Identifizierung von Emulgatoren mittels Gaschromatographie

Buxtorf, Urs P.; Brüschweiler, H.; Martin, Eileen

doi:10.1007/bf01267826

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Synthese und Stoffwechsel von Alkyl-β-glykosiden

Weber¹

1984

Fette, Seifen, Anstrichm.

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In Gegenwart von Quecksilber(II)cyanid reagieren Alkohole mit α‐Acetobromzuckern zu peracetylierten Alkyl‐β‐glykosiden. Die alkalische Hydrolyse dieser Verbindungen liefert Alkyl‐β‐glykoside. Nach dieser Methode lassen sich auch radioaktiv markierte Alkyl‐β‐glykoside in hoher Ausbeute herstellen. Octyl‐β‐D‐glucosid, Dodecyl‐β‐D‐maltosid und Hexadecyl‐β‐D‐glucosid wurden Mäusen in einer Einzeldosis von 2g/kg Körpergewicht oral appliziert. Über einen Zeitraum von zwei Monaten konnten keine toxischen Effekte dieser oberflächenaktiven Stoffe beobachtet werden. Der Stoffwechsel der drei Substanzen wurde nach oraler Gabe von Octyl‐β‐D‐[U‐14C]glucosid, [1‐14C] Dodecyl‐β‐D‐maltosid und [1‐14C] Hexadecyl‐β‐D‐glucosid untersucht. Die β‐glykosidische Bindung wurde in Darm und Leber rasch hydrolysiert. Die entstandenen Zucker und langkettigen Alkohole wurden im Kohlenhydrat‐ und Lipidstoffwechsel um‐ und abgebaut. Eine Verwendung von Alkyl‐β‐glykosiden als Emulgatoren für Lebensmittel scheint daher unbedenklich.

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