Interaction of N-fluorescein-5-isothiocyanate pyrrolidine-C60 with a bimolecular lipid model membrane

Schuetze, C.; Ritter, Uwe; Scharff, P.; Fernekorn, Uta; Prylutska, Svitlana; Bychko, A.; Rybal’chenko, V. K.; Prylutskyy, Yu. І.

doi:10.1016/j.msec.2011.02.026

Cited by 34 publications

(25 citation statements)

References 7 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…The precursor N -triphenylmethyl pyrrolidine-C 60 was synthesized following the general strategy for the synthesis of fulleropyrrolidines [22, 23]. Exposure of trityl-fulleropyrrolidine to trifluoromethanesulfonic acid followed by addition of pyridine and rhodamine B isothiocyanate was accompanied by the attack of the carbon atom of isothiocyanate functional group by the amino group of fulleropyrrolidine giving a thiourea funtionality.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Fullerene C60 Penetration into Leukemic Cells and Its Photoinduced Cytotoxic Effects

et al. 2017

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

Fullerene C60 as a representative of carbon nanocompounds is suggested to be promising agent for application in photodynamic therapy due to its unique physicochemical properties. The goal of this study was to estimate the accumulation of fullerene C60 in leukemic cells and to investigate its phototoxic effect on parental and resistant to cisplatin leukemic cells. Stable homogeneous water colloid solution of pristine C60 with average 50-nm diameter of nanoparticles was used in experiments. Fluorescent labeled C60 was synthesized by covalent conjugation of C60 with rhodamine B isothiocyanate. The results of confocal microscopy showed that leukemic Jurkat cells could effectively uptake fullerene C60 from the medium. Light-emitting diode lamp (100 mW cm−2, λ = 420–700 nm) was used for excitation of accumulated C60. A time-dependent decrease of viability was detected when leukemic Jurkat cells were exposed to combined treatment with C60 and visible light. The cytotoxic effect of photoexcited C60 was comparable with that induced by H2O2, as both agents caused 50% decrease of cell viability at 24 h at concentrations about 50 μM. Using immunoblot analysis, protein phosphotyrosine levels in cells were estimated. Combined action of C60 and visible light was followed by decrease of cellular proteins phosphorylation on tyrosine residues though less intensive as compared with that induced by H2O2 or protein tyrosine kinase inhibitor staurosporine. All tested agents reduced phosphorylation of 55, 70, and 90 kDa proteins while total suppression of 26 kDa protein phosphorylation was specific only for photoexcited C60.The cytotoxic effect of C60 in combination with visible light irradiation was demonstrated also on leukemic L1210 cells both sensitive and resistant to cisplatin. It was shown that relative value of mitochondrial membrane potential measured with tetramethylrhodamine ethyl ester perchlorate (TMRE) probe was lower in resistant cells in comparison with sensitive cells and the drop of mitochondrial potential corresponded to further decrease of resistant cell viability after C60 photoexcitation. The data obtained allow to suggest that C60-mediated photodynamic treatment is a candidate for restoration of drug-resistant leukemic cell sensitivity to induction of mitochondrial way of apoptosis.

show abstract

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Fullerene C60 Penetration into Leukemic Cells and Its Photoinduced Cytotoxic Effects

et al. 2017

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Однако C. Schuetze et al [95] показали, что в N-флуоресцеин-5-изотиоцианате пирролидино-фуллерена С 60 (Xi) тушения флуоресценции не про-исходит.…”

Section: токсичность биостабильность и биораспределение фуллеренов иunclassified

Biological activity of fullerenes - reality and prospects

Dumpis

Анатольевна²,

Nikolayev

et al. 2018

Rev Clin Pharm Drug Ther

View full text Add to dashboard Cite

Особое место среди наноструктур занимают фул-лерены. Это связано с тем, что они, и только они, представляют собой молекулярную форму углерода. Следовательно, как и всякие молекулы, они харак-теризуются молекулярной массой и стабильностью состава. Наиболее легко получается и поэтому ши-роко используется наименьший по размеру фулле-рен С 60 , затем фуллерен С 70 . Среди других выде-ленных и хоть минимально изученных фуллеренов можно упомянуть С 74 , С 76 , С 78 , С 80 , С 82 и С 84 и т. д.Биологические свойства представителей любого класса соединений определяются их физическими и химическими свойствами. Однако это не совсем так в приложении к наноструктурам углерода во- Резюмее.В обзоре рассмотрены свойства фуллере-нов и их производных и возможность их применения в биологии и медицине. Фуллерены могут оказывать в биологических системах как антиоксидантное дей-ствие, улавливая активные формы кислорода (АФК), так и окислительное, придавая фуллерену фотосенси-тизирующие свойства. Обладающие мембранотропным действием, липофильные молекулы фуллеренов взаимо-действуют с различными биологическими структурами и могут изменять функции этих структур, увеличивая липофильность активной молекулы (аминокислот, ну-клеиновых кислот, белков и др.). Приведены данные о биологическом действии фуллеренов в опытах in vitro и in vivo. Рассмотрены примеры адресной доставки извест ных терапевтических агентов. Ключевые слова:фуллерен; антиоксидант; фото-сенситизатор; тераностик. BioLogiCAL ACtivity of fuLLErEnEs -rEALity And ProsPECts

show abstract

“…Водночас наявні дані про здатність С 60 -фулерену попереджати розвиток окис ного стресу в тимоцитах [5]. Завдяки на-нороз міру та гідрофобності С 60 -фулерен здат ний взаємодіяти з біомолекулами [6], вбудовуватись/проникати у мембрани клітин [7,8] та виявляти специфічні біологічні ефекти, наприклад протипухлинні [9], що може включати модифікацію адгезивного потенціалу клітин та пов'язану з ним здат ність до ділення [10].…”

Section: вступunclassified

“…Водночас інші автори [20] не виявили безпосередньої пошкоджувальної дії на клітини. Він легко проникає у модельні ліпідні мембрани, причому час проникнення складає близько 1 нс, та локалізується у ділянці фосфоліпідних «хвостів» [7,17]. Крім того, збільшується впорядкованість мембранних ліпідів, потовщується мембрана, знижується її еластичність.…”

Section: результати та їх обговоренняunclassified

Effect of C60 fullerene on viscoelastic properties of human erythrocytes membrane

Nm¹,

Nipot²,

Io³

et al. 2014

Fiziol Zh

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

Interaction of N-fluorescein-5-isothiocyanate pyrrolidine-C60 with a bimolecular lipid model membrane

Cited by 34 publications

References 7 publications

Fullerene C60 Penetration into Leukemic Cells and Its Photoinduced Cytotoxic Effects

Fullerene C60 Penetration into Leukemic Cells and Its Photoinduced Cytotoxic Effects

Biological activity of fullerenes - reality and prospects

Effect of C60 fullerene on viscoelastic properties of human erythrocytes membrane

Contact Info

Product

Resources

About