In der Organokatalyse werden häufig Azolium-Kationen in Anwesenheit einer Base eingesetzt, um wertvolle Syntheseschritte zu realisieren. Aufgrund der Annahme,d ass durch Deprotonierung des Kations ein freies Carben entsteht, welches mit dem Substrat reagiert und somit dessen Reaktivität entscheidend beeinflusst, werden Reaktionen dieses Types als N-heterozyklische Carben-Katalyse bezeichnet. Wirk çnnen hier jedochz eigen, dass ein Mechanismus,i nd em das Azolium-Kation analog der elektrophilen aromatischen Substitution direkt mit dem Substrat reagiert und somit eine freie Carbenspezies vermieden wird,e nergetischd eutlichgünstiger ist.