Insect Metabolism of Insecticides, The Enzymatic in vitro Degradation of DDT by Susceptible and DDT-Resistant Body Lice

Perry, A. S.; Miller, Steve; Buckner, Annette J.

doi:10.1021/jf60130a004

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“…In higher organisms, many metabolic products of DDT have been found. 4,4'-Dichlorobenzophenone (DBP), bis(p-chlorophenyl)acetic acid (DDA), DDD, 1, 1-dichloro-2 , 2-bis(pchlorophenyl)ethylene (DDE), DDMS, DDMU, unsym-bis(p-chlorophenyl)ethylene (DDNU), 2, 2-bis(p-chlorophenyl) -ethanol (DDOH), and 1,1 -bis(pchlorophenyl) -2,2,2trichloroethanol (Kelthane) have all been isolated from mammals and insects exposed to DDT (7,11). Peterson and Robison (12) were able to recover the following metabolites from rats given DDT orally and postulated the metabolic pathway to be: DDT -* DDD > DDMU --DDMS DDNU --DDOH -DDA, or DDT --DDE.…”

mentioning

confidence: 99%

Dechlorination of 1,1,1-Trichloro-2,2-bis(p-chlorophenyl)ethane by Aerobacter aerogenes

Wedemeyer¹

1967

Applied Microbiology

120

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Whole cells or cell-free extracts of Aerobacter aerogenes catalyze the degradation of 1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-chlorophenyl)ethane (DDT) in vitro to at least seven metabolites: 1,1-dichloro-2,2-bis(p-chlorophenyl)ethylene (DDE); 1,1-dichloro-2, 2-bis(p-chlorophenyl)ethane (DDD); 1-chloro-2, 2-bis(p-chlorophenyl)ethylene (DDMU); 1-chloro-2,2-bis(p-chlorophenyl)ethane (DDMS); unsym-bis(p-chlorophenyl)ethylene (DDNU); 2, 2-bis(p-chlorophenyl)acetate (DDA); and 4,4'-dichlorobenzophenone (DBP). The use of metabolic inhibitors together with pH and temperature studies indicated that discrete enzymes are involved. By use of the technique of sequential analysis, the metabolic pathway was shown to be: DDT

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mentioning

confidence: 99%

Dechlorination of 1,1,1-Trichloro-2,2-bis(p-chlorophenyl)ethane by Aerobacter aerogenes

Wedemeyer¹

1967

Applied Microbiology

120

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“…The extraction and detection methods used should have shown other known DDT metabolites, e.g. dicofol found in Drosophila melanogaster (TstrKAMOTO, 1959, andMENZEL, SMITH, MISKUS &HOSKINS 1961) and ,4edes aegypti, (KIMURA & BROWN 1964), or DDA (di-(4-chlorophenyl) acetic acid) found in body lice (PERRY, MILLER & BUCKNER 1963), but none of these was detected in any of the strains of house flies tested. A small amount of DDE occurred in the surface washings, suggesting that DDT and metabolites may be excreted either in the faeces or through the cuticle, but there was no evidence that more was excreted by resistant than by susceptible insects.…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

Causes of Resistance to DDT in a Diazinon‐selected and a Ddt‐selected Strain of House Flies

