one with p-alkoxyphenyltellurium trichloride

Abstract

Electrophilic heterocyclization of 5,6-disubstituted 3-alkenyl-2-thioxothieno[2,3-

Synthesis of Thiazoloquinazolinaryltellurid

“…В даній роботі розглянуто спосіб одержання несиметричних телуридів реакцією відновлення натрій сульфітом дихлоротелуридів без використання каталізаторів. Даний метод був успішно реалізований на таких об'єктах як арилтелурдихлоротіазолотієнопіримідинах [18,19] та піразолопіримідинах [20].…”

Tellurocyclisation of Condensed N-Alkenyl Derivative 4-Oxopyrymidine-2-Tion

“…Наше дослідження присвячено синтезу нових функціоналізованих ненасичених конденсованих похідних хіназолін-4-ону та дослідження регіохімії процесу електрофільної гетероциклізації під дією телур тетрахлориду. Вибір такого електрофільного реагенту зумовлено тим, що в останні роки дедалі активніше розвивається органічний синтез халькогеновмісних сполук, зокрема, телуровмісних [7][8][9][10][11], які проявляють широкий спектр біологічної активності [12][13][14]. Тому синтез телуровмісних сполук на основі хіназолін-4-ону є важливим завданням з огляду на їх перспективні біологічні властивості.…”

Influence Halogen in Reaction Aryltellur Tryhalohenide Electrophilic Cyclization of N-Alkenyl of 2-Tioxobenzo (Thieno)pyrimidin-4-Ones

“…З літературних даних відомо, що для одержання телуровмісних поліконденсованих гетероциклічних систем широко застосовується електрофільна гетероциклізація ненасичених субстратів під дією арилтелуртрихлоридів [1][2][3][4][5][6][7][8][9][10][11], в той час використання в таких реакціях п-алкоксифенілтелуртрибромідів практично не описане.…”

“…Для дослідження впливу галогену в арилтелуровому електрофільному реагенті на виходи та напрямок взаємодії в якості модельних сполук використано п-етоксифенілтелуртрибромід та N-алкенільні похідні 2-тіоксобензо(тієно)піримідин-4-они 1, 3, 4. Арилтелурохлорування таких алкенільних піримідинонів досліджено в роботах [1,2].…”

“…The interaction between tellurium-containing electrophile and N-alkenyl-2-thioxobenzo(thieno)pyrimidine-4-ones was carried out in glacial acetic acid at room temperature. It has been established that during aryltellurobromination of 3-allylquinazoline-2-thione and N-alkenyl thioxo-thieno-pyrimidinones, the annelation of the thiazoline ring takes place, with the formation of a linear condensed system with an exocyclic aryltellurium fragment -hydrobromides of 3-[dibromo(4-ethoxyphenyl)telluromethyl]-2,3-dihydro-5H- [1,3]thiazolo [2,3b]quinazolin-5-one, 2-(dibromo(4-ethoxyphenyl)-telluromethyl)-2,3,6,7,8,9-hexahydro-5Hbenzo [4,5]thieno [2,3-d] [1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one and 2-methyl-2-(dibromo(4ethoxyphenyl)-2,3,6,7,8,9-hexahydro-5H-benzo [4,5]thieno [2,3-d] [1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-5one. The structure of the products of bromotelluro-cyclization is similar to the structure of products of aryltellurochlorination of the corresponding heterocycles.…”