Inert carbon free radicals. I. Perchlorodiphenylmethyl and perchlorotriphenylmethyl radical series

Abstract

maléate (10%, 8% yield). The last two fractions were essentially pure exo ester, bp 123°(22 mm), m24d 1.4675 (lit.37 bp 109-110°( 18 mm)).

Synthesis and Photophysics of a Neutral Organic Mixed‐Valence Compound

“…The electronic absorption spectrum of 1 ( Figure 2) shows an intense band at 25 500 cm À1 , which is typical of perchlorinated benzene derivatives [26][27][28] and a weaker band at 24 900 cm À1 , which is assigned to methoxy-substituted triarylamine systems. [29] Furthermore, two weak absorption bands at 19 000 cm À1 and 17 500 cm À1 can be observed which are characteristic for perchlorinated triarylmethyl radical systems.…”

Synthese und photophysikalische Eigenschaften einer neutralen organischen gemischtvalenten Verbindung

“…[25] Des Weiteren kann man eine reversible Reduktion bei E 1/2 = À670 mV beobachten, die der Reduktion des KohlenstoffRadikalzentrums zum Carbanion entspricht. [24] Die große Differenz der Halbstufenpotentiale der beiden Redoxprozesse spiegelt die Nichtentartung der Redoxzentren wider, anders als bei den oben erwähnten Bis(triarylamin)-oder [26][27][28] und eine schwächere Bande bei 24 900 cm À1 , die dem Methoxy-substituierten Triarylamin-System zuzuordnen ist. [29] Des Weiteren können zwei schwache, für perchlorierte Triarylmethyl-Radikal-Systeme charakteristische Banden bei 19 000 cm À1 und 17 500 cm À1 beobachtet werden.…”

Perchlorotriphenylcarbenium Hexachloroantimonate(V)

“…The so-called 'inert carbon-free radicals' belong mainly to the perchlorodiphenylmethyl (Ballester & Riera, 1954), perchlorotriphenylmethyl (Ballester, 1967;Ballester, Riera, Castafier, Badfa & Mons6, 1971) and 9-phenylfluorenyl radical (Ballester, Castafier & Pujadas, 1971) classes. They have chemical and thermal stabilities which are higher than those of the majority of normal tetrahedral carbon compounds and materials.…”