Basheir

1967

Entomologia Exp Applicata

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The causes of resistance to DDT in a DDT‐selected (F58W) and a diazinon‐selected (SKA) strain of house flies differed. Small (1 μg DDT/fly) topically applied doses penetrated more slowly into the SKA than into the F58W or susceptible strains. Large doses (32 μg/fly) penetrated equally fast into all strains. The two resistant strains metabolised DDT rapidly and the susceptible strain slowly. The only metabolite identified was DDE. WARF anti‐resistant is a powerful synergist for DDT in the F58W strain, and prevents the formation of DDE. WARF anti‐resistant is not such a good synergist in the SKA strain which possesses other mechanisms for metabolising DDT and also DDE. DDT or its decomposition products seem to interact strongly with the tissues of SKA flies from which they are not readily extracted. Zusammenfassung URSACHEN DER RESISTENZ IN EINEM MIT DIAZINON SELEKTIERTEN UND EINEM MIT DDT SELEKTIERTEN STUBENFLIEGEN‐STAMM Gaschromatographie und radioaktive Markierungsverfahren wurden in Verbindung mit Papier‐ und Dünnschichtchromatographie benutzt, um die Ursachen der Resistenz gegenüber DDT in einem mit DDT selektierten (F58W) und einem mit Diazinon selektierten Stamm (SKA) der Stubenfliege aufzuklären. DDT drang unterschiedlich in die zwei resistenten Stämme ein, die beide DDT rasch abbauten, sich aber in den Entgiftungsmechanismen unterschieden. Kleine Dosen (1 μg DDT pro Fliege), die äußerlich aufgebracht wurden, töteten den empfindlichen Stamm, aber nicht den F58W‐ oder den SKA‐Stamm. DDT drang in den SKA‐Stamm langsamer ein als in die beiden anderen Stämme. Der eindringende DDT‐Anteil nahm in den drei Stämmen unterschiedlich ab, wenn die Dosis anstieg, und bei hohen Dosen (32 μg pro Fliege) vollzog sich das Eindringen in alle drei Stämme ungefähr gleich schnell. Das DDT wurde in den beiden resistenten Stämmen schnell, in dem anfälligen langsam abgebaut. Das einzige Abbauprodukt, das in den drei Stämmen identifiziert wurde, war DDE. In F58W und dem empfindlichen Stamm wurde die Masse des abgebauten DDT als DDE gefaßt. Die Bildung von DDE aus DDT wird in dem Stamm F58W durch das Antiresistent WARF verhindert, das die Toxizität des DDT erheblich steigert, wodurch sich zeigt, daß in diesem Stamm die Dehydrochlorierung eine wichtige Resistenzursache darstellt. In dem SKA‐Stamm, der DDE abbaut, wurden nur Spuren von DDE gefunden. Jedoch stellt die Dehydrochlorierung in dem SKA‐Stamm keine wesentliche Resistenzursache wie im F58W‐Stamm dar, da WARF‐Antiresistent kein starker DDT‐Synergist ist. In dem SKA‐Stamm wurde viel weniger von dem zugefügten DDT wiedergefunden als in den anderen Stämmen, wahrscheinlich weil DDT oder seine Abbauprodukte stärker mit den Geweben der SKA‐Fliegen reagieren.

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“…For the second possibility, no published evidence is available for metabolism of DDT, because most investigators describe only comparison of the enzyme activity but not of the protein amounts or specific activity of enzymes between resistant and susceptible strains. The third possibility should not be ignored because at least three other metabolic pathways of DDT are known in insects: hydroxylation of DDT to dicofol (TSUKA-MOTO 1959), reductive dechlorination to TDE (HooPER 1967), and formation of unknown metabolites probably conjugation via DDA (PERRY et al 1963). Indeed, even in the housefly, the presence of the hydroxylating enzyme system has been suggested in vivo (TSUKA-MOTO 1961) and has been reported in vitro (AGOSIN et al 1961, TSUKAMOTO and.…”

Section: Genetic Analysis Of Resistance A) Ddt-resistancementioning

confidence: 99%

Residues of Pesticides and Other Foreign Chemicals in Foods and Feeds / Rückstände von Pesticiden und anderen Fremdstoffen in Nahrungs- und Futtermitteln

1969

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Insect Metabolism of Insecticides, The Enzymatic in vitro Degradation of DDT by Susceptible and DDT-Resistant Body Lice

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References 12 publications

Dechlorination of 1,1,1-Trichloro-2,2-bis(p-chlorophenyl)ethane by Aerobacter aerogenes

Dechlorination of 1,1,1-Trichloro-2,2-bis(p-chlorophenyl)ethane by Aerobacter aerogenes

Causes of Resistance to DDT in a Diazinon‐selected and a Ddt‐selected Strain of House Flies

Residues of Pesticides and Other Foreign Chemicals in Foods and Feeds / Rückstände von Pesticiden und anderen Fremdstoffen in Nahrungs- und Futtermitteln

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