Hypervalent iodine-mediated phenol dearomatization in natural product synthesis

Pouységu, Laurent; Deffieux, Denis; Quideau, Stéphane

doi:10.1016/j.tet.2009.12.046

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“…[47] Other common transformations mediated by hypervalent iodine include oxidative aryl coupling reactions, dehydrogenation of ketones, aziridination, epoxidation, rearrangements, fragmentations, and deprotection of dithianes.…”

Section: Organic Synthesismentioning

confidence: 99%

Commemorating Two Centuries of Iodine Research: An Interdisciplinary Overview of Current Research

et al. 2011

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Iodine was discovered as a novel element in 1811 during the Napoleonic Wars. To celebrate the bicentennial anniversary of this event we reflect on the history and highlight the many facets of iodine research that have evolved since its discovery. Iodine has an impact on many aspects of life on Earth as well as on human civilization. It is accumulated in high concentrations by marine algae, which are the origin of strong iodine fluxes into the coastal atmosphere which influence climatic processes, and dissolved iodine is considered a biophilic element in marine sediments. Iodine is central to thyroid function in vertebrates, with paramount implications for human health. Iodine can exist in a wide range of oxidation states and it features a diverse supramolecular chemistry. Iodine is amenable to several analytical techniques, and iodine compounds have found widespread use in organic synthesis. Elemental iodine is produced on an industrial scale and has found a wide range of applications in innovative materials, including semiconductors--in particular, in solar cells.

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Section: Organic Synthesismentioning

confidence: 99%

Commemorating Two Centuries of Iodine Research: An Interdisciplinary Overview of Current Research

et al. 2011

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“…[47] Andere typischerweise von hypervalentem Iod vermittelte Reaktionen umfassen oxidative Arylkupplungen, Dehydrierung von Ketonen, Aziridinierung, Epoxidierung, Umlagerungen, Fragmentierungen und Entschützen von Dithianen.…”

Section: Aufsätzeunclassified

Zweihundert Jahre Iodforschung: ein interdisziplinärer Überblick über die derzeitige Forschung

et al. 2011

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Iod als neues Element wurde im Zusammenhang mit den Napoleonischen Kriegen 1811 entdeckt. Zum Anlass dieses zweihundertjährigen Jubiläums möchten wir auf die Geschichte der Erforschung und Nutzung dieses Elements zurückblicken und die vielen Facetten der Iodforschung beleuchten, die sich seit der Entdeckung herausgebildet haben. Iod beeinflusst viele Aspekte des Lebens auf der Erde und der menschlichen Zivilisation. Es wird in hohen Konzentrationen von marinen Algen akkumuliert, die die Ursache für einen bedeutenden Eintrag von Iod in die Küstenatmosphäre sind und dabei klimatische Prozesse beeinflussen. In marinen Sedimenten wird Iod als biophiles Element angesehen. Iod ist entscheidend für die Schilddrüsenfunktion von Wirbeltieren und damit von großer Bedeutung für die menschliche Gesundheit. Iod kommt in einer großen Zahl von Oxidationszuständen vor und zeichnet sich durch eine vielfältige supramolekulare Chemie aus. Iod ist einer Reihe analytischer Techniken zugänglich, und Iodverbindungen werden vielfach in organischen Synthesen eingesetzt. Elementares Iod wird in industriellen Größenordnungen produziert und findet ein breites Spektrum industrieller Anwendungen, insbesondere bei innovativen Werkstoffen wie Halbleitern – besonders auch in Solarzellen.

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“…[12] Using this methodology, intramolecular oxidation of O-silylated phenols bearing various types of aminoquinones at the para position gave azacarbocyclic spiro dienones in good yields (Scheme 87). [170] This reaction was applied in the total synthesis of discorhabdin C. A certain type of iodonium ylides, called iodonium bis(sulfonyl)methylides, react with enones in a [3+2] cycloaddition catalyzed by rhodium(II) acetate, delivering arylindanes in moderate yields (Scheme 88).…”

Section: Aminohalogenationmentioning

confidence: 99%

“…Oxidative dearomatization of phenols, which can be considered as a special type of α-functionalization, has recently been reviewed and is therefore omitted. [12] 2 Oxygenation…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%