Isocyanmethyl‐polystyrol

Abstract

Isocyanomethyl-polystyrene ResinThe synthesis of isocyanomethyl-polystyrene resin 8 by the phosgene and diphosgene method, respectively, is described, starting with a polystyrene-2%-divinylbenzene-copolymer.Aminomethyl-polystyrol 5 ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese von Isocyanmethyl-polystyrol 8, welches ein vielseitig verwendbares Reagens darstellt, vor allem fur Peptidsynthesen ". 1 II 0 3 In Anlehnung an eine Vorschrift von Corte und N e t z 4 ) kann 5 durch Umsetzung von Polystyrol-2%-divinylbenzol (1) mit N-(Chlormethy1)-phthalimid (2) in Dichlormethan in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren dargestellt werden. Das dabei zunachst entstehende Phthalimidomethyl-polystyrol 3 1aBt sich durch Behandeln mit Hydrazinhydrat/NaOH/siedendes Dioxan4', Ethanol 5 , 6 ) oder D M F " in 5 uberfuhren. ') Uber die Verankerung von Aminosaure-Derivaten an Isocyanmethyl-polystyrol mittels derPasserini-Reaktion *) und einen neuen Typ von Peptidsynthese mittels Vierkomponenten-Kondensation 3, werden die Verfasser in BHIde berichten.

A Reinvestigation of the Preparation, Properties, and Applications of Aminomethyl and 4-Methylbenzhydrylamine Polystyrene Resins1

“…Substitution of 1,4-dioxane for EtOH in combination with increased hydrazine excess provided quantitative removal (Table , line 2); however, removal of the highly insoluble byproduct bis(hydrazide) was still nearly impossible. The relatively mild methylamine-based reagent and conditions of Skorna et al (Table , line 3) formed two phases but was comparable in efficiency to hydrazine in EtOH and eliminated problems with byproduct removal. Further refinement resulted from the addition of 1,4-dioxane to give a single-phase reagent (Table , line 4), but 1,4-dioxane−methylamine (with no CH 2 Cl 2 ) was an even superior reagent, giving excellent results at room temperature (Table , line 5) and forming a readily separable byproduct.…”

Intermediate species in the polymerization of isocyanides

“…This isocyanide was synthesized from iV-formyl-2,6-diisopropylaniline according to a modification of the method of Skorna and Ugi [22]. The procedure was as follows.…”

Fixierung von Metallcarbonylen auf Poly-Isocyaniden [1] / Anchoring of Metal Carbonyls on Poly Isocyanides [1]

“…Die Intensität der v(NC)-IR-Absorption von L 1 bei 2147 cm -1 weist auf eine mindestens 20-proz. Umsetzung hin [5].…”

“…Verschiedene Isocyanide auf Polystyrol -darunter Isocyanmethylpolystyrol -wurden inzwischen von Ugi und Mitarbeitern dargestellt [5,6].…”