Inhibition of Lens Aldose Reductase by Biflavones from<i>Ouratea spectabilis</i>

Felício, Joana D.; Gonçalez, Edlayne; Braggio, Maria Maia; Costantino, Luca; Albasini, A.; Lins, Arlete Paulino

doi:10.1055/s-2006-958059

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“…As biflavonas 6→6′′-begenkwanina e a 7,7′′-O-dimetilagatisflavona isoladas de O. spectabilis apresentaram atividade inibitória sobre a enzima aldose redutase de cristalino bovino. O aumento da atividade dessa enzima está relacionado com a patogênese da maioria das complicações da diabetes, como cataratas, retinopatia, neuropatia 16 . O extrato hidroetanólico e a fração acetato de etila de O. semiserrata apresentaram efeito vasodilatador endotélio-dependente e atividade antiipertensiva in vitro, inibindo a conversão da enzima angiotensina I(ACE) 27 .…”

Section: Aspectos Farmacológicos E Importância Econômica De Algumas Eunclassified

“…De acordo com os átomos de carbonos envolvidos na ligação entre as unidades, os dímeros são classificados em grupos de biflavonóides (Figura 1) 9-11 , além dos dímeros de chalconas: C-3→O-C-4''' (luxenchalconas) 12 e C-3'→C3'' (brackeninas) 13 e dos dímeros de isoflavonas C-2→C-2'' (hexaspermonas) 14 , sem destacar os dímeros com duas ligações entre as unidades. Certos grupos hidroxila podem apresentar-se metilados, originando os respectivos éteres metílicos que, às vezes, recebem nomes especiais [15][16][17][18] .…”

Section: Introductionunclassified

“…Nos casos dos gêneros Ouratea e Luxemburgia, além de alguns monômeros, tem-se detectado com freqüência a presença de bi-ou bisflavonóides, destacando-se as hexaspermonas (4-6), amentoflavonas (11,18), agatisflavonas (12) e robustaflavona (24), lanaraflavonas (15)(16)(17)34) em Ouratea, Figura 2. Em Luxemburgia foram detectados os biflavonóides derivados de chalconas, luxenchalcona (25, C-3'→O-C-4''') e ochnaflavona (20, também C-3'→O-C-4'''), Figura 2, que podem ter como precursor a luxenchalcona.…”

Section: Introductionunclassified

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Biodiversidade flavonoídica e aspectos farmacológicos em espécies dos gêneros Ouratea e Luxemburgia (Ochnaceae)

Suzart¹,

Daniel²,

Carvalho³

et al. 2007

Quím. Nova

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Recebido em 31/7/06; aceito em 9/11/06; publicado na web em 5/6/07 FLAVONOIDIC BIODIVERSIY AND PHARMACOLOGIC ASPECTS IN THE SPECIES OF THE Ouratea AND Luxemburgia GENERA (OCHNACEAE). This work describes the flavonoids and biflavonoids found in species of Ouratea and Luxemburgia as chemical markers that serve to detect the difference between these taxa according to the linkage between the flavonoidal units. A rational nomenclature is proposed and the pharmacological potencial is discussed.Keywords: Ochnaceae; Ouratea; Luxemburgia. INTRODUÇÃOA família Ochnaceae pertence à ordem Theales 1 e compreende cerca de 28 gêneros e 400 espécies de ampla distribuição nas regiões tropicais e subtropicais de todo o mundo. No Brasil, ocorrem aproximadamente 9 gêneros com 105 espécies 2 . São plantas essencialmente arbóreas ou arbustivas. As espécies espalhadas pelo país recebem designações específicas como Angelim (Ouratea vaccinoides), Caju Bravo (Ouratea floribunda e Ouratea salicifolia) e Coração de Bugre (Ouratea parviflora). Ouratea floribunda e Ouratea castanaefolia são empregadas em ornamentação urbana. No Nordeste, as espécies desse gênero são conhecidas como batiputá 3 .As espécies de Ochnaceae são capazes de biossintetizar flavonóides e biflavonóides, sendo a família mais bem representada pelos gêneros Ouratea, Luxemburgia, Ochna e Lophira 4-7 . A freqüência e a diversidade estrutural dos biflavonóides em espécies desses gêneros permitem que sejam utilizados como marcadores taxonômicos.Os biflavonóides constituem uma classe de flavonóides diméricos, diferenciando-se de outros oligômeros como as proantocianidinas, devido à origem biogenética das unidades constituintes. A maioria dos representantes dessa classe de produtos naturais é formada pelos dímeros flavona-flavona, flavona-flavanona, flavanona-flavanona além de ocorrerem, mais raramente, os dímeros de chalconas e de isoflavonas. Quando as duas unidades são iguais, constituem os bisflavonóides e quando as duas unidades são diferentes, os biflavonóides. As ligações entre as unidades flavonoídicas podem ser C-C ou C-O-C envolvendo os anéis A, B ou C dos monômeros (Figura 1). Raramente ocorre alteração no padrão de oxigenação dos precursores, sendo garantida a oxigenação em 5, 7 e 4' e raramente uma oxidação adicional em 3'. Podem ocorrer oxidações nas posições 6, 8 ou 3' e quando isso acontece é, certamente, proveniente da outra unidade ligada nessa posição via C-O-C (34, Figura 2).A primeira biflavona, foi isolada em 1929, e é conhecida como gingentina. Desde então, mais de mil biflavonóides foram isolados de plantas e muitas atividades biológicas têm sido relacionadas a essa classe de substâncias 8 .Utiliza-se a numeração dos biflavonóides atribuindo números ordinários para os anéis A e C e primados (′) para o anel B de um dos monômeros. Para a segunda unidade, empregam-se números ordinários duplamente primados (′′) para os núcleos A e C e núme-ros ordinários triplamente primados (′′′) para o núcleo B. De acordo com os átomos de carbonos envolvidos na ligação entr...

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Section: Aspectos Farmacológicos E Importância Econômica De Algumas Eunclassified

Section: Introductionunclassified

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Biodiversidade flavonoídica e aspectos farmacológicos em espécies dos gêneros Ouratea e Luxemburgia (Ochnaceae)

Suzart¹,

Daniel²,

Carvalho³

et al. 2007

Quím. Nova

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“…The species O. spectabilis, from Brazil, has been reported to be used in folk medicine for the treatment of rheumatic and gastric distress. Recently, the inhibition of bovine lens aldose reductase by a biflavone isolated from this species has been described 5 .…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

“…6 , a cyanidin and a flavonoid (O. affinis) 7 , biisoflavanones, an isoflavone and triterpenes (O. hexasperma) 8 , biflavones (O. spectabilis) 5 and recently we reported the isolation of biflavones, flavonoid glycosides, chloroisoflavonoids 9 , norisoprenoids, lignans, a diterpene 10 , triterpenes and steroids from O. semiserrata 11 .…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Chemical constituents from Ouratea floribunda: complete¹H and 13C NMR assignments of atranorin and its new acetyl derivative

Carvalho¹,

Carvalho²,

Braz‐Filho³

2000

J. Braz. Chem. Soc.

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O fracionamento cromatográfico do extrato hexânico da madeira de Ouratea floribunda (Ochnaceae) forneceu, além dos triterpenos friedelina (1), friedelanol (2) e lupeol (3), o depsídeo atranorina (4). As estruturas das substâncias isoladas foram determinadas através da análise dos dados espectroscópicos de RMN 1 H e 13 C, massas e comparação com dados da literatura. A atribuição inequívoca dos deslocamentos químicos dos átomos de carbono e hidrogênio do depsídeo 4 e do seu novo derivado monoacetilado 4a foi realizada através de técnicas uni-e bidimensionais de RMN ( 1 H-1 H COSY e NOESY, 1 H-13 C HMBC e HMQC) e está sendo descrita pela primeira vez na literatura.Chromatographic fractionation of the hexane extract from the wood of Ouratea floribunda (Ochnaceae) afforded friedelin (1), friedelanol (2), lupeol (3) and the depside atranorin (4). The structure elucidation of the isolated compounds was performed by spectrometric analysis involving comparison with literature data. The unambiguous assignments of 1 H and 13 C NMR data of atranorin 4 and its acetyl derivative 4a are reported for the first time and involved 1 H-1 H homonuclear (COSY and NOESY) and 1 H-13 C heteronuclear (HMQC and HMBC) NMR experiments.

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Anti-TNF-α Activity of Brazilian Medicinal Plants and Compounds fromOuratea semiserrata

et al. 2015

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Several plant species are used in Brazil to treat inflammatory diseases and associated conditions. TNF-α plays a pivotal role on inflammation, and several plant extracts have been assayed against this target, both in vitro and in vivo. The effect of 11 Brazilian medicinal plants on TNF-α release by LPS-activated THP-1 cells was evaluated. The plant materials were percolated with different solvents to afford 15 crude extracts, whose effect on TNF-α release was determined by ELISA. Among the evaluated extracts, only Jacaranda caroba (Bignoniaceae) presented strong toxicity to THP-1 cells. Considering the 14 non-toxic extracts, TNF-α release was significantly reduced by seven of them (inhibition > 80%), originating from six plants, namely Cuphea carthagenensis (Lythraceae), Echinodorus grandiflorus (Alismataceae), Mansoa hirsuta (Bignoniaceae), Ouratea semiserrata (Ochnaceae), Ouratea spectabilis and Remijia ferruginea (Rubiaceae). The ethanol extract from O. semiserrata leaves was fractionated over Sephadex LH-20 and RP-HPLC to give three compounds previously reported for the species, along with agathisflavone and epicatechin, here described for the first time in the plant. Epicatechin and lanceoloside A elicited significant inhibition of TNF-α release, indicating that they may account for the effect produced by O. semiserrata crude extract.

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Inhibition of Lens Aldose Reductase by Biflavones fromOuratea spectabilis

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Biodiversidade flavonoídica e aspectos farmacológicos em espécies dos gêneros Ouratea e Luxemburgia (Ochnaceae)

Biodiversidade flavonoídica e aspectos farmacológicos em espécies dos gêneros Ouratea e Luxemburgia (Ochnaceae)

Chemical constituents from Ouratea floribunda: complete¹H and 13C NMR assignments of atranorin and its new acetyl derivative

Anti-TNF-α Activity of Brazilian Medicinal Plants and Compounds fromOuratea semiserrata

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