Investigation of a Chiral Additive Used in Preferential Crystallization

Abstract

It has been observed in a previous study that small amounts of the chiral substance hydroquinine-4-methyl-2-quinolylether (HMQ) increased the yield of the preferential crystallization processes of (+)-(S)-mandelic acid without contaminating the solid product. In this work, systematic investigations were performed to verify the influence of HMQ on the nucleation and crystal growth of mandelic acid. It has been found that HMQ inhibits both primary nucleation of the enantiomer and the racemate. Besides, it leads to a retarded crystal growth rate of the enantiomer with an increased amount of HMQ. Further, a series of preferential crystallization runs with varied HMQ amounts were conducted, and the enhancement of the yield was quantitatively evaluated. Different from common cases, the additive suppresses primary nucleation of both enantiomers and the racemate.

Processes To Separate Enantiomers

“…[115,117] Just recently, the application of hydroquinine-4-methyl-2-quinolylether as a chiral additive in preferential crystallization of mandelic acid was described. [185] Due to its particular effect on nucleation kinetics this additive also allows for significant enhancements in yield.…”

Autorenregister / Stichwortregister

“…Wie am Beispiel von Threonin gezeigt, bietet die simultane Bevorzugte Kristallisation in gekoppelten Kristallisatoren auch für Mandelsäure eine Möglichkeit zur Verbesserung der Verfahrenscharakteristika im Hinblick auf Ausbeute und Robustheit 115. 117 Erst vor kurzem wurde die Verwendung von Hydrochinin‐4‐methyl‐2‐chinolylether als chirales Additiv in der Bevorzugten Kristallisation von Mandelsäure beschrieben 185. Dieses Additiv ermöglicht durch Beeinflussung der Keimbildungskinetik eine signifikante Ausbeutesteigerung.…”

Verfahren zur Enantiomerentrennung

“…[115,117] Erst vor kurzem wurde die Verwendung von Hydrochinin-4-methyl-2-chinolylether als chirales Additiv in der Bevorzugten Kristallisation von Mandelsäure beschrieben. [185] Dieses Additiv ermçglicht durch Beeinflussung der Keimbildungskinetik eine signifikante Ausbeutesteigerung.…”