Virgin coconut oil (VCO) consists mainly of saturated medium chain fatty acids which are 48.8% lauric acid (C12:0) and 20.0% myristic acid (C14:0). Both medium chain fatty acids are essential in increasing metabolism and possess antibacterial properties. These fatty acids of VCO are in the form of triacylglycerols (TAGs). Hence, VCO has to be converted into a simpler form such as mono-and diacylglycerols (MAGs and DAGs) in order to increase its antibacterial functionality in metabolism. In this paper, VCO was chemically modified via enzymatic glycerolysis reaction conducted at a molar ratio of 1:1 (VCO:glycerol) and catalysed by lipase enzyme, Candida antarctica (Novozyme 435). The reaction was carried out in an incubator shaker at 50 °C and 250 rpm of reaction speed. Reaction parameters were reaction time (24 and 48 hours) and enzyme concentrations (3, 5 and 10%). The product comprises of 3.3% MAG, 3.6% DAG and 93.1% TAG has been obtained by preliminary optimum reaction condition at temperature of 50 °C with 5 %wt of enzyme concentration at 24 hours of reaction time. Chemical analysis techniques used were thin layer chromatography (TLC), fourier transformation infrared (FT-IR) spectroscopy and gas chromatography (GC). Products are potentially to be used as food emulsifier, pharmaceutical binders, antibacterial products as well as food additives.Keywords: virgin coconut oil, glycerolysis, lipase enzyme, monoacylglycerol, diacylglycerol Abstrak Kandungan utama minyak kelapa dara (VCO) adalah asid lemak tepu berantai sederhana dengan 48.8% adalah asid laurik (C12:0) dan 20.0% asid miristik (C14:0). Asid lemak dengan rantaian sederhana adalah penting dalam meingkatkan kadar metabolisma dan mempunyai ciri-ciri anti-bakteria. Asid lemak dalam VCO adalah dalam bentuk triasilgliserol (TAG). Oleh itu, VCO perlu ditukarkan kepada bentuk yang lebih ringkas seperti mono dan diasilgliserol (MAG dan DAG) untuk meningkatkan fungsi anti-bakteria dalam metabolisma. Dalam kajian ini, VCO diubahsuai secara kimia melalui tindak balas gliserolisis berenzim yang dijalankan pada nisbah molar 1:1 (VCO:gliserol) dengan enzim lipase Candida antarctica (Novozyme 435) sebagai pemangkin. Tindak balas ini telah dijalankan dalam inkubator bergetar pada suhu 50 °C dengan kelajuan 250 rpm. Parameter tindak balas yang dilakukan adalah masa tindak balas (24 dan 48 jam) dan kepekatan enzim (3, 5 dan 10%). Hasil tindak balas terdiri daripada 3.3% MAG, 3.6% DAG dan 93.1% TAG telah diperolehi dengan kondisi tindak balas optimum awal pada suhu tindak balas 50 o C dengan kepekatan enzim 5 %wt pada 24 jam tindak balas. Teknik analisis kimia yang digunakan adalah kromatografi lapisan nipis (TLC), spektroskopi transformasi fourier inframerah (FT-IR) dan kromatografi gas (GC). Produk berpotensi untuk digunakan sebagai pengemulsi makanan, pengikat dalam farmaseutikal, produk anti-bakteria dan bahan tambah dalam makanan.