<i>N</i>‐Glucoside von Aminosäuren

Micheel, Fritz; Klemer, Almuth

doi:10.1002/cber.19510840209

Cited by 9 publications

(1 citation statement)

References 7 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Order By: Relevance

“…This could be caused by reaction at the €-amino group. Micheel and Klemer (1951) have reported that only the a-amino group of lysine reacts with 1-fiuoroo-glucose; the €-amino group does not react. It can be seen that the percentage combination for the peptides is greater than that for the amino acids.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Studies on Chitin II. Reaction of N-Acetyl-D-Glucosamine With a-Amino Acids, Peptides, and Proteins

Hackman¹

1955

Aust. Jnl. Of Bio. Sci.

View full text Add to dashboard Cite

The reaction of N-acetyl-D-glucosamine with a-amino acids, peptides, and proteins has been investigated. The course of the reaction has been followed by methods which involved the use of paper partition chromatography, polarimetric measurements, measurement of pH depression, and equilibrium dialysis. It is considered that products of the Schiff base (or azomethine) type are formed but the combination is unstable and is split even in the biological pH range. No reaction occurs under acidic conditions but ~der alkaline conditions the amount of reaction increases with the pH. At a given pH the percentage combination depends upon the equilibrium constant of the reaction and upon the dissociation constant of the a-amino nitrogen, as this determines the initial concentration of the reagent. Differences in the degrees of ionization are more important in determining the percentage combination than are the differences in the equilibrium constants. The reaction is of a similar type to that which occurs between glucose and a-amino acids or peptides. Tyrosine, as well as free a-amino groups, appears to play an important part in the binding of N-acetyl-D-glucosamine by insect cuticular proteins. 2-Acetamido-2-deoxyN'- D-glucosylglycine ethyl ester has been synthesized from N-acetyl-D-glucosamine and glycine ethyl ester and its properties have been investigatd.

show abstract

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Studies on Chitin II. Reaction of N-Acetyl-D-Glucosamine With a-Amino Acids, Peptides, and Proteins

Hackman¹

1955

Aust. Jnl. Of Bio. Sci.

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

Darstellung und Stabilität der Salze von Aminosäure‐N‐Glykosiden

1957

View full text Add to dashboard Cite

Salze von Aminosäuren werden mit reduzierenden Zuckern in wasserfreiem Methanol umgesetzt und die Kondensationsprodukte als Metallkomplexe isoliert. Das Verfahren gestattet erstmalig die Gewinnung kristallisierter N‐Glyko‐side aliphatischer Aminosäuren in Form ihrer Komplexsalze. Mg‐, Ca‐, Fe‐, Co‐, Cu‐ und Zn‐N‐Glykoside von Glycin, Alanin, Glutaminsäure und Methionin werden in z. T. annähernd quantitativen Ausbeuten erhalten. Das zentrale Kation des Komplexes stabilisiert die N‐glykosidische Bindung; z. B. ist der hydrolytische Zerfall des N‐Glykosids in wäßriger Lösung stark verzögert.

show abstract

1‐ N ‐Aminosäure‐1‐desoxy‐fructuronsäuren („Fructuron‐Aminosäuren”︁) aus Glycin, Alanin und D ‐Glucuronsäure

Heyns

Schulz

1960

Chem. Ber.

View full text Add to dashboard Cite

Natrium-D-glucuronat laRt sich rnit Aminosauren, wie Glycin, Alanin, zu N-D-Glucuronyl-aminosauren umsetzen, die sich spontan zu I-N-Aminosaure-1desoxy-u-fructuronsiiuren (Fructuron-Aminosauren) umlagern. Die N-D-GIucuronyl-aminosauren lassen sich als leicht spaltbare Metallkomplexe fassen.D-Ghcurondure la& sich, wie wir zeigen konnten z), mit aromatischen und aliphatischen Aminen zu den entsprechenden N-Glykosiden urnsetzen, die durch Saurekatalyse auf dem Wege einer Amadori-Umlagerung zu N-substituierten I -Amino-Idesoxy-D-fructuronduren umgelagert werden konnen. Aus der N-Phenyl-und N-Tolyl-Verbindung lieB sich durch Abhydrierung der Arylrestej) der gut kristallisierende Grundkorper dieser Verbindungsklasse, die freie 1 -Amino-1 -desoxy-D-fructuronsaure (Isoglucosaminuronsaure) gewinnen 2).Wir haben nunmehr die Reaktionen zwischen D-Glucuronsaure und Aminosauren naher untersucht. uber die Umsetzung von D-Glucose mit Aminosauren liegen bereits Erfahrungen vor4.6). Danach lagern sich die primar gebildeten N-Aminosaure-Glucoside leicht in kristallisierte 1 -N-Aminosaure-1 -desoxy-D-fructose (Fructose-Aminosauren) um. Diese Verbindungen sind in der Lage, den Einbau von Aminosauren in die Proteine von Reticulocyten zu stimulieren5). Sie sind kurze Zeit nach dem Tode in Leber nachweisbar, jedoch nicht in lebender Lebers), so daR ihre biochernischen Funktionen noch ungekkrt sind.Die bei der Umsetzung von D-Glucuronsaure mit Aminosauren p r h a r zu erwartenden N-Glykoside sind frei nicht faDbar, da sie wie die entsprechenden D-Glucose-Verbindungen sehr leicht hydrolysieren und andererseits die freie Carboxylgruppe der

show abstract

N‐Glucoside von Aminosäuren

Abstract: Die Darstellung von N‐Glykosiden der α‐Aminosäuren gelingt durch Umsatz von 1‐Fluor‐d‐glucose mit den Aminosäuren in wäßriger Lösung bei PH7–8.

Cited by 9 publications

References 7 publications

Studies on Chitin II. Reaction of N-Acetyl-D-Glucosamine With a-Amino Acids, Peptides, and Proteins

Studies on Chitin II. Reaction of N-Acetyl-D-Glucosamine With a-Amino Acids, Peptides, and Proteins

Darstellung und Stabilität der Salze von Aminosäure‐N‐Glykosiden

1‐ N ‐Aminosäure‐1‐desoxy‐fructuronsäuren („Fructuron‐Aminosäuren”︁) aus Glycin, Alanin und D ‐Glucuronsäure

Contact Info

Product

Resources

About