RESUMO Este artigo realiza uma análise das razões, contextos e atores que conduziram a um processo de descolonização falhado no Timor-Leste em 1974-1975. Contextualiza os ambientes políticos e ideacionais em jogo dos atores-chave do processo de descolonização do Timor, com destaque para o processo negocial entre Portugal e a Indonésia e para os desenvolvimentos do processo político local entre os atores timorenses. Apresenta uma análise multinível do processo de descolonização do Timor, interligando os contextos de Portugal, Indonésia, Timor e o contexto da estrutura internacional. Parte de uma visão construtivista e agencial e sublinha os fatores identitários e sócio-cognitivos do processo negocial. Seu principal argumento é que, tão importante como os interesses materiais em jogo, as diferentes percepções e imagens culturais dos atores resultaram em choques percepcionais que minaram o processo, precipitaram crises e originaram o fim da via negocial.