Inhibition of Soybean Lipoxygenases – Structural and Activity Models for the Lipoxygenase Isoenzymes Family

Chedea, Veronica Sanda; Jisaka, Mitsuo

doi:10.5772/17976

Cited by 5 publications

(3 citation statements)

References 101 publications

(137 reference statements)

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…As it was reported in the literature [ 38 , 39 ] that various LOX isoforms show different substrate specificity and pH optimum, we characterized the extract from etiolated seedlings of P. coccineus under this respect. Figure 5 shows that the reaction rate for linoleic acid (LA) was 20 times higher than that for DLPC and ca.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

“…Many of the enzymes have been characterized, particularly in soybean [44][45][46] because of practical aspects as they occur in consumed seeds. Lipoxygenases are found in various plant organs and cellular compartments [39], and they play a variety of physiological functions, e.g., regulate vegetative growth, serve as storage proteins, are engaged in lipid mobilization during germination, are signaling molecules during wounding, herbivore or pathogen attack [47]. Although lipoxygenases are supposed to catalyze only the reaction of lipid peroxidation, a variety of compounds with physiological activity could be formed from lipid hydroperoxides [38,47].…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

See 1 more Smart Citation

Lipoxygenase LOX3 Is the Enigmatic Tocopherol Oxidase in Runner Bean (Phaseolus coccineus)

Kruk,

Jedynak,

Kędracka-Krok

et al. 2024

Antioxidants

View full text Add to dashboard Cite

Purification of extracts from the etiolated seedlings of runner bean (Phaseolus coccineus), coupled with mass spectrometry analysis of proteins revealed that the enzyme responsible for tocopherol oxidation activity is lipoxygenase, an enzyme known for enzymatic lipid peroxidation of unsaturated lipids. Biochemical analysis of the activity, along with the expression profile of three LOX isoforms (LOX1, LOX2, LOX3) in various parts of the etiolated seedlings, revealed that LOX3 was the major isoform expressed in the epicotyls, indicating that this isoform was responsible for the tocopherol oxidation activity; in the primary leaves, besides LOX3, the other two isoforms might have also contributed to the activity. The experiments performed in the model systems showed that unsaturated lipids were not required for the tocopherol oxidase activity, but that lipids were necessary to provide an optimal, hydrophobic environment of the substrate for the reaction. The experiments on lipoxygenase and tocopherol oxidase activities in the leaves of light-grown P. coccineus plants during aging and during storage of the extracts from etiolated seedlings showed that the activity of the first reaction decreased considerably faster than the latter, indicating different mechanisms of both reactions performed by the same enzyme. As LOX3 was shown to occur in the apoplast of the related species P. vulgaris, the question as to the physiological function of LOX3 in the tocopherol oxidation activity in P. coccineus is discussed.

show abstract

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

Lipoxygenase LOX3 Is the Enigmatic Tocopherol Oxidase in Runner Bean (Phaseolus coccineus)

Kruk,

Jedynak,

Kędracka-Krok

et al. 2024

Antioxidants

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Αποτελέσματα Μοριακού μηχανισμού δράσης. [200][201][202][203][204][205][206]. Η έλεγχος της αντίδρασης γίνεται παρακολουθώντας την αύξηση της απορρόφησης στα 234 nm που αφορά στο μόριο του υπερόξο λινελαϊκού οξέος που σχηματίζεται κατά τη διάρκεια της αντίδρασης [200].…”

