Infrared-spectroscopic study of amino-substituted nitrilimines and their photochemical transformations in an argon matrix

Baskir, É. G.; Platonov, Dmitry N.; Tomilov, Yury V.; Нефедов, О. М.

doi:10.1016/j.mencom.2014.06.002

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“…[16][17][18][22][23][24][25][26][27][28] Substituents were found to have a significant effect on the structural characteristics of nitrile imines. [16][17][18][22][23][24][25][26][27][28] Substituents were found to have a significant effect on the structural characteristics of nitrile imines.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

“…[20,29,30] For instance, Bégué and Wentrup have theo-retically investigated different amino-, hydroxy-, and fluorosubstituted nitrile imines (R-CNN-H, H-CNN-R, and R-CNN-R; R = NH 2 , OH, and F) and predicted that some of the studied molecules should exhibit carbenic character. [24] Therefore, the question still remains as to whether nitrile imines of predominantly carbenic type can be generated and characterized. Instead, moderate IR intensities below 2000 cm -1 are expected for carbenic nitrile imines.…”

Section: Introductionmentioning

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The Quest for Carbenic Nitrile Imines: Experimental and Computational Characterization of C‐Amino Nitrile Imine

et al. 2015

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C‐Amino nitrile imine has been generated as primary photoproduct (λ = 220 nm) of 5‐amino‐2H‐tetrazole isolated in an argon matrix at 15 K. Subsequent photochemical experiments (λ = 330 nm) demonstrated that C‐amino nitrile imine isomerizes to the corresponding three‐membered‐ring 1H‐diazirine and decomposes to methylenimine. The experimentally observed νas(CNN) absorption at 1998 cm–1 and a carbenic resonance structure contribution of around 20 %, predicted by natural resonance theory calculations, demonstrate that the protoproduced C‐amino nitrile imine has significant carbenic character. These results pave the way to the discovery of carbenic nitrile imines.

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Section: Introductionmentioning

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The Quest for Carbenic Nitrile Imines: Experimental and Computational Characterization of C‐Amino Nitrile Imine

et al. 2015

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“…Einige Nitrilimine,w ie die C-Alkylund C-Aryl-N-silylnitrilimine 86,sind allerdings stabil genug, dass sie mittels FVP bei 400-500 8 8Chergestellt [Gl. [58,155,156] Nitrilimine lagern sich bei hçheren Te mperaturen in Carbodiimide 88 um [Gl. [58] Sie wurden durch Online-MS und -PES sowie Tieftemperatur-IR-Spektroskopie charakterisiert, wodurch sie sich klar von den isomeren Diazoverbindungen und Carbodiimiden unterscheiden lassen.…”

Section: Angewandte Chemieunclassified

Flash‐Vakuumpyrolyse – Techniken und Reaktionen

Wentrup

2017

Angewandte Chemie

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Die Anfänge der Flash‐Vakuumpyrolyse (FVP) ergaben sich in den 1940er und 1950er Jahren hauptsächlich aus dem massenspektrometrischen Nachweis pyrolytisch entstandener freier Radikale. In den 1960er Jahren begannen Organiker mit der Durchführung von FVP‐Experimenten zum Zweck der Isolierung neuer und interessanter Verbindungen und zum Verständnis pyrolytischer Prozesse. Seitdem wurden viele unterschiedliche Typen von Apparaten und Techniken entwickelt. Zielsetzung dieses Aufsatzes ist es, die wichtigsten Methoden vorzustellen wie auch eine Übersicht über typische Reaktionen und Beobachtungen zu geben, die mit den verschiedenen Techniken erreicht werden können. Dies umfasst unter anderem präparative FVP, chemische Abfangreaktionen, Matrixisolierung sowie Tieftemperatur‐Spektroskopie reaktiver Intermediate und instabiler Moleküle. Darüber hinaus ist die Kombination von FVP mit Matrixisolierung und Photochemie ein wirkungsvolles Instrument für Untersuchungen von Reaktionsmechanismen.

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“…These Arrhenius data indicate 117 the presence of a strong compensation effect. 118 119 Investigation of the pyrolysis of methylhydrazine using the very low pressure 120 pyrolysis (VLPP) technique revealed a molecular decomposition to methanimine CH2=NH 121 and NH 3 [25]. Similarly, 1,1-dimethylhydrazine  N-methylmethanimine CH 2 =N-CH 3 + 122 A c c e p t e d M a n u s c r i p t A c c e p t e d M a n u s c r i p t…”

Section: Introduction 57 58mentioning

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“…370 M a n u s c r i p t [115,116,117]. This compound was identified in matrix photolyses of 651 aminotetrazoles [118,119]. Carbodiimides are known to be in thermal equilibrium with 652 cyanamides in the gas phase [12].…”

mentioning

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