Hydrolytic cleavage of DNA by a novel copper(ii) complex with cis,cis-1,3,5-triaminocyclohexane

Itoh, Toyofumi; Hisada, Hiroyuki; Sumiya, Tomoyuki; Hosono, Masami; Usui, Yoshiharu; Fujii, Yuki

doi:10.1039/a700001d

Cited by 98 publications

(68 citation statements)

References 14 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…15 We and others demonstrated the important hydrolytic activity of their copper(II) complexes towards both amide 16 and phosphodiester bonds. [8][9][10][11][17][18][19] .…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

A novel 1,3,5-triaminocyclohexane-based tripodal ligand forms a unique tetra(pyrazolate)-bridged tricopper(ii) core: solution equilibrium, structure and catecholase activity

et al. 2016

View full text Add to dashboard Cite

“…15 We and others demonstrated the important hydrolytic activity of their copper(II) complexes towards both amide 16 and phosphodiester bonds. [8][9][10][11][17][18][19] .…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

A novel 1,3,5-triaminocyclohexane-based tripodal ligand forms a unique tetra(pyrazolate)-bridged tricopper(ii) core: solution equilibrium, structure and catecholase activity

et al. 2016

View full text Add to dashboard Cite

“…A tach (L 1 , 1. séma) egy jól ismert, faciális koordinációt eredményezõ tripodális ligandum. 1 Minthogy a fémionhoz kötõdõ hidroxidion, mint nukleofil reaktáns, a hidrolázok funkcionális modelljeinek fontos eleme, a CuL 1 (OH) komplex a hidrolitikus reakciók viszonylag aktív katalizátora. Azonban a 2CuL 1 (OH) = Cu 2 L 1 2 (OH) 2 dimerizációs egyensúlyban (K = 5750) 2 képzõdõ inaktív dimer miatt a rendszer összességében kis hatékonyságú.…”

Section: Bevezetésunclassified

Polidentát tripodális ligandumok biomimetikus fémkomplexei

Gajda¹,

Szorcsik²,

Dancs³

et al. 2017

MKF

View full text Add to dashboard Cite

A natív enzimekhez hasonló aktivitással, szelektivitással és/vagy mûködési mechanizmussal rendelkezõ kis molekulatömegû fémkomplexek vizsgálata mind elméleti (a metalloenzimek mûködésének jobb megismerése), mind gyakorlati (bioutánzó katalizátorok/ mesterséges enzimek) szempontból értékes eredményeket szolgáltathat. A Szegedi Tudományegyetem Bioszervetlen Kémiai kutató-csoportjában (TTIK, Szervetlen és Analitikai Kémiai Tanszék) a kis molekulatömegû biomimetikus katalizátorok fejlesztése 15-20 éves múltra tekinthet vissza. Az elsõ idõkben többnyire alkoxo-hidas kétmagvú komplexeket, késõbb multihisztidin peptidek fémkomplexeit vizsgáltuk, de a tripodális (multipodális) ligandumok munkánk során mindvégig jelen voltak.A tripodális vegyületek számos elõnyös tulajdonsággal rendelkeznek a lineáris ligandumokkal szemben. A kelátgyûrûk nagyobb száma és az ún. preorganizált szerkezet, ami alatt a ligandum korlátozott konformációs szabadságát szokás érteni, jelentõsen növeli a komplex stabilitását. Másrészt a tripodális ligandumokra jellemzõ faciális koordináció szabad teret enged a szubsztrát megkötõdésének, ami a legtöbb fémion-katalizált folyamat meghatározó lépése. A lábak megfelelõ derivatizálása ugyanakkor egy olyan moduláris rendszer kialakítását teszi lehetõvé, amelyben viszonylag könnyen változtatható a ligandum donorcsoportjainak száma/minõsége, így annak fémion affinitása, vagy a kialakuló komplex szerkezete. De további funkciók kiépítése is lehetõvé válik: (i) pl. további fémion megkötése, ami a többmagvú aktív centrumokra jellemzõen lehetõséget teremt a fémionok kooperációjára a katalitikus ciklusban, (ii) valamint beépíthetõek olyan molekularészek, melyek elõsegítik a szubsztrát megkötését, vagy annak aktiválását (pl. sav/bázis katalízis révén).A fentieknek megfelelõen munkánk során elõállítottuk és vizsgáltuk néhány egyszerû tripodális platform (cisz,cisz-1,3,5-triamino-ciklohexán, trisz(2-aminoetil) amin, nitrilo-triecetsav) különbözõképpen szubsztituált származékát. Célunk az volt, hogy feltérképezzük a szubsztituensek számának és minõségének hatását réz(II)-és cink(II)-komplexeik összetételére, szerkezetére és termodinamikai stabilitására. Vizsgáltuk továbbá, hogy ezek a sajátságok hogyan befolyásolják a fémkomplexek hidrolitikus és redoxi reakciókra gyakorolt katalitikus hatását. Séma A jelen dolgozatban tárgyalt ligandumok sematikus szerkezete A cisz,cisz-1,3,5-triamino-ciklohexán (tach) és egyszerû származékainak fémkomplexeiA tach (L 1 , 1. séma) egy jól ismert, faciális koordinációt eredményezõ tripodális ligandum. 1 Minthogy a fémionhoz kötõdõ hidroxidion, mint nukleofil reaktáns, a hidrolázok funkcionális modelljeinek fontos eleme, a CuL 1 (OH) komplex a hidrolitikus reakciók viszonylag aktív katalizátora. Azonban a 2CuL 1 (OH) = Cu 2 L 1 2 (OH) 2 dimerizációs egyensúlyban (K = 5750) 2 képzõdõ inaktív dimer miatt a rendszer összességében kis hatékonyságú. Azonban az erõsen kötõdõ szubsztrátok koordinációja megakadályozhatja az inaktív dimer komplex képzõdését. Ennek megfelelõen a CuL 1 komplex ha...

show abstract

“…Recent studies involving Cu II pertains to the hydrolytic cleavage of phase DNA [20]. The hydrolysis of phosphodiesters by Zn complexes of His-containing peptides was also reported [21].…”

mentioning

confidence: 96%

Copper(II) Complexes Containing N,N‐Donor Ligands and Dipeptides Act as Hydrolytic DNA‐Cleavage Agents

Reddy

Rao

Mohan

2004

Chemistry & Biodiversity

View full text Add to dashboard Cite

Copper(II) complexes are known to play a significant role in both naturally occurring biological systems and pharmaceutical agents. Recently, Cu(II) complexes have gained importance in DNA cleavage essential for the development of anticancer drugs and chemotherapeutic agents. Therefore, we have designed small molecules, consisting of a metal ion, N,N-donor ligands, and dipeptides, to probe their DNA-cleaving potential. Accordingly, the interaction of Cu(II) with ethylenediamine, histamine and the dipeptides histidylglycine, histidylalanine, and histidylleucine has been investigated. The binding modes, stabilities, and geometries of these complexes were determined by various physicochemical techniques. Their DNA-binding abilities were probed by absorption and fluorescence spectroscopy, and their DNA-cleavage potential was tested by electrophoresis.

show abstract

Hydrolytic cleavage of DNA by a novel copper(ii) complex with cis,cis-1,3,5-triaminocyclohexane

Cited by 98 publications

References 14 publications

A novel 1,3,5-triaminocyclohexane-based tripodal ligand forms a unique tetra(pyrazolate)-bridged tricopper(ii) core: solution equilibrium, structure and catecholase activity

A novel 1,3,5-triaminocyclohexane-based tripodal ligand forms a unique tetra(pyrazolate)-bridged tricopper(ii) core: solution equilibrium, structure and catecholase activity

Polidentát tripodális ligandumok biomimetikus fémkomplexei

Copper(II) Complexes Containing N,N‐Donor Ligands and Dipeptides Act as Hydrolytic DNA‐Cleavage Agents

Contact Info

Product

Resources

About