Investigations of benzimidazole derivatives

Simonov, A. M.; Kolodyazhnaya, S. N.

doi:10.1007/bf00476797

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“…Moreover, several marketed drugs contain a benzimidazole nucleus. 36,46 Although the core structure of 2-arylazobenzimidazoles and their salts were rst described in 1970, [47][48][49] surprisingly, their application in photopharmacology has only recently been described by us. 41 We developed the rst photoswitchable arylazobenzimidazole as b-arrestin2 pathway-biased cannabinoid 2 receptor ligands.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Arylazobenzimidazoles: versatile visible-light photoswitches with tuneable Z-isomer stability

Steinmüller,

Odaybat,

Galli

et al. 2024

Chem. Sci.

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Arylazobenzimidazoles: versatile visible-light photoswitches with tuneable Z-isomer stability

Steinmüller,

Odaybat,

Galli

et al. 2024

Chem. Sci.

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Dihydrobenzimidazoles, Benzimidazolones, Benzimidazolethiones, and Related Compounds

Smith¹

1981

Chemistry of Heterocyclic Compounds: A Series of Monographs

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Mit sichtbarem Licht schaltbare Benzimidazol‐Azo‐Arene wirken als β‐Arrestin2 funktionell selektive Cannabinoid‐Rezeptor 2 Agonisten

Steinmüller,

Fender,

Deventer

et al. 2023

Angewandte Chemie

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Der Cannabinoid 2 Rezeptor (CB2R) besitzt großes therapeutisches Potential bei zahlreichen pathophysiologischen Prozessen wie z. B. der Neuroinflammation. Signalweg‐selektive Liganden werden benötigt, um mangelnden klinischen Erfolg zu überwinden und um die Zusammenhänge zwischen einzelnen Signalwegen und deren therapeutischen Effekten zu beleuchten. Hier berichten wir vom Design und der Synthese eines photoschaltbaren chemischen Gerüsts basierend auf der “privilegierten” Struktur des Benzimidazols und seiner Anwendung als funktionell selektiven CB2R “Wirksamkeitsschalter” (”efficacy switch”). Benzimidazol‐Azo‐Arene bieten großes Potential für eine breite Erweiterung der Photopharmakologie auf eine Vielzahl optisch adressierbarer biologischer Zielstrukturen. Wir haben dieses Gerüst verwendet, um Substanz 10 d zu entwickeln, ein “trans‐on” Agonist, der als molekulare Sonde dient, um den β‐Arrestin2 (βArr2) Signalweg am CB2R zu untersuchen. Die selektive Aktivierung des βΑrr2 Signalweges wurde mittels CB2R Internalisierung und βArr2 Rekrutierung nachgewiesen, während keine Aktivierung bei der Betrachtung von Gα16 oder mini‐Gαi auftrat. Insgesamt stellt Substanz 10 d den ersten Licht‐abhängigen funktionell selektiven Agonisten dar, mit dem die komplexen βArr2‐abhängigen Mechanismen der Endozytose am CB2R untersucht werden können.

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Investigations of benzimidazole derivatives

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Arylazobenzimidazoles: versatile visible-light photoswitches with tuneable Z-isomer stability

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Dihydrobenzimidazoles, Benzimidazolones, Benzimidazolethiones, and Related Compounds

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