Improved Conditions for the Proline-Catalyzed Aldol Reaction of Acetone with Aliphatic Aldehydes

Martínez, Alberto; Zumbansen, Kristina; Döhring, Arno; Gemmeren, Manuel van; List, Benjamin

doi:10.1055/s-0033-1340919

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“…A peculiar case was represented by ionic liquids (ILs) [67][68][69][70][71][72], which allowed in a few cases to decrease the catalyst loading (up to 1 mol%) and, during the work-up, to confine proline in a separate phase, enabling a simple product isolation and the reuse of the catalytic system. In recent literature, attempts are reported where proline is used in acetone/CHCl 3 mixtures [73], in DMF at 4 • C (a condition that often requires several days) [74], in tert-butyl methyl ether (MTBE) [75], in deep eutectic solvents [76,77], or under solvent-free conditions, with [78][79][80] or without [81] the ball milling approach. However, many issues associated with the use of proline remain unsolved and polar aprotic solvents are characterized by several undesirable features (toxicity, high production cost, high environmental impact, difficult product recovery) [82][83][84].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

A Simple and Efficient Protocol for Proline-Catalysed Asymmetric Aldol Reaction

et al. 2020

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The proline-catalysed asymmetric aldol reaction is usually carried out in highly dipolar aprotic solvents (dimethylsulfoxide, dimethylformamide, acetonitrile) where proline presents an acceptable solubility. Protic solvents are generally characterized by poor stereocontrol (e.g., methanol) or poor reactivity (e.g., water). Here, we report that water/methanol mixtures are exceptionally simple and effective reaction media for the intermolecular organocatalytic aldol reaction using the simple proline as the catalyst.

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

A Simple and Efficient Protocol for Proline-Catalysed Asymmetric Aldol Reaction

et al. 2020

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Lewis Acid Catalyzed [3+3] Annulation/Aldol Condensation in Water: One Pot Synthesis of (E,E)‐4,6‐Bis(styryl)‐Pyrimidines

et al. 2022

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An efficient and facile one pot synthesis of (E,E)‐4,6‐bis(styryl)‐pyrimidines has been developed. It involves one pot two step reactions in environmentally benign solvent water, where first step involves pyrimidine ring formation from acetylacetone and urea via [3+3] annulation, followed by aldol condensation with differently substituted aromatic aldehyde to give desired (E,E)‐4,6‐bis(styryl)‐pyrimidines in moderate to good yields.

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Computergestützte Syntheseplanung: Das Ende vom Anfang

et al. 2016

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Seit der Einführung des ersten dokumentierten Forschungsprojekts (Dendral, 1965) zur rechnergestützten organischen Synthese ist ein halbes Jahrhundert vergangen. In den 1970er und 1980er Jahren wurden viele weitere Programme entwickelt, doch bis zu den 2000er Jahren war der Enthusiasmus dieser Pionierzeit weitgehend verschwunden, und wegen der schwierigen Aufgabe, die Planung organischer Synthesen in Computer einzugeben, erhielt sie den Ruf einer “Mission impossible”. Das ist recht merkwürdig angesichts der Tatsache, dass Computer in der Zwischenzeit viele andere Fähigkeiten “gelernt” haben, die als alleinige Domänen von Intellekt und Kreativität des Menschen betrachtet wurden – so können Rechner heutzutage besser Schach spielen als menschliche Weltmeister, und sie können klassische Musik komponieren, die für das menschliche Ohr angenehm ist. In der organischen Synthese hat es zwar keine vergleichbaren Leistungen gegeben, aber dieser Aufsatz behauptet, dass es verfrüht wäre, eine Niederlage einzugestehen. Tatsächlich kann dem Computer schließlich “beigebracht” werden, die Synthesen von komplizierten organischen Verbindungen in Sekunden‐ bis Minutenschnelle zu planen, indem die Kombination aus moderner Rechenleistung und Algorithmen aus der Graphen‐/Netzwerktheorie zusammengeführt wird mit in geeigneten Formaten codierten chemischen Regeln (mit vollständiger Stereo‐ und Regiochemie) und Elementen der Quantenmechanik. Der Aufsatz beginnt mit einem Überblick über theoretische Grundkonzepte, die essenziell sind für die Analyse der großen Datenmengen chemischer Synthesen. Im Anschluss daran wird auf die Optimierung von Synthesewegen unter Einbeziehung bekannter Reaktionen eingegangen. Einen Schwerpunkt bildet die anschließende Besprechung der Algorithmen, die eine vollständig neue und automatisierte Planung der Synthesen für komplizierte Zielverbindungen ermöglichen, darunter auch solche, die noch nicht hergestellt wurden. Es gibt natürlich noch Verbesserungsmöglichkeiten, letztendlich aber werden Computer für die praktische Planung der organischen Synthese wichtig und hilfreich sein. Churchills berühmte Worte nach dem ersten wichtigen Sieg der Alliierten über die Achsenmächte paraphrasierend, ist es für die computergestützte Syntheseplanung nicht das Ende, nicht einmal der Anfang vom Ende, sondern das Ende vom Anfang. Der Computer ist da und wird bleiben.

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Improved Conditions for the Proline-Catalyzed Aldol Reaction of Acetone with Aliphatic Aldehydes

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Lewis Acid Catalyzed [3+3] Annulation/Aldol Condensation in Water: One Pot Synthesis of (E,E)‐4,6‐Bis(styryl)‐Pyrimidines

Computergestützte Syntheseplanung: Das Ende vom Anfang

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