Intramolecular OH⋅⋅⋅FC Hydrogen Bonding in Fluorinated Carbohydrates: CHF is a Better Hydrogen Bond Acceptor than CF₂

Abstract

Eine intramolekulare, gegabelte Wasserstoffbrücke zwischen der axialen HO2‐Gruppe, dem axialen F4‐Atom und dem O5‐Atom von α‐D‐Hexopyranosiden wurde in apolaren Lösungsmitteln mittels 1H‐NMR‐Spektren nachgewiesen. Die Wasserstoffakzeptorfähigkeit des F‐Atoms wird durch die Orientierung des O‐Substituenten am C3‐Atom und durch ein zusätzliches F‐Atom am C4‐Atom moduliert (siehe Bild).