Identification and quantification of betulinic acid

Galgon, Tino; Höke, Dirk; Dräger, Birgit

doi:10.1002/(sici)1099-1565(199907/08)10:4<187::aid-pca443>3.0.co;2-k

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“…Betulinic acid can be found in birch, plane and cork barks [4,5]. Betulinic, oleanolic and ursolic acids have been identified in almond hulls [6].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Evaluation of apparent formation constants of pentacyclic triterpene acids complexes with derivatized β- and γ-cyclodextrins by reversed phase liquid chromatography

Claude

Morin

Lafosse

et al. 2004

Journal of Chromatography A

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“…Betulinic acid can be found in birch, plane and cork barks [4,5]. Betulinic, oleanolic and ursolic acids have been identified in almond hulls [6].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Evaluation of apparent formation constants of pentacyclic triterpene acids complexes with derivatized β- and γ-cyclodextrins by reversed phase liquid chromatography

Claude

Morin

Lafosse

et al. 2004

Journal of Chromatography A

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“…Une étude a révélé que le triterpène 15 est le principal constituant retrouvé dans les sous-produits de l'industrie du liège (11,7 g/kg) [Sousa et al, 2006]. L'acide bétulinique (15) [Galgon et al, 1999]. Aussi, l'analyse quantitative (dosage) par GC après dérivatisation (silylation) a révélé que le composé 15 est présent à 3,3% p/p dans l'écorce de platane [Galgon et al, 1999].…”

Section: Synthèse Par Glycorandomisaûonunclassified

“…L'acide bétulinique (15) [Galgon et al, 1999]. Aussi, l'analyse quantitative (dosage) par GC après dérivatisation (silylation) a révélé que le composé 15 est présent à 3,3% p/p dans l'écorce de platane [Galgon et al, 1999]. D'autres chercheurs se sont également penchés sur le dosage simultané de l'acide bétulinique (15) [Zhao et al, 2007].…”

Section: Synthèse Par Glycorandomisaûonunclassified

Amélioration du comportement biopharmaceutique de triterpènes naturels anticancéreux par synthèse de saponines mono- et bidesmosidiques /

Gauthier¹

2008

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UIUQAC Mise en garde/AdviceAfin de rendre accessible au plus grand nombre le résultat des travaux de recherche menés par ses étudiants gradués et dans l'esprit des règles qui régissent le dépôt et la diffusion des mémoires et thèses produits dans cette Institution, l'Université du Québec à Chicoutimi (UQAC) est fière de rendre accessible une version complète et gratuite de cette oeuvre.Motivated by a desire to make the results of its graduate students' research accessible to all, and in accordance with the rules governing the acceptation and diffusion of dissertations and theses in this Institution, the Université du Québec à Chicoutimi (UQAC) is proud to make a complete version of this work available at no cost to the reader.L'auteur conserve néanmoins la propriété du droit d'auteur qui protège ce mémoire ou cette thèse. Ni le mémoire ou la thèse ni des extraits substantiels de ceux-ci ne peuvent être imprimés ou autrement reproduits sans son autorisation.The author retains ownership of the copyright of this dissertation or thesis. Neither the dissertation or thesis, nor substantial extracts from it, may be printed or otherwise reproduced without the author's permission. "L'imprévisible est dans la nature même de l'entreprise scientifique. Si ce qu 'on va trouver est vraiment nouveau, alors c'est par définition quelque chose d'inconnu à l'avance. "-François Jacob, médecin et biologiste français, prix Nobel de médecine (1965) Ill RESUME Cette thèse décrit les travaux réalisés concernant la synthèse et l'évaluation des activités anticancéreuse et hémolytique de saponines triterpéniques naturelles et nonnatureËes à génine de type lupane. D'une part, deux saponines naturelles à section a-L-rhamnopyranosyl-(l-»2)-a-L-arabinopyranose provenant de plantes de la médecine traditionnelle orientale, une librairie de huit saponines bidesmosidiques à génine bétulinol et acide bétulinique ainsi que plusieurs dérivés chacotriosidiques de type lupane et germanicane ont été préparés par l'utilisation judicieuse de différents groupements protecteurs et procédures de glycosylation. D'autre part, l'étude des relations structure-activité démontre que les sections osidiques hautement polaires à la position C-3 du squelette lupane ont, dans la plupart des cas, un impact négatif sur l'activité anticancéreuse tandis que l'activité est augmentée pour les triterpènes de type germanicane. En revanche, la présence d'une section L-rhamnose à cette position accroît la cytotoxicité des saponines de type lupane. Notablement, le bétulinol 3,28-O-bis-cc-L-rhamnopyranoside s'est révélé un puissant agent anticancéreux inhibant sélectivement la croissance des cellules provenant des cancers les plus prévalents chez l'homme (IC50 = 1,7-1,9 fimol # L"'). À l'inverse des saponines naturelles de type oléanane telles que Pa-hédérine et l'hédéracolchiside Ai, la majorité des saponines de type lupane, tout comme leurs homologues triterpéniques (bétulinol et acide bétulinique), n'induisent pas l'hémolyse des globules rouges (HD50 >100 jurnol'L" 1 ), et c...

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“…The presence of betulinic acid at concentrations up to 3 % (30 mg/g) in the external dried bark of plane tree (Platanus acerifolia L.) was previously reported [1,16,17]. These works focused in the extraction of betulinic acid from the bark of plane tree through conventional solid-liquid extraction with methanol, chloroform and heptane.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Recovery of betulinic acid from plane tree (Platanus acerifolia L.)

Pinilla

López-Padilla

Vicente

et al. 2014

The Journal of Supercritical Fluids

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Betulinic acid (3β, hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid) is a bioactive triterpenic acid which was identified in various botanical sources and in considerable amounts in the bark of plane tree (Platanus acerifolia L.). In this work, the recovery of betulinic acid from plane tree bark was studied using different liquid solvent based extraction methods, namely Solid-Liquid Extraction (SLE), Ultrasound Assisted Extraction (UAE) and Pressurized Liquid Extraction (PLE). Furthermore, preliminary studies of the Supercritical Fluid Extraction (SFE) of plane tree bark are also reported.The liquid solvent based extraction techniques (SLE, UAE and PLE) were carried out using ethanol and ethyl acetate, and produced a recovery of betulinic acid in the range 10-15 mg per g of bark, with concentrations around 25-35 % mass. A betulinic acid enrichment in the ethanolic extracts was possible by means of a simple precipitation step adding water. The precipitate contained 42-46 % mass of betulinic acid and high 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 recovery (> 95%). Increasing the extraction temperature, by means of the PLE assays, has not resulted in an improvement of betulinic acid recovery. Manuscript Click here to view linked ReferencesThe preliminary SFE assays produced lower recoveries of betulinic acid (0.5-8 mg/g) with respect to liquid extraction. The addition of ethanol as cosolvent produced a significant improvement of both betulinic acid recovery and concentration in the SFE extract.

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Identification and quantification of betulinic acid

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Evaluation of apparent formation constants of pentacyclic triterpene acids complexes with derivatized β- and γ-cyclodextrins by reversed phase liquid chromatography

Evaluation of apparent formation constants of pentacyclic triterpene acids complexes with derivatized β- and γ-cyclodextrins by reversed phase liquid chromatography

Amélioration du comportement biopharmaceutique de triterpènes naturels anticancéreux par synthèse de saponines mono- et bidesmosidiques /

Recovery of betulinic acid from plane tree (Platanus acerifolia L.)

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