Highly Functionalized, Angularly Anellated Aromatic Compounds from Dendralenes

Hopf, Henning; Yildizhan, Şeref

doi:10.1002/ejoc.201001536

“…[6] und die detaillierten Ergebnisse dieser Arbeit wurden kürzlich verçffentlicht. [223] Das grçßte Dendralen, dessen DTDA-Sequenzen eingehend studiert wurden, ist [5]Dendralen (22), [27] [225] Dass die zentrale Doppelbindung von [3]Dendralen in Additionsreaktionen bevorzugt reagiert, ist auch für die Diels-Alder-Dimerisierung dieses Kohlenwasserstoffs beobachtet worden (siehe Abschnitt 6, Schema 41). Offenbar ist die zentrale Doppelbindung von 11 erheblich reaktiver als eine terminale, was noch deutlicher wird, wenn man die statistische Bevorzugung der letzteren berücksichtigt.…”

Section: Methodsunclassified

Dendralene auf dem Vormarsch: kreuzkonjugierte Oligoene ermöglichen den schnellen Aufbau molekularer Komplexität

Hopf

¹

,

Sherburn

²

2012

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Vor 27 Jahren veröffentlichte H. Hopf den bisher einzigen umfassenden Übersichtsartikel zu verzweigten Oligoenen mit dem Titel “Dendralene – eine vernachlässigte Gruppe hochungesättigter Kohlenwasserstoffe”. Die Dendralene werden heutzutage nicht mehr vernachlässigt. Die Forschung zu Synthese, Eigenschaften und Anwendungen der Dendralene hat in jüngster Zeit viele neue Impulse erhalten, und der vorliegende Aufsatz fasst die bedeutenden Ergebnisse der letzten Jahre zusammen. Von grundlegend wichtigen Eigenschaften (der ersten Demonstration von alternierendem Verhalten seit den Annulenen) bis zu unvergleichbaren, molekulare Komplexität erzeugenden, chemischen Transformationen: Die als Dendralene bekannte Klasse der Oligoene ist erwachsen geworden! Die verschiedenen Synthesewege zu acyclischen und cyclischen Dendralenen werden analysiert und klassifiziert. Die leistungsfähigste Umwandlung der Dendralene – die Dien‐transmissive Diels‐Alder‐Reaktion (DTDA‐Reaktion) – wird in einer detaillierten Übersicht vorgestellt.

show abstract

“…In 2003, Hopf first demonstrated that the parent [4]dendralene (21) was capable of participating in a diene-transmissive triple Diels-Alder sequence [6] (Scheme 64), and full details of this study were recently disclosed. [223] The hydrocarbon was treated with dimethyl acetylenedicarboxylate (used as the solvent) to give the trisadduct 335, which was aromatized to give polysubstituted phenanthrene 336.…”

Section: Scheme 53mentioning

confidence: 99%

Dendralenes Branch Out: Cross‐Conjugated Oligoenes Allow the Rapid Generation of Molecular Complexity

Hopf

¹

,

Sherburn

²

2012

Self Cite

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Twenty-seven years ago, H. Hopf published the only previous comprehensive review on branched oligoenes that had the title "Dendralenes: A Neglected Family of Hydrocarbons". The dendralenes are no longer neglected. Research into the synthesis, properties, and applications of dendralenes is rapidly gaining momentum and this Review summarizes important recent findings. From significant fundamental properties (the first demonstration of alternating behavior since the annulenes) through to unparalleled complexity-generating synthetic transformations, this fundamental oligoene family is coming of age. Effective synthetic approaches to cyclic and acyclic dendralene systems are analyzed and classified. The most powerful synthetic transformations of the dendralenes, diene-transmissive Diels-Alder reactions, are surveyed in detail.

show abstract

“…2003 zeigte Hopf erstmals, dass das unsubstituierte [4]Dendralen ( 21 ) eine dreifache Dien‐transmissive Diels‐Alder‐Reaktion eingehen kann (Schema ),6 und die detaillierten Ergebnisse dieser Arbeit wurden kürzlich veröffentlicht 223. Der Kohlenwasserstoff wurde mit Dimethylacetylendicarboxylat (als Solvens verwendet) zum Trisaddukt 335 umgesetzt, das zum mehrfach substituierten Phenanthren 336 aromatisiert wurde.…”

Section: Dien‐transmissive Diels‐alder‐reaktionen Von Dendralenenunclassified

Ferroelectricity and gradual melting in NaNO₂ particles confined within porous alumina

Tien

¹

,

Charnaya

²

,

Podorozhkin

³

et al. 2009

Physica Status Solidi (b)

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Vor 27 Jahren veröffentlichte H. Hopf den bisher einzigen umfassenden Übersichtsartikel zu verzweigten Oligoenen mit dem Titel “Dendralene – eine vernachlässigte Gruppe hochungesättigter Kohlenwasserstoffe”. Die Dendralene werden heutzutage nicht mehr vernachlässigt. Die Forschung zu Synthese, Eigenschaften und Anwendungen der Dendralene hat in jüngster Zeit viele neue Impulse erhalten, und der vorliegende Aufsatz fasst die bedeutenden Ergebnisse der letzten Jahre zusammen. Von grundlegend wichtigen Eigenschaften (der ersten Demonstration von alternierendem Verhalten seit den Annulenen) bis zu unvergleichbaren, molekulare Komplexität erzeugenden, chemischen Transformationen: Die als Dendralene bekannte Klasse der Oligoene ist erwachsen geworden! Die verschiedenen Synthesewege zu acyclischen und cyclischen Dendralenen werden analysiert und klassifiziert. Die leistungsfähigste Umwandlung der Dendralene – die Dien‐transmissive Diels‐Alder‐Reaktion (DTDA‐Reaktion) – wird in einer detaillierten Übersicht vorgestellt.

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Highly Functionalized, Angularly Anellated Aromatic Compounds from Dendralenes

Abstract: [3]Dendralene (2) has been converted into the benz[a]anthracene tetraester 13 in a protocol involving diene-transmissive Diels-Alder addition of dimethyl acetylenedicarboxylate to 2 followed by a sequence of reduction-addition-aromatization

Cited by 18 publications

References 19 publications

Dendralene auf dem Vormarsch: kreuzkonjugierte Oligoene ermöglichen den schnellen Aufbau molekularer Komplexität

Dendralene auf dem Vormarsch: kreuzkonjugierte Oligoene ermöglichen den schnellen Aufbau molekularer Komplexität

Dendralenes Branch Out: Cross‐Conjugated Oligoenes Allow the Rapid Generation of Molecular Complexity

Ferroelectricity and gradual melting in NaNO₂ particles confined within porous alumina

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Highly Functionalized, Angularly Anellated Aromatic Compounds from Dendralenes

Abstract: [3]Dendralene (2) has been converted into the benz[a]anthracene tetraester 13 in a protocol involving diene-transmissive Diels-Alder addition of dimethyl acetylenedicarboxylate to 2 followed by a sequence of reduction-addition-aromatization

Cited by 18 publications

References 19 publications

Dendralene auf dem Vormarsch: kreuzkonjugierte Oligoene ermöglichen den schnellen Aufbau molekularer Komplexität

Dendralene auf dem Vormarsch: kreuzkonjugierte Oligoene ermöglichen den schnellen Aufbau molekularer Komplexität

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