ent-Kaurane Diterpenoids from Annona glabra

Abstract

Three new kaurane diterpenoids, annoglabasin C (16alpha-acetoxy-ent-kauran-19-oic acid-17-methyl ester) (1), annoglabasin D (16alpha-acetoxy-ent-kauran-19-al-17-methyl ester) (2), and annoglabasin E (16alpha-hydro-19-ol-ent-kauran-17-oic acid) (3), and a new norkaurane diterpenoid, annoglabasin F (16alpha-acetoxy-19-nor-ent-kauran-4alpha-ol-17-methyl ester) (4), along with 13 known kaurane derivatives were isolated from the stems of Annona glabra. 16alpha-Methoxy-ent-kauran-19-oic acid (5) and 16alpha-hydro-ent-kauran-17,19-dimethyl ester (6) were obtained for the first time as natural products. The structures of compounds 1-6 were characterized by spectral analysis.

Potencial alelopático do extrato foliar de Annona glabra L. (Annonaceae)

“…Monoterpenóides e diterpenóides provindos de A. glabra e suas atividades já haviam sido descritos por Chang et al (1998), Chen et al (2000), Grayson (2000), Yang et al (2003) e Zhang et al, 2004. Tripernóides e esteróides também foram detectados no extrato metanólico.…”

“…Estudos químicos sobre a Annona glabra L. confi rmaram a presença de grupos de substâncias com possível potencial alelopático, como monoterpenóides (Grayson 2000) e diterpenóides, isolados de diferentes partes da planta (Chang et al 1998;Chen et al 2000;Yang et al 2003;Zhang et al 2004). Chang et al (2000) e Hsieh et al (2004) isolaram alcalóides, esteróides e outros diterpenóides.…”

“…Chang et al (2000) e Hsieh et al (2004) isolaram alcalóides, esteróides e outros diterpenóides. Porém abordagens sobre o seu potencial alelopático ou fi totóxico ainda não haviam sido realizados.…”

“…E antes disso, as pesquisas centraram suas investigações sobre os alcalóides isoquinolínicos. Foram catalogados cerca de 320 produtos secundários naturais provindos de 150 espécies desta família (Alali et al1999).Estudos químicos sobre a Annona glabra L. confi rmaram a presença de grupos de substâncias com possível potencial alelopático, como monoterpenóides (Grayson 2000) e diterpenóides, isolados de diferentes partes da planta (Chang et al 1998;Chen et al 2000;Yang et al 2003; Zhang et al 2004 A. glabra é arbustivo-arbórea e cresce nas margens de rios, formando aglomerados.…”

Chemical constituents of theAnnona glabrafruit and their cytotoxic activity

“…The whole plant is used in traditional medicine as an anticancer drug (Cochrane et al, 2008). Phytochemical investigation of this plant led to the isolation of acetogenins (Liu et al, 1999), ent-kauranes (Chen et al, 2000(Chen et al, , 2004, peptides (Li et al, 1999), and alkaloids (Likhitwitayawuid et al, 1993;Tsai & Lee, 2010). In addition, they exhibited anticancer (Chen et al, 2004), anti-HIV-reserve (Chang et al, 1998), and antimalaria activities (Likhitwitayawuid et al, 1993).…”