Section: κεφάλαιοunclassified

Χημικά Τροποποιημένα Παράγωγα Στεροειδών

Σταθοπούλου¹

View full text Add to dashboard Cite

Συντέθηκαν, χαρακτηρίστηκαν και μελετήθηκε η βιολογική δράση πέντε νέων οργανοκασσιτερικών παραγώγων του χολικού οξέος (cholic acid, CAH). Τα σύμπλοκα 1-5 χαρακτηρίστηκαν με σημείο τήξης, φασματοσκοπίες υπερύθρου (FT-IR), 119Sn Mössbauer, πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού πρωτονίου, άνθρακα και κασσιτέρου (1H-,13C-,119Sn-NMR), υπεριώδους ορατού (UV-Vis) και φθορισμού ακτίνων Χ (XRF), καθώς και με τις φασματομετρίες μάζας ιοντικού ηλεκτροψεκασμού (ESI-MS) και υψηλής ανάλυσης (HR-MS), με ανάλυση περίθλασης ακτίνων Χ και με ατομική απορρόφηση. Οι μοριακοί τους τύποι είναι οι Ph3Sn(CA) (1), n-Bu3Sn(CA) (2), Ph2Sn(CA)2 (3), n-Bu2Sn(CA)2 (4) και Me2Sn(CA)2 (5). Επιπλέον ελέγχθηκε η σταθερότητα τους σε διάλυμα με φασματοσκοπία UV-Vis και 1H-NMR. Το χολικό οξύ προσδένεται στον κασσίτερο μέσω της καρβοξυλομάδας. Οι αναλογίες χολικού οξέος/κασσιτέρου στα σύμπλοκα είναι 1:1 (1-2) και 2:1 (3-5). Επιπλέον η γεωμετρία γύρω από το άτομο του κασσιτέρου (Sn) είναι τριγωνική διπυραμίδα για το 1, τετραεδρική για το 2, ενώ τα 3-5 εμφανίζουν οκταεδρική γεωμετρία. Τα σύμπλοκα 1-5 είναι σταθερά σε διάλυμα για χρονικό διάστημα μιας εβδομάδας. Για τον έλεγχο της εκλεκτικής αντικαρκινικής τους δράσης ενάντια στον καρκίνο του μαστού, βρέθηκαν οι τιμές IC50 μέσω της μεθόδου Sulforhodamine B (SRB) σε δύο καρκινικές κυτταρικές σειρές του μαστού: την MCF-7, η οποία εκφράζει υποδοχείς ορμονών, και την MDA-MB-231, όπου απουσιάζουν οι υποδοχείς ορμονών. Όλα τα σύμπλοκα έδειξαν αντικαρκινική δράση, με εξαίρεση το 5. Επιπλέον τα 1-2 έδειξαν εκλεκτική δράση έναντι των κυττάρων MCF-7, και επομένως εκλεκτικότητα έναντι του καρκίνου του μαστού θετικού σε υποδοχείς ορμονών. Το 3 έδειξε εκλεκτικότητα έναντι των κυττάρων MDA-MB-231. Όλα τα σύμπλοκα είναι 4.2-166.9 φορές πιο δραστικά από τη cisplatin έναντι των δυο καρκινικών κυτταρικών σειρών. Επιπλέον τα τρι-οργανοκασσιτερικά σύμπλοκα 1-2 έχουν καλύτερη δράση από τα δι-οργανοκασσιτερικα 3-4. Η τοξικότητά τους ελέγχθηκε in vitro στους φυσιολογικούς ινοβλάστες MRC-5, όπου τα σύμπλοκα εμφάνισαν μεγαλύτερες τιμές IC50 σε σχέση με τις καρκινικές κυτταρικές σειρές. Τα 2 και 3 έχουν καλύτερο θεραπευτικό δείκτη και άρα μειωμένη τοξικότητα, ενώ όλα τα σύμπλοκα έχουν μικρότερη τοξικότητα συγκριτικά με τη cisplatin και τα οργανοκασσιτερικά χλωρίδια. Επιπλέον η τοξικότητά τους ελέγχθηκε και in vivo στον ζωντανό οργανισμό Artemia salina όπου βρέθηκε να μην είναι τοξικά σε συγκεντρώσεις 1.3-25.6 φορές μεγαλύτερες των τιμών IC50 των συμπλόκων. Για την εκτίμηση της γονοτοξικότητας τους χρησιμοποιήθηκε η μέθοδος των μικροπυρήνων, in vitro, και ο ζωντανός οργανισμός Allium cepa, in vivo. Τα σύμπλοκα δεν εμφάνισαν γονοτοξικότητα τόσο in vitro όσο και in vivo στις τιμές IC50, και επιπλέον σε συγκεντρώσεις 1.3-25.6 φορές μεγαλύτερες των τιμών αυτών in vivo. Τέλος, ελέγχθηκε ο μοριακός μηχανισμός δράσης των 1-5 εναντίον του ενζύμου της λιποξυγονάσης (μιτοχόνδριο), του λινελαϊκού οξέος (μεμβράνες) και της πρόσδεσής τους στο DNA (πυρήνας). Τα 1-5 δεν αναστέλλουν το ένζυμο της λιποξυγονάσης, ωστόσο οξειδώνουν το λινελαϊκό προς υπερόξο-λινελαϊκό οξύ και επομένως στοχεύουν τις μεμβράνες. Δευτερευόντως θα μπορούσαν να προσδένουν στο DNA, καθώς δεσμεύονται ασθενώς σε αυτό.

show abstract

Anti-angiogenic and anti-inflammatory activity of the summer truffle (Tuber aestivum Vittad.) extracts and a correlation with the chemical constituents identified therein

Marathe

Hamzi

Bashein

et al. 2020

Food Research International

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

Inhibition of Soybean Lipoxygenases – Structural and Activity Models for the Lipoxygenase Isoenzymes Family

Cited by 5 publications

References 101 publications

Lipoxygenase LOX3 Is the Enigmatic Tocopherol Oxidase in Runner Bean (Phaseolus coccineus)

Lipoxygenase LOX3 Is the Enigmatic Tocopherol Oxidase in Runner Bean (Phaseolus coccineus)

Χημικά Τροποποιημένα Παράγωγα Στεροειδών

Anti-angiogenic and anti-inflammatory activity of the summer truffle (Tuber aestivum Vittad.) extracts and a correlation with the chemical constituents identified therein

Contact Info

Product

Resources